lansiumamide B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: lansiumamide B
• 英文别名: n-Methyl-n-styrylcinnamamide；N-methyl-3-phenyl-N-(2-phenylethenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: VJGRWRRIAJQNFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-N-(2-phenylethenyl)prop-2-enamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到lansiumamide B
  参考文献：
  名称：

  氟代链烷磺酰氟介导的α，β-不饱和酮肟的贝克曼重排的新型简明方法

  摘要：

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）存在下，α，β-不饱和酮肟与氟代链烷磺酰氟的反应顺利进行贝克曼重排，以得到中度至中等的相应酸敏感性酰胺。优异的收率，为制备酸敏感的酰胺提供了一种新的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.154

文献信息

• A new and concise way to enamides by fluoroalkanosulfonyl fluoride mediated Beckmann rearrangement of α,β-unsaturated ketoximes
  作者：Zhaohua Yan、Yun Xu、Weisheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.154

  日期：2014.12

  The reaction of α,β-unsaturated ketoximes with fluoroalkanosulfonyl fluorides in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) underwent the Beckmann rearrangement smoothly to afford the corresponding acid-sensitive enamides in moderate to excellent yields, which provides a new efficient method for the preparation of acid-sensitive enamides.

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）存在下，α，β-不饱和酮肟与氟代链烷磺酰氟的反应顺利进行贝克曼重排，以得到中度至中等的相应酸敏感性酰胺。优异的收率，为制备酸敏感的酰胺提供了一种新的有效方法。