marinoquinoline H

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: marinoquinoline H
• 英文别名: Marinoquinoline H；4-(3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4-yl)phenol
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: VRXOCGYICDZKQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 2-(1H-pyrrol-3-yl)aniline 在 Rapidithrix thailandica s80 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 marinoquinoline H
  参考文献：
  名称：

  氨基苯基吡咯衍生生物碱结构多样性的生物合成基础。

  摘要：

  细菌氨基苯基吡咯衍生的生物碱（APPA）代表高价值的铅化合物。吡咯硝菌素已发展成为对全球具有重要意义的杀菌剂，是唯一由Proteobacteria生产的APPA。最近，从拟杆菌中发现了显示多种生物活性的各种APPA。在这里，一种生物信息学和系统发育方法使得能够阐明噬菌体细菌中高度多样的APPA的生物合成及其化学多样化策略。在生产菌株中鉴定了生物合成基因簇，并通过大肠杆菌中的异源表达实验对生物合成进行了实验验证。首先，一个依赖酶的生物合成步骤产生了色氨酸衍生的前体3-（2'-氨基苯基）-吡咯。第二，自发的Pictet-Spengler样偶联反应使细菌生产菌株能够创建三环生物碱文库，因为可以将几种醛用作底物。这种天然产物种类的多样性通过甲基转移酶的催化作用而进一步扩大，该酶将一个或多个甲基基团加到氨基苯基中间体上。

  DOI：

  10.1021/acschembio.8b00993

文献信息

• Biosynthetic Basis for Structural Diversity of Aminophenylpyrrole-Derived Alkaloids
  作者：Luis Linares-Otoya、Yang Liu、Virginia Linares-Otoya、Lizbeth Armas-Mantilla、Max Crüsemann、Mayar L. Ganoza-Yupanqui、Julio Campos-Florian、Gabriele M. König、Till F. Schäberle

  DOI：10.1021/acschembio.8b00993

  日期：2019.2.15

  the highly diverse APPAs in Cytophagales bacteria and their chemical diversification strategy. The biosynthetic gene clusters were identified in producer strains, and the biosynthesis was experimentally validated by heterologous expression experiments in E. coli. First, one enzyme-dependent biosynthetic step yields the tryptophan-derived precursor 3-(2'-aminophenyl)-pyrrole. Second, a spontaneous Pictet-Spengler-like

  细菌氨基苯基吡咯衍生的生物碱（APPA）代表高价值的铅化合物。吡咯硝菌素已发展成为对全球具有重要意义的杀菌剂，是唯一由Proteobacteria生产的APPA。最近，从拟杆菌中发现了显示多种生物活性的各种APPA。在这里，一种生物信息学和系统发育方法使得能够阐明噬菌体细菌中高度多样的APPA的生物合成及其化学多样化策略。在生产菌株中鉴定了生物合成基因簇，并通过大肠杆菌中的异源表达实验对生物合成进行了实验验证。首先，一个依赖酶的生物合成步骤产生了色氨酸衍生的前体3-（2'-氨基苯基）-吡咯。第二，自发的Pictet-Spengler样偶联反应使细菌生产菌株能够创建三环生物碱文库，因为可以将几种醛用作底物。这种天然产物种类的多样性通过甲基转移酶的催化作用而进一步扩大，该酶将一个或多个甲基基团加到氨基苯基中间体上。