4-bromo-N-[2-hydroxy-3-(2-oxo-1,3-dihydroimidazol-4-yl)propyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide | 308103-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-[2-hydroxy-3-(2-oxo-1,3-dihydroimidazol-4-yl)propyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 308103-72-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₄O₃
• 分子量: 329.153
• InChiKey: VNYHJCOKDPLAFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-[2-hydroxy-3-(2-oxo-1,3-dihydroimidazol-4-yl)propyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 氢气 作用下， 反应 0.5h， 生成 slagenin A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Slagenins A, B, and C

  摘要：

  [structure: see text] A short synthesis of the marine sponge metabolites slagenins A (1), B (2), and C (3) is described. The synthetic route features the preparation of beta-hydroxyimidazolone 4 from ornithine and its subsequent oxidative cyclization to the slagenin core.

  DOI：

  10.1021/ol000233v
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-氨基-1-甲氧基丙基)-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮 在 甲烷磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-bromo-N-[2-hydroxy-3-(2-oxo-1,3-dihydroimidazol-4-yl)propyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Slagenins A, B, and C

  摘要：

  [structure: see text] A short synthesis of the marine sponge metabolites slagenins A (1), B (2), and C (3) is described. The synthetic route features the preparation of beta-hydroxyimidazolone 4 from ornithine and its subsequent oxidative cyclization to the slagenin core.

  DOI：

  10.1021/ol000233v

文献信息

• Synthesis of Slagenins A, B, and C
  作者：Ana Carolina Barrios Sosa、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1021/ol000233v

  日期：2000.11.1

  [structure: see text] A short synthesis of the marine sponge metabolites slagenins A (1), B (2), and C (3) is described. The synthetic route features the preparation of beta-hydroxyimidazolone 4 from ornithine and its subsequent oxidative cyclization to the slagenin core.