2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroellipticine | 3620-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroellipticine
• 英文别名: N-methyltetrahydroellipticine；2,5,11-trimethyl-2,3,4,6-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]carbazole；N-methyl-tetrahydro-ellipticine；2,5,11-Trimethyl-2,3,4,6-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]carbazol；N-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-ellipticin；N(b)-Methyltetrahydroellipticin；2,5,11-Trimethyl-1,3,4,6-tetrahydropyrido[4,3-b]carbazole
• CAS: 3620-80-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: VEWDTPLPQIPZCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl 6-[(tert-butyl)oxycarbonyl]-5,11-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-b]carbazole-2-carboxylate 在 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroellipticine
  参考文献：
  名称：

  使用铜介导的 6π-电环化简明全合成吡啶并[4,3-b]咔唑生物碱

  摘要：

  9-甲氧基玫瑰树碱、3,4-二氢玫瑰树碱（μ-生物碱D）、1,2,3,4-四氢玫瑰树碱、2-甲基-1,2,3,4-四氢玫瑰树碱、橄榄树碱、3,4-二氢玫瑰树碱的简明合成、(±)-guatambuine 和 (±)-janetine 是从己三烯中间体开发出来的，这些中间体很容易通过 Pd 催化的吲哚基硼酸盐串联环化/交叉偶联反应获得。该路线通过Cu催化的6π-电环化和随后将吡啶并[4,3-b]咔唑中间体转化为吡啶并[4,3-b]咔唑生物碱，可以轻松构建吡啶并[4,3-b]咔唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600246

文献信息

• Intramolecular diels-alder cycloadditions of vinylketenimines. A convergent route to carbazoles and pyridocarbazole alkaloids
  作者：Edmond Differding、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98574-5

  日期：1985.1

  The intramolecular Diels-Alder cycloaddition of acetylenic vinylketenimines is the key step of a highly convergent synthesis of carbazoles. A facile synthesis of N-methyl-tetrahydroellipticine has been completed in five isolated steps from N-methyl piperidone.

  炔属乙烯基酮亚胺的分子内Diels-Alder环加成反应是咔唑高度收敛合成的关键步骤。从N-甲基哌啶酮分离的五个步骤中，已完成了N-甲基-四氢玫瑰树碱的简便合成。
• Alkaloids of Pterotaberna inconspicua
  作者：A.M. Morfaux、T. Mulamba、B. Richard、C. Delaude、G. Massiot、L. Le Men-Olivier

  DOI：10.1016/s0031-9422(82)85057-7

  日期：1982.1
• Alkaloids of Ochrosia elliptica Labill.¹
  作者：Sidney Goodwin、A. F. Smith、E. C. Horning

  DOI：10.1021/ja01517a031

  日期：1959.4