Ketomatairesinol | 53250-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: Ketomatairesinol
• 英文别名: Oxomatairesinol；7-oxo-matairesinol；4-(4-hydroxy-3-methoxy-benzoyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxy-benzyl)-dihydro-furan-2-one；oxometairesinol；4-(4-Hydroxy-3-methoxybenzoyl)-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 53250-61-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: VBBXDTGECAKSAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  641.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  wasabiside E 在 cellulase from Aspergillus niger 、 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 Ketomatairesinol
  参考文献：
  名称：

  山葵A–E，山葵根中的木质素糖苷

  摘要：

  五个新木脂素甙，wasabisides A-E（1 - 5），和四个已知的酚类化合物（6 - 9），从根分离山葵。新化合物（的化学结构1 - 5是通过光谱分析和化学方法测定）。所有分离的化合物（1 - 9）进行了评价，用于通过C6胶质瘤细胞的神经生长因子诱导它们的潜在的神经保护作用，它们对一氧化氮水平的影响脂多糖刺激的鼠小胶质BV2细胞，它们对四种人类肿瘤细胞毒性细胞系（A549，SK-OV-3，SK-MEL-2和BT549）。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00582

文献信息

• A novel and efficient synthesis of highly oxidized lignans by a methyltrioxorhenium/hydrogen peroxide catalytic system. Studies on their apoptogenic and antioxidant activity
  作者：Roberta Bernini、Giampiero Gualandi、Claudia Crestini、Maurizio Barontini、Maria Cristina Belfiore、Stefan Willför、Patrik Eklund、Raffaele Saladino

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.010

  日期：2009.8

  mammalian enterolignans were treated with a methyltrioxorhenium/hydrogen peroxide catalytic system to afford new compounds oxidized at benzylic as well as in arylic positions. The evaluation of the antioxidant and apoptogenic activity by in vivo protocols of these compounds showed some interesting structure–activity relationships related to the oxidation degree of the molecules.

  细胞色素P-450代谢过程中产生的高度氧化的木脂素具有明显不同于其母体天然化合物的生物活性。用甲基三氧杂hen /过氧化氢催化系统处理哺乳动物小肠木质素的木质素前体，得到在苄基和芳基位置氧化的新化合物。通过这些化合物的体内实验方案对抗氧化剂和凋亡活性的评估显示出一些有趣的结构-活性关系，这些关系与分子的氧化程度有关。
• US7528166B2
  申请人：——

  公开号：US7528166B2

  公开（公告）日：2009-05-05
• US7582677B2
  申请人：——

  公开号：US7582677B2

  公开（公告）日：2009-09-01