8-Methoxy-1,2,3,9-tetrahydrocarbazol-4-one | 73825-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-Methoxy-1,2,3,9-tetrahydrocarbazol-4-one
• CAS: 73825-40-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: NMXSTVCEYWXUKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methoxy-1,2,3,9-tetrahydrocarbazol-4-one 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 allyl 9-benzyl-8-methoxy-4-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-10-氧代环果皮苷，（+）-环果皮苷，（-）- N-乙酰基环果皮醇和（+）-曲霉精的催化对映选择性和发散性全合成

  摘要：

  催化对映选择性和发散的全合成白坚木属生物碱（+） - 10- oxocylindrocarpidine 7，（+） - cylindrocarpidine 1，（ - ） - ñ -acetylcylindrocarpinol 6，和（+） - aspidospermine 8已经在从11个步骤而完成共同的前体（15），以高度简洁的路线为基础。该路线具有三个金属催化的反应，包括在我们实验室开发的关键的钯催化的咔唑酮的脱羧不对称烯丙基化反应。我们的合成方法是结合使用C–H活化，对映选择性催化和集体合成，代表了10-氧代环烷基卡帕丁的首次全合成，以及cylindrocarpidine和N-乙酰基cylindrocarpinol的首个不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/jo402741g
• 作为产物：
  描述：

  3-((2-methoxyphenyl)amino)cyclohex-2-en-1-one 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到8-Methoxy-1,2,3,9-tetrahydrocarbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-10-氧代环果皮苷，（+）-环果皮苷，（-）- N-乙酰基环果皮醇和（+）-曲霉精的催化对映选择性和发散性全合成

  摘要：

  催化对映选择性和发散的全合成白坚木属生物碱（+） - 10- oxocylindrocarpidine 7，（+） - cylindrocarpidine 1，（ - ） - ñ -acetylcylindrocarpinol 6，和（+） - aspidospermine 8已经在从11个步骤而完成共同的前体（15），以高度简洁的路线为基础。该路线具有三个金属催化的反应，包括在我们实验室开发的关键的钯催化的咔唑酮的脱羧不对称烯丙基化反应。我们的合成方法是结合使用C–H活化，对映选择性催化和集体合成，代表了10-氧代环烷基卡帕丁的首次全合成，以及cylindrocarpidine和N-乙酰基cylindrocarpinol的首个不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/jo402741g

文献信息

• Intramolecular cyclization of enaminones involving arylpalladium complexes. Synthesis of carbazoles
  作者：Hideo Iida、Yoshifumi Yuasa、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo01303a003

  日期：1980.7
• Catalytic Enantioselective and Divergent Total Synthesis of (+)-10-Oxocylindrocarpidine, (+)-Cylindrocarpidine, (−)-<i>N</i>-Acetylcylindrocarpinol, and (+)-Aspidospermine
  作者：Xiao-Lei Shen、Rui-Rui Zhao、Ming-Jie Mo、Fang-Zhi Peng、Hong-Bin Zhang、Zhi-Hui Shao

  DOI：10.1021/jo402741g

  日期：2014.3.21

  asymmetric allylation of carbazolones developed in our laboratory. Our syntheses, using a combination of C–H activation, enantioselective catalysis, and collective synthesis, represent the first total synthesis of 10-oxocylindrocarpidine and the first asymmetric total synthesis of cylindrocarpidine and N-acetylcylindrocarpinol.

  催化对映选择性和发散的全合成白坚木属生物碱（+） - 10- oxocylindrocarpidine 7，（+） - cylindrocarpidine 1，（ - ） - ñ -acetylcylindrocarpinol 6，和（+） - aspidospermine 8已经在从11个步骤而完成共同的前体（15），以高度简洁的路线为基础。该路线具有三个金属催化的反应，包括在我们实验室开发的关键的钯催化的咔唑酮的脱羧不对称烯丙基化反应。我们的合成方法是结合使用C–H活化，对映选择性催化和集体合成，代表了10-氧代环烷基卡帕丁的首次全合成，以及cylindrocarpidine和N-乙酰基cylindrocarpinol的首个不对称全合成。