Burseran | 500545-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: Burseran
• 英文别名: 5-[4-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-tetrahydro-furan-3-ylmethyl]-benzo[1,3]dioxole；Podophyllotoxin, secodeoxy cyclic ether；5-[[4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxolan-3-yl]methyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 500545-72-2
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: VJMJISPSGHVBBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

文献信息

• [EN] ENANTIOMERICALLY PURE TETRAHYDROFURAN COMPOUNDS AND A METHOD FOR THEIR PREPARATION
  申请人：ANDERSEN, Henrik, Rastrup

  公开号：WO1989000160A1

  公开（公告）日：1989-01-12

  (EN) The present invention relates to novel enantiomerically pure intermediary compounds containing specifically substituted tetrahydrofuran structures as well as a method for preparing such intermediary compounds of formula (I), in which the carbon atom in the 2-position has (R)- or (S)-configuration; the substituents in the 2- and 3-positions are trans-related; the substituents in the 3- and 4-positions are cis- or trans-related; X is oxygen, sulphur or -SO2-; R1 is a sterically hindering protecting group; R2 is an organic residue; and the wavy line denotes a connection to the rest of the molecule; the method comprising reacting a compound containing partial formula (II), in which the carbon atom in the 2-position has (R)- or (S)-configuration, and X, R1 and the wavy line are as defined above, with an organic anion R2-, where R2 is as defined above, as well as the compounds containing partial formula (I) themselves. The compounds preferably have formula (Ia), in which R3 is hydrogen or an organic residue and the stereochemistry and the other variables are as defined above.(FR) La présente invention se rapporte à de nouveaux composés intermédiaires énantiomériquement purs contenant des structures de tétrahydrofuranne spécifiquement substituées, ainsi qu'à un procédé permettant de préparer lesdits composés intermédiaires ayant la formule (I) dans laquelle l'atome de carbone dans la position 2 a une configuration (R) ou (S); les substituants dans les positions 2 et 3 ont une configuration trans; les substituants dans les positions 3 et 4 ont une configuration cis ou trans; X représente de l'oxygène, du soufre ou -SO2-; R1 est un groupe de protection faisant obstacle stériquement, R2 est un résidu organique; et la ligne ondulée représente une connexion au reste de la molécule. Le procédé consiste à faire réagir un composé contenant la formule partielle (II) dans laquelle l'atome de carbone dans la position 2 a une configuration (R) ou (S), et X, R1 et la ligne ondulée ont la même notation que ci-dessus, avec un anion organique R2-, où R2 à la même notation que ci-dessus, ainsi qu'aux composés contenant eux-même la formule partielle (I). Les composés ont de préférence la formule (Ia) dans laquelle R3 représente de l'hydrogène ou un résidu organique et la stéréochimie et les autres variables ont la même notation que ci-dessus.