1,2,4,5-pentanetetrol | 89617-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,4,5-pentanetetrol
• 英文别名: 3-deoxypentitol；optically inactive pentane-1,2,4,5-tetraol；opt.-inakt.Pentan-1,2,4,5-tetraol；ethylene glycol - propylene glycol；ethylene glycol-propylene glycol；ethyleneglycol-propylene glycol；Pentane-1,2,4,5-tetrol
• CAS: 89617-06-1
• 化学式: C₅H₁₂O₄
• 分子量: 136.148
• InChiKey: VHDMXHLHMMROPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  185-187 °C
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-pentanetetrol 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 (meso)-1,2,4,5-tetrakis(benzoyloxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)- and (R)-3-Hydroxy-4-butanolide and (2S,4S)-, (2R,4S)-, (2S,4R)-, and (2R,4R)-2-Hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide and Their Satiety and Hunger Modulating Activities

  摘要：

  两种内源性γ-内酯--3-羟基-4-丁内酯（1）和 2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯（2）已被确认为可通过影响大鼠的摄食行为和中枢神经元而分别增强饱腹感和饥饿感的物质。为了确定具有生理活性的异构体的立体化学结构，我们合成了这两种内酯的所有立体异构体，并通过将它们注入大鼠第三脑室来评估它们对摄食行为和体液因素的影响。在四种异构体中，(2S,4S)-2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯（2a）诱导摄食的效果最好，并能引起强效低血糖和高胰岛素血症。(S)-3-羟基-4-丁醇内酯（1a）对食物摄入的抑制作用比反式内酯更强，引起的体液反应与 2a 类似。由此得出结论，1a 和 2a 是向下丘脑神经元传递饱腹感和饥饿感内在信号的生理活性形式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2025
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid 1-carboxy-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2,4,5-pentanetetrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)- and (R)-3-Hydroxy-4-butanolide and (2S,4S)-, (2R,4S)-, (2S,4R)-, and (2R,4R)-2-Hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide and Their Satiety and Hunger Modulating Activities

  摘要：

  两种内源性γ-内酯--3-羟基-4-丁内酯（1）和 2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯（2）已被确认为可通过影响大鼠的摄食行为和中枢神经元而分别增强饱腹感和饥饿感的物质。为了确定具有生理活性的异构体的立体化学结构，我们合成了这两种内酯的所有立体异构体，并通过将它们注入大鼠第三脑室来评估它们对摄食行为和体液因素的影响。在四种异构体中，(2S,4S)-2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯（2a）诱导摄食的效果最好，并能引起强效低血糖和高胰岛素血症。(S)-3-羟基-4-丁醇内酯（1a）对食物摄入的抑制作用比反式内酯更强，引起的体液反应与 2a 类似。由此得出结论，1a 和 2a 是向下丘脑神经元传递饱腹感和饥饿感内在信号的生理活性形式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2025

文献信息

• Selective hydrogenolysis of biomass-derived xylitol to ethylene glycol and propylene glycol on Ni/C and basic oxide-promoted Ni/C catalysts
  作者：Jiying Sun、Haichao Liu

  DOI：10.1016/j.cattod.2013.12.040

  日期：2014.10

  formation of the two glycols with negligible lactic acid. For instance, on Ni-CaO/C (at a CaO/Ni molar ratio of 0.66), the combined selectivity to ethylene glycol and propylene glycol, together with glycerol, reached 69.5% at nearly 100% xylitol conversion at 473 K, 4.0 MPa H2. These features of the basic oxide-promoted Ni catalysts show their promising advantages over the noble Ru catalysts, upon optimization

  在固体碱（例如Ca（OH）2和CeO 2）存在下，在Ni / C催化剂上检测了木糖醇选择性氢解为乙二醇和丙二醇的过程，这些碱与Ni在C上物理混合或共同负载。与Ru相比/ C时，Ni / C催化剂在相同条件下对两种目标二醇的选择性更高，这显然是因为它们的氢化活性较低，因此，相比于Ni / C在Ni上的竞争性氢化作用，碱催化剂对木糖中间体的C C裂解更为有利。粒子。明显地，固体碱的存在使Ni颗粒具有抗浸出和烧结的能力，因此在木糖醇氢解中是稳定的。支持固体碱，尤其是CeO 2和CaO，以及在C上的Ni颗粒，不仅减少了所需的固体碱量，而且还有效地形成了可忽略不计的乳酸生成的两种二醇。例如，在Ni-CaO / C上（CaO / Ni摩尔比为0.66），在473 K，4.0 MPa下几乎100％的木糖醇转化率下，对乙二醇和丙二醇以及甘油的组合选择性达到69.5％。 H 2。碱性氧化物促进的Ni催化剂的
• Paul; Tchelitcheff, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1954, vol. 239, p. 1504
  作者：Paul、Tchelitcheff

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-3-Hydroxy-4-butanolide and (2<i>S</i>,4<i>S</i>)-, (2<i>R</i>,4<i>S</i>)-, (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-, and (2<i>R</i>,4<i>R</i>)-2-Hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide and Their Satiety and Hunger Modulating Activities
  作者：Osamu Uchikawa、Nobuhisa Okukado、Toshiie Sakata、Koichi Arase、Kenji Terada

  DOI：10.1246/bcsj.61.2025

  日期：1988.6

  Two endogenous γ-lactones, 3-hydroxy-4-butanolide (1) and 2-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide (2) have been identified as substances that enhance, respectively, satiety and hunger by their effects on the feeding behavior and the central neurons of rats. To determine the stereochemistry of the physiologically active isomers, all the stereoisomers of these two lactones were synthesized and their effects on the feeding behavior and humoral factors were assessed by infusion into the rat third cerebroventricle. Among four isomers, (2S,4S)-2-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide (2a) was most effective in elicitating the feeding and caused potent hypoglycemia with hyperinsulinemia. (S)-3-Hydroxy-4-butanolide (1a) suppressed the food intake more potently than the antipode and caused humoral responses reciprocal to those of 2a. From these facts, it was concluded that 1a and 2a are physiologically active forms for conveying intrinsic signals of satiety and hunger to neurons in the hypothalamus.

  两种内源性γ-内酯--3-羟基-4-丁内酯（1）和 2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯（2）已被确认为可通过影响大鼠的摄食行为和中枢神经元而分别增强饱腹感和饥饿感的物质。为了确定具有生理活性的异构体的立体化学结构，我们合成了这两种内酯的所有立体异构体，并通过将它们注入大鼠第三脑室来评估它们对摄食行为和体液因素的影响。在四种异构体中，(2S,4S)-2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯（2a）诱导摄食的效果最好，并能引起强效低血糖和高胰岛素血症。(S)-3-羟基-4-丁醇内酯（1a）对食物摄入的抑制作用比反式内酯更强，引起的体液反应与 2a 类似。由此得出结论，1a 和 2a 是向下丘脑神经元传递饱腹感和饥饿感内在信号的生理活性形式。