6-amino-2-methylquinolin-4-ol | 1131-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-2-methylquinolin-4-ol
• 英文别名: 6-amino-2-methyl-quinolin-4-ol；6-Amino-2-methyl-chinolin-4-ol；4-Amino-4-hydroxy-chinaldin；6-amino-2-methyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1131-34-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00460578
• 分子量: 174.202
• InChiKey: VMOLEJRCXLMFFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2-methylquinolin-4-ol 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 N-(4-氯-2-甲基喹啉-6-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  127. 4-羟基喹哪啶衍生物的硝化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390000563
• 作为产物：
  描述：

  4′-氨基乙酰苯胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-amino-2-methylquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  嘧啶基氨基喹啉衍生物作为DOT1L抑制剂的设计，合成及抗白血病细胞增殖活性

  摘要：

  通过在DOT1L铅抑制剂3a上进行结构修饰，设计并合成了一系列含有氨基侧链的新型嘧啶基氨基喹啉衍生物8（ai）和9（ai），以及双氨基喹啉类似物3（be）。已经评估了所有化合物的DOT1L抑制活性。结果表明，大多数化合物具有很强的抗DOT1L活性。化合物3e，8h和9e是IC 50每种类别中最有潜力的化合物值分别为1.06±0.35μM，5.72±1.56μM和3.55±1.28μM。此类抑制剂通过基于表面等离振子共振（SPR）的结合测定表达了与DOT1L的显着结合相互作用。分子对接实验的结果表明它们可以占据DOT1L的SAM结合口袋。与3a和3e的化合物相比，化合物8h和9e对MLL重排的MV4-11细胞和非MLL重排的Kasumi-1细胞均表现出更好的抑制活性，但选择性较差。，这表明引入氨基侧链可能有助于其抗白血病细胞的增殖活性，这可能是由于脂肪溶解度的提高所致。此外，在qRT-PCR

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.07.022

文献信息

• New RAC1 inhibitors as potential pharmacological agents for heart failure treatment
  申请人：UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI MILANO

  公开号：EP2241555A1

  公开（公告）日：2010-10-20

  The present invention finds application in the field of medicine and, in particular, to new compounds of formula (I) and pharmaceutical preparations containing them useful for the treatment and/or prevention of heart failure.

  本发明适用于医学领域，特别是针对新化合物(I)的应用，以及包含这些化合物的药物制剂，用于治疗和/或预防心力衰竭。
• Synthesis, Photophysical Properties and Antioxidant Activity of Novel Quinoline Derivatives
  作者：Armen I. Martiryan、Gohar A. Shahinyan、Iskuhi L. Aleksanyan、Lilit P. Hambardzumyan

  DOI：10.1007/s10895-023-03519-2

  日期：——

  Novel quinoline derivatives were synthesized based on 6-amino-substituted quinoline, and antioxidant activity of these compounds is studied by p-nitroso-N,N-dimethylaniline assay. The rate of the reaction between OH radicals and quinoline derivatives is determined by photometric method and the obtained results are compared with that of well-known antioxidant vitamin C. Quinoline derivatives exhibit

  以6-氨基取代喹啉为基础合成了新型喹啉衍生物，并通过对亚硝基-N , N-二甲基苯胺测定研究了这些化合物的抗氧化活性。通过光度法测定OH自由基与喹啉衍生物之间的反应速率，并将所得结果与众所周知的抗氧化剂维生素C进行比较。喹啉衍生物表现出显着的抗氧化活性，这在很大程度上取决于化合物的结构特征。还报道了光物理性质，例如紫外-可见光吸收和荧光最大值以及斯托克斯位移。为了揭示新型喹啉衍生物作为荧光探针的潜在应用，确定了量子产率的值，并根据化合物的结构特征解释了所得结果。
• Jacini, Gazzetta Chimica Italiana, 1939, vol. 69, p. 111,115,116
  作者：Jacini

  DOI：——

  日期：——
• Bangdiwala; Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 688
  作者：Bangdiwala、Desai

  DOI：——

  日期：——
• CH249560
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——