4-methoxy-2,3-dihydrofuro[2,3-b]quinolin-8-ol | 60700-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2,3-dihydrofuro[2,3-b]quinolin-8-ol
• 英文别名: robustine；4-Methoxy-2,3-dihydrofuro[2,3-b]quinolin-8-ol
• CAS: 60700-01-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: VBKWRQMKMIPEHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-丁烯酸 gamma-内酯 、 2-amino-3-(hydroxy(methoxy)methyl)phenol 在 十六烷基三丁基溴化磷 、 [Mn(2-(1H-pyrazol-1-yl)-1,10-phenanthroline)(H2O)₂Cl](Cl) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以31 %的产率得到4-methoxy-2,3-dihydrofuro[2,3-b]quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  用于在水中可持续合成喹唑啉-4(3H)-酮、喹啉和喹喔啉的无磷空气稳定锰(II)催化剂

  摘要：

  新型无膦、结构明确、水溶性且空气稳定的Mn(II)催化剂[Mn(L)(H 2 O) 2 Cl](Cl)的合成、表征和催化应用[ 1 ]Cl) 具有基于 1,10-菲咯啉的三齿钳配体 2-(1 H-吡唑-1-基)-1,10-菲咯啉 ( L )，用于将醇脱氢官能化成各种N -杂环，例如这里报道了喹唑啉-4(3 H )-酮、喹啉和喹喔啉。通过醇与2-氨基苯甲酰胺和2-氨基苯甲腈的脱氢偶联两种途径，在空气下的水中制备了多种多取代喹唑啉-4(3 H )-酮。以2-氨基苯甲醇和带有活性亚甲基的酮为偶联伙伴合成喹啉衍生物，通过邻位二醇与1,2-二胺偶联制备各种喹喔啉衍生物。在所有情况下，使用我们的 Mn(II)-催化剂 [ 1 ]Cl 在空气中的水中，反应顺利进行，从廉价且易于获得的前体开始，以令人满意的收率提供了所需的N-杂环。这些化合物的克级合成表明了我们的合成策略的工业相关性。进行对照实验以了解和揭示合理的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02579

文献信息

• A Phosphine-Free Air-Stable Mn(II)-Catalyst for Sustainable Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones, Quinolines, and Quinoxalines in Water
  作者：Sucheta Mondal、Subhajit Chakraborty、Subhankar Khanra、Santana Chakraborty、Shrestha Pal、Paula Brandão、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02579

  日期：2024.4.19

  in water under air following two pathways via the dehydrogenative coupling of alcohols with 2-aminobenzamides and 2-aminobenzonitriles, respectively. 2-Aminobenzyl alcohol and ketones bearing active methylene group were used as coupling partners for synthesizing quinoline derivatives, and various quinoxaline derivatives were prepared by coupling vicinal diols and 1,2-diamines. In all cases, the reaction

  新型无膦、结构明确、水溶性且空气稳定的Mn(II)催化剂[Mn(L)(H 2 O) 2 Cl](Cl)的合成、表征和催化应用[ 1 ]Cl) 具有基于 1,10-菲咯啉的三齿钳配体 2-(1 H-吡唑-1-基)-1,10-菲咯啉 ( L )，用于将醇脱氢官能化成各种N -杂环，例如这里报道了喹唑啉-4(3 H )-酮、喹啉和喹喔啉。通过醇与2-氨基苯甲酰胺和2-氨基苯甲腈的脱氢偶联两种途径，在空气下的水中制备了多种多取代喹唑啉-4(3 H )-酮。以2-氨基苯甲醇和带有活性亚甲基的酮为偶联伙伴合成喹啉衍生物，通过邻位二醇与1,2-二胺偶联制备各种喹喔啉衍生物。在所有情况下，使用我们的 Mn(II)-催化剂 [ 1 ]Cl 在空气中的水中，反应顺利进行，从廉价且易于获得的前体开始，以令人满意的收率提供了所需的N-杂环。这些化合物的克级合成表明了我们的合成策略的工业相关性。进行对照实验以了解和揭示合理的反应机制。