5,7-二羟基-2,2-二甲基-10-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-8-苯基-2H,6H-吡喃并[3,2-g]苯并吡喃-6-酮 | 42438-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,7-二羟基-2,2-二甲基-10-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-8-苯基-2H,6H-吡喃并[3,2-g]苯并吡喃-6-酮
• 英文名称: sericetin
• 英文别名: 3,5-dihydroxy-8,8-dimethyl-10-(3-methyl-but-2-enyl)-2-phenyl-8H-pyrano[3,2-g]chromen-4-one；5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-10-(3-methylbut-2-enyl)-8-phenylpyrano[3,2-g]chromen-6-one
• CAS: 42438-75-5
• 化学式: C₂₅H₂₄O₅
• 分子量: 404.463
• InChiKey: BPGVKIFGOXGHPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-5,7-dihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 calcium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 5,7-二羟基-2,2-二甲基-10-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-8-苯基-2H,6H-吡喃并[3,2-g]苯并吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Sericetin的全合成和生物学评估可预防顺铂引起的急性肾脏损伤。

  摘要：

  从容易获得的3-O-苄基高良姜精（4）的四个步骤中进行丝胶蛋白（1）的简明合成，其特征在于电环化以产生三环核，并进行连续的Claisen / Cope芳族重排以并入1的8-异戊二烯基。此外，使用肾小管细胞评估了丝胶蛋白（1），异丝胶蛋白（2）和三种烯丙基化的四环合成中间体（11、12和14）对顺铂诱导的肾毒性的治疗潜力。化合物14显示出对顺铂诱导的肾损伤的治疗潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00434

文献信息

• 약물유도 신장손상 보호활성을 나타내는 신규 세리세틴 전합성법 및 이를 유효성분으로 하는 약학 조성물
  申请人：Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University ERICA Campus 한양대학교 에리카산학협력단(120120008551) Corp. No ▼ 131471-0017977BRN ▼134-82-10205

  公开号：KR20200033196A

  公开（公告）日：2020-03-27

  본 발명은 약물유도 신장손상 보호활성을 나타내는 신규 세리세틴 전합성법 및 이를 유효성분으로 하는 약학 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 본 발명은 세리세틴의 합성 수율을 개선하는 합성 방법을 제공하고, 상기 합성 과정 중 생성된 중간체(화합물 14)의 약물유도 신장손상에 대해 보호활성을 확인함으로써 약물유도 신장손상의 치료제로서의 용도를 제공한다.

  This is the translation of the text into Chinese: 本发明涉及一种显示药物诱导性肾损伤保护活性的新型丝氨酸合成方法及以其为有效成分的药学组合物，更详细地说，本发明提供了改善丝氨酸合成收率的合成方法，并提供了作为药物诱导性肾损伤的治疗剂用途的药物组合物，通过确认在合成过程中生成的中间体（化合物14）对药物诱导性肾损伤的保护活性。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Sericetin for Protection against Cisplatin-Induced Acute Kidney Injury
  作者：Eun-Sun Kim、Hongjun Jang、Sun-Young Chang、Seung-Hoon Baek、Ok-Nam Bae、Hyoungsu Kim

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00434

  日期：2018.12.28

  available 3- O-benzylgalangin (4), featuring electrocyclization to produce the tricyclic core and a sequential aromatic Claisen/Cope rearrangement to incorporate the 8-prenyl group of 1. In addition, the therapeutic potential of sericetin (1), isosericetin (2), and three prenylated tetracyclic synthetic intermediates (11, 12, and 14) against cisplatin-induced nephrotoxicity using renal tubular cells

  从容易获得的3-O-苄基高良姜精（4）的四个步骤中进行丝胶蛋白（1）的简明合成，其特征在于电环化以产生三环核，并进行连续的Claisen / Cope芳族重排以并入1的8-异戊二烯基。此外，使用肾小管细胞评估了丝胶蛋白（1），异丝胶蛋白（2）和三种烯丙基化的四环合成中间体（11、12和14）对顺铂诱导的肾毒性的治疗潜力。化合物14显示出对顺铂诱导的肾损伤的治疗潜力。