5,7-二羟基-1,4-萘醌 | 4923-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5,7-二羟基-1,4-萘醌
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5,7-dihydroxynaphthoquinone；5,7-dihydronaphthoquinone；5,7-dihydroxy-[1,4]naphthoquinone；5,7-Dihydroxy-[1,4]naphthochinon；6,8-Dihydroxy-naphthochinon-(1,4)；5,7-Dihydroxy-1,4-naphthalenedione；5,7-dihydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 4923-54-0
• 化学式: C₁₀H₆O₄
• mdl: MFCD18448981
• 分子量: 190.155
• InChiKey: XHFDIOZBTSOOJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.592±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二羟基-1,4-萘醌 以 乙醚 为溶剂， 生成 5,7-Dihydroxy-2-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  朱古龙衍生物的合成：羟基，乙酰基和乙基取代基

  摘要：

  通过Thiele-Winter反应onjuglone衍生物并用乙醇-盐酸进行羟基化反应，制得了许多羟基juglones：2-羟基，3-羟基，2,7-二羟基，3,7-二羟基，6-乙酰基-2 -羟基和6-乙酰基-3-羟基juglone。通过对羟基juglones进行还原性乙酰化，然后进行弗里斯重排和氧化水解，从而合成了几个乙酰juglones，并通过硼氢化钠还原从中合成了乙基juglones：3-乙酰基-2-羟基，6-乙酰基-2,3-二羟基，6-乙酰基- 2,7-二羟基和6-乙酰基-2,3,7-三羟基胡胶。先前已从海胆棘中分离出几种新合成的化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(69)80052-9
• 作为产物：
  描述：

  萘茜 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,7-二羟基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  484.醌。第六部分 一些新的聚羟基萘醌

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570002483

文献信息

• An Expedient and Efficient Synthesis of Naturally Occurring Hydroxy Substituted Anthraquinones
  作者：Abu T. Khan、Barbara Blessing、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-1994-25452

  日期：——

  A general method for the synthesis of naturally occurring anthraquinones in high yield via Diels-Alder reaction is reported.

  报道了一种通过Diels-Alder反应高产率合成天然蒽醌的通用方法。
• Regiospecific synthesis of mono- and bicyclic 6-alkoxy-2-pyrones and their use in the preparation of substituted aromatics, anthraquinones, and tetracyclic intermediates for 11-deoxyanthracycline synthesis
  作者：Michael E. Jung、John A. Lowe、Mark A. Lyster、Manabu Node、Rudolf W. Pfluger、Richard W. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91537-6

  日期：1984.1

  chrysophanol, helminthosporin, pachybasin, 2-acetylemodin and the purported structure for orientalone. The utility of this approach for the synthesis of the anthracyclines is demonstrated by its use in the preparation of various tetracyclic intermediates for anthracycline synthesis.

  可以通过两种途径中的任一种通过区域专一的方法制备几个在C4和C5处具有取代基的单环和双环的6-甲氧基-2-吡喃酮：（1）戊二酸半酯的区域专一的结构，然后进行脱水环化，和（2）区域专一的Friedel -在C5上将6-甲氧基-2-吡喃酮酰化。这些吡喃酮会与各种不对称的亲双烯体进行清洁且具有区域专一性的Diels-Alder环加成反应，例如醌，不饱和酯等，随后会损失二氧化碳。以这种方式，已经制备了几种多环芳族天然产物，例如木薯酚，杀虫孢子素，厚朴素，2-乙酰基大黄素和声称的东方三烯结构。
• Regiospecific friedel-crafts acylationof 6-alkoxy-2-pyrones: Preparation of substituted aromatics and anthraquinones.
  作者：Michael E. Jung、Richard W. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81903-1

  日期：1981.1

  Friedel-Crafts acylation of 6-alkoxy-2-pyrones gives high yields of the 5-acyl-2-pyrones which undergo regioselective cycloaddition with various dienophiles.

  6-烷氧基-2-吡喃酮的Friedel-Crafts酰化产生5-酰基-2-吡喃酮的高产率，其与各种双亲亲核体进行区域选择性环加成。
• PROCESS FOR PRODUCING BLACK COLORANT, COSMETIC CONTAINING SAID COLORANT, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0500942A1

  公开（公告）日：1992-09-02

  A process for producing a black colorant which comprises treating finely powdered amino sugar, protein or polyamide with a naphthoquinone derivative of general formula (1); a cosmetic containing a black colorant thus produced; and a process for coloring a base material with this colorant. In the said formula, R₁ represents hydrogen, hydroxy, halogen, α or β ; R₂ represents hydrogen or hydroxy; R₃ represents alkyl, alkenyl, or hydroxyalkyl: and n is 1 or 2.

  一种生产黑色着色剂的工艺，包括用通式(1)的萘醌衍生物处理细粉末状的氨基糖、蛋白质或聚酰胺；一种含有由此生产的黑色着色剂的化妆品；以及一种用该着色剂给基底材料着色的工艺。在上述通式中，R₁代表氢、羟基、卤素、α 或 β；R₂代表氢或羟基；R₃代表烷基、烯基或羟基烷基：n 为 1 或 2。
• Formulation and process for modulating wound healing
  申请人：BioMendics, LLC

  公开号：US10426742B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  Methods and compounds are disclosed for wound healing by modulating autophagy. A formulation for modulating autophagy comprises a first modulating compound (FAM) selected from compounds having the general structure (I): wherein: L represents a linker selected from —C≡C—, (a tolan), —CH═CH— (a stilbene, preferably trans); or —CRa═CRb— a stilbene derivative; where Ra and Rb are independently H or phenyl optionally substituted with —(R3)p or —(R4)q; R1 to R4 are independent substituents at any available position of the phenyl rings, preferably at 3, 3′, 4, 4′, and/or 5, 5′; and m, n, p, and q are independently 0, 1, 2, or 3 representing the number of substituents of the rings, respectively, but at least one of m or n must be ≥1. Each R1 to R2 is independently selected from substituents described herein, including but not limited to hydroxyl, alkoxy, halo, halomethyl and glycosides. The formulation may also include an auxiliary autophagy modulating compound (AAM) as described herein. The formulation may include a hydrogel formed by the compounds themselves or otherwise and may include salts and/or complexes.

  本发明公开了通过调节自噬促进伤口愈合的方法和化合物。用于调节自噬的制剂包括选自具有一般结构 (I) 的化合物的第一调节化合物 (FAM)： 其中L 代表选自-C≡C-（甲苯）、-CH═CH-（二苯乙烯，最好是反式）或-CRa═CRb-二苯乙烯衍生物的连接体；其中 Ra 和 Rb 独立地是 H 或任选被-(R3)p 或-(R4)q 取代的苯基； R1至R4是独立的取代基，位于苯基环的任何可用位置，优选位于3，3′、4，4′和/或5，5′；m、n、p和q分别独立地为0、1、2或3，代表环的取代基数目，但m或n中至少有一个必须≥1。每个 R1 至 R2 独立地选自本文所述的取代基，包括但不限于羟基、烷氧基、卤代、卤代甲基和苷。制剂还可包括本文所述的辅助自噬调节化合物（AAM）。制剂可包括由化合物本身或以其它方式形成的水凝胶，并可包括盐和/或复合物。

表征谱图