(E,2S,3R)-2-butyl-3-hydroxy-4-oxo-6-phenylhex-5-enal | 1013405-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E,2S,3R)-2-butyl-3-hydroxy-4-oxo-6-phenylhex-5-enal
• CAS: 1013405-07-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: PGMWDQYGQWMWSJ-HOQKPLRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  styrylglyoxal 、 正己醛 在 1,4-bis((S)-pyrrolinamide)benzene 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 、 (E,2S,3R)-2-butyl-3-hydroxy-4-oxo-6-phenylhex-5-enal 、
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Bisprolinamide-Catalyzed Cross-Aldol Reaction of Aldehydes

  摘要：

  设计了一种 C 2 对称对位双脯氨酰胺催化剂，可有效促进醛的对映选择性偶联反应，从而实现了对胺酰胺催化的系统研究。将单丙琳酰胺 1a 转化为双丙琳酰胺 2a 不仅提高了立体选择性，还提高了反应活性。采用这种策略，即使在 5 摩尔催化剂 2a 的存在下，也能以高产率（高达 99%）和良好的选择性（高达 8:92 syn/anti 和 99% ee）制备出官能化的δ-羟基醛。根据初步实验和交叉醛醇加合物的绝对构型，提出了一种合理的过渡态 A 来解释反应性和选择性的起源。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992412

文献信息

• Asymmetric Bisprolinamide-Catalyzed Cross-Aldol Reaction of Aldehydes
  作者：Xiaoming Feng、Yan Xiong、Fei Wang、Shunxi Dong、Xiaohua Liu

  DOI：10.1055/s-2007-992412

  日期：2008.1

  A C 2-symmetric para-orientation bisprolinamide catalyst has been designed to effectively promote the enantioselective coupling reactions of aldehydes, which delivered the systematic investigation on amine-amide catalysis. Transforming the monoprolinamide 1a into the bisprolinamide 2a improved not only the stereoselectivities but also the reactivities. With this strategy, the functionalized β-hydroxyaldehydes could be furnished in high yields (up to 99%) with good selectivities (up to 8:92 syn/anti and 99% ee) even in the presence of 5 mol% of catalyst 2a. Based on the preliminary experiment and the absolute configuration of cross-aldol adduct, a rational transition state A was proposed to explain the origin of reactivity and selectivity.

  设计了一种 C 2 对称对位双脯氨酰胺催化剂，可有效促进醛的对映选择性偶联反应，从而实现了对胺酰胺催化的系统研究。将单丙琳酰胺 1a 转化为双丙琳酰胺 2a 不仅提高了立体选择性，还提高了反应活性。采用这种策略，即使在 5 摩尔催化剂 2a 的存在下，也能以高产率（高达 99%）和良好的选择性（高达 8:92 syn/anti 和 99% ee）制备出官能化的δ-羟基醛。根据初步实验和交叉醛醇加合物的绝对构型，提出了一种合理的过渡态 A 来解释反应性和选择性的起源。