(S)-3-((13S)-14-(2-(((S)-6-cyclohexyl-2-hydroxyhexyl)oxy)ethoxy)-8,13-dihydroxytetradecyl)-5-methylfuran-2(5H)-one | 1261074-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-((13S)-14-(2-(((S)-6-cyclohexyl-2-hydroxyhexyl)oxy)ethoxy)-8,13-dihydroxytetradecyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-4-[(13S)-14-[2-[(2S)-6-cyclohexyl-2-hydroxyhexoxy]ethoxy]-8,13-dihydroxytetradecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1261074-30-9
• 化学式: C₃₃H₆₀O₇
• 分子量: 568.835
• InChiKey: XJAKYQKMYTWZPQ-HROCFWHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯酸乙酯 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 硫酸 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 对甲苯磺酰肼 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 (S)-3-((13S)-14-(2-(((S)-6-cyclohexyl-2-hydroxyhexyl)oxy)ethoxy)-8,13-dihydroxytetradecyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  在左侧烃链部分嵌有芳族部分的非乙酰乙酸原的有效抗肿瘤模拟物。

  摘要：

  丙酮酸非生成素是一大类天然聚酮化合物，表现出显着的抗癌活性。第一代非丙酮产乙酸原素模拟物（1，AA005）具有与天然产物相当的活性，并且在癌症细胞与正常细胞之间具有更高的选择性。在这项工作中，我们报告了一系列新的化合物1类似物的设计，合成和评估，在这些化合物中，各种构象受限的片段嵌入了左侧的烃链部分。已鉴定出具有联苯部分的化合物7具有更强的抗增殖活性，并且比正常细胞优先靶向癌细胞，因此代表了进一步优化的新线索。

  DOI：

  10.1021/jm101053k