tris(2-naphthyl)phosphine | 69056-61-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(2-naphthyl)phosphine
• 英文别名: tri(2-naphthyl)phosphine；Phosphine, tris-2-naphthalenyl-；trinaphthalen-2-ylphosphane
• CAS: 69056-61-7
• 化学式: C₃₀H₂₁P
• 分子量: 412.471
• InChiKey: VUZQGRDDIUBFBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.4±19.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2-naphthyl)phosphine 在 eosin 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以90%的产率得到tri(naphthalen-2-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Eosin Y-catalyzed photooxidation of triarylphosphines under visible light irradiation and aerobic conditions

  摘要：

  报道了一种新的方法，利用Eosin Y作为催化剂，在可见光照射和氧气存在的条件下，对三芳基膦进行光氧化反应。

  DOI：

  10.1039/c6ra25469a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 magnesium 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到tris(2-naphthyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  在双相介质中，由环糊精辅助的铑催化的加氢甲酰化：磺化的萘基膦能否产生活性，选择性和可循环利用的催化物种？

  摘要：

  已经合成了平均磺化度约为2的新型磺化萘基膦，并在无规甲基化的β-环糊精的辅助下，在水相双相Rh催化的1-癸烯加氢甲酰化反应中作为配体进行了测试。与铑前体缔合的所有这些水溶性膦都能够进行1-癸烯的水性加氢甲酰化。用磺化的2-萘基膦在催化剂的回收和再循环方面获得了最好的结果。假定使用磺化的1-萘基膦，形成低配位的催化物质，导致催化剂在有机相中浸出。通过考虑与磺化的2-萘基膦相比，磺化的1-萘基膦是更大的配体来合理化这些结果。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2014.06.002
• 作为试剂：
  描述：

  烯丙苯 、 1,3-二甲基萘-2-醇 在 tris(2-naphthyl)phosphine 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 对苯醌 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到1-cinnamyl-1, 3-dimethylnaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过配合钯和铜催化与2-萘酚的直接烯丙基C（sp3）-H烷基化：具有季碳中心的环己二酮的构建

  摘要：

  在温和无碱条件下，通过Pd（PPh 3）4 / Cu（MeCN）4 PF 6协同催化，具有2-萘酚的氧化烯丙基CH烷基化反应具有出色的化学选择性和广泛的底物范围。观察到肽具有特殊的耐受性，可以对肽进行后期修饰。该转化提供了在两个备选条件下获得具有季碳中心的官能化环己二酮的通用方案，并用作2-萘酚脱芳香化的辅助催化系统。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02910

文献信息

• Metal-Free Reduction of Phosphine Oxides, Sulfoxides, and<i>N</i>-Oxides with Hydrosilanes using a Borinic Acid Precatalyst
  作者：Aurélien Chardon、Orianne Maubert、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/cctc.201700986

  日期：2017.12.20

  Reduced to clear: The reduction of phosphine oxides, sulfoxides, and amine N-oxides is achieved by using bis(2-chlorophenyl)borinic acid /phenylsilane. The reaction tolerates a wide range of substrates and can be performed under mild conditions with only a 2.5 mol % loading of the catalyst. NMR spectroscopy indicates that a borohydride is the key reducing species, and thus, bis(2-chlorophenyl)borinic

  还原至澄清：通过使用双（2-氯苯基）硼酸/苯基硅烷可实现氧化膦，亚砜和N-胺氧化胺的还原。该反应可耐受各种各样的底物，并且可以在温和的条件下以仅2.5mol％的催化剂负载量进行。NMR光谱表明，硼氢化物是关键的还原物种，因此，必须将双（2-氯苯基）硼酸视为前催化剂。
• Reaction of 1-bromonaphthalene with PH3 in the t-BuOK/DMSO system: PCl3-free synthesis of di(1-naphthyl)phosphine and its oxide
  作者：Vladimir A. Kuimov、Elena A. Matveeva、Spartak S. Khutsishvili、Tamara I. Vakul'skaya、Lidiya M. Sinegovskaya、Svetlana F. Malysheva、Nina K. Gusarova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.036

  日期：2017.8

  together with hydrogen from red phosphorus and aqueous KOH, reacts with 1-bromonaphthalene in the t-BuOK/DMSO system under mild conditions (70 °C, atmospheric pressure) to give di(1-naphthyl)phosphine, which is easily oxidized in the presence of air to afford di(1-naphthyl)phosphine oxide in 45% preparative yield. Tri(1-naphthyl)phosphine and naphthalene are also formed in the reaction in 23 and 27% yield

  膦，用氢气与在1-溴萘一起产生从红磷和KOH水溶液，进行反应吨温和的条件（70℃，大气压），得到二（1-萘基）膦，其是下-BuOK / DMSO体系在空气中易氧化，以45％的制备产率得到二（1-萘基）氧化膦。在反应中也分别形成三（1-萘基）膦和萘，产率为23％和27％。根据ESR和UV数据，所研究的1-溴萘的磷酸化涉及单个电子转移过程。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF UNSATURATED CARBOXYLIC ACIDS BY CARBONYLATION OF ALLYL ALCOHOLS AND THEIR ACYLATION PRODUCTS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20200055834A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention relates to a process for carbonylating allyl alcohols at low temperature, low pressure and/or low catalyst loading. In an alternative embodiment, an acylation product of the allyl alcohol is used for the carbonylation. The present invention likewise relates to the preparation of conversion products of these carbonylation products and specifically of (−)-ambrox.

  本发明涉及一种在低温、低压和/或低催化剂负载下对烯丙醇进行羰基化的过程。在另一实施方式中，烯丙醇的酰化产物被用于羰基化。本发明还涉及制备这些羰基化产物的转化产物，特别是(−)-龙涎香。
• Nickel-catalyzed manipulation of tertiary phosphines via highly selective C–P bond cleavage
  作者：Jian Cao、Xian Huang、Luling Wu

  DOI：10.1039/c3cc43640c

  日期：——

  A catalytic cycle involving oxidative addition of nickel(0) with a carbon–carbon single bond in the three-membered ring of diarylmethylenecyclopropa[b]naphthalenes, highly selective cleavage of the C–P bond, and migration of the aryl group of phosphine consequently provides a new type of bulky phosphine in excellent yields.

  催化循环涉及镍(0)与二芳基亚甲基环丙[b]萘三元环中的碳-碳单键的氧化加成、C-P键的高选择性断裂以及芳基的迁移因此，膦以优异的产率提供了一种新型的大体积膦。
• [EN] PREPARATION OF AROMATIC CARBOXYAMIDES BY A PALLADIUM-CATALYZED CARBONYLATION REACTION<br/>[FR] PRÉPARATION DE CARBOXYAMIDES AROMATIQUES PAR UNE RÉACTION DE CARBONYLATION CATALYSÉE AU PALLADIUM
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021219424A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present invention relates to a process for the preparation of aromatic carboxyamides of formula I, which can be obtained by a palladium-catalyzed carbonylation reaction of aromatic chlorides of formula II, amines of formula III and carbon monoxide in the presence of 1,5,7-triazabi-cyclo[4.4.0]dec-5-ene. The invention further relates to a process for the preparation of aryl-5-trifluoromethyl-1,2,4-oxadiazoles, which are known for controlling phytopathogenic fungi.

  本发明涉及一种制备式I的芳香羧酰胺的方法，该方法可以通过式II的芳香氯化物、式III的胺和一氧化碳在1,5,7-三氮杂环[4.4.0]癸-5-烯的存在下进行钯催化羰基化反应而获得。本发明还涉及一种制备芳基-5-三氟甲基-1,2,4-噁二唑的方法，这种化合物被用于控制植物病原真菌。