tri(naphthalen-2-yl)phosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tri(naphthalen-2-yl)phosphine oxide
• 英文别名: tri(2-naphthyl)phosphine oxide；Tri-[2]naphthyl-phosphinoxid；2-dinaphthalen-2-ylphosphorylnaphthalene
• 化学式: C₃₀H₂₁OP
• 分子量: 428.47
• InChiKey: ONDNVVSGTJVUOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(naphthalen-2-yl)phosphine oxide 在 bis(2-chlorophenyl)borinic acid 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到tris(2-naphthyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  使用硼酸预催化剂与氢化硅烷的无金属还原膦氧化物，亚砜和N-氧化物

  摘要：

  还原至澄清：通过使用双（2-氯苯基）硼酸/苯基硅烷可实现氧化膦，亚砜和N-胺氧化胺的还原。该反应可耐受各种各样的底物，并且可以在温和的条件下以仅2.5mol％的催化剂负载量进行。NMR光谱表明，硼氢化物是关键的还原物种，因此，必须将双（2-氯苯基）硼酸视为前催化剂。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700986
• 作为产物：
  描述：

  tris(2-naphthyl)phosphine 在 eosin 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以90%的产率得到tri(naphthalen-2-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Eosin Y-catalyzed photooxidation of triarylphosphines under visible light irradiation and aerobic conditions

  摘要：

  报道了一种新的方法，利用Eosin Y作为催化剂，在可见光照射和氧气存在的条件下，对三芳基膦进行光氧化反应。

  DOI：

  10.1039/c6ra25469a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Decarbonylative Phosphorylation of Benzoic Acids with P(O)-H Compounds
  作者：Ji-Shu Zhang、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/ejoc.201901865

  日期：2020.3.8

  A direct decarbonylative phosphorylation of benzoic acids catalyzed by palladium was disclosed. Under the reaction conditions, a wide range of carboxylic acids coupled readily with all the three kinds of P(O)–H compounds, i.e. secondary phosphine oxides, H‐phosphinates and H‐phosphonates, producing the corresponding organophosphorus compounds in good to high yields. This reaction could be conducted

  公开了由钯催化的苯甲酸的直接脱羰基磷酸化。在反应条件下，多种羧酸易于与所有三种P（O）–H化合物偶联，即仲膦氧化物，H-次膦酸酯和H-膦酸酯，从而以高至高收率生产相应的有机磷化合物。该反应可以以克为单位进行，并应用于羧酸药物分子的后期磷酸化修饰。这些结果很好地证明了该新反应在有机合成中的潜在合成价值。
• Iridium(III)-Catalyzed C−H Functionalization of Triarylphosphine Oxides with Diazo Dicarbonyl Compounds: Synthesis of α-Aryl 1,3-Dicarbonyl Derivatives
  作者：Shang-Dong Yang、Qin-Xin Lou、Jing-Yu Li

  DOI：10.1055/a-1409-1906

  日期：2021.8

  A novel (pentamethylcyclopenta-1,3-dienyl)iridium(III)-catalyzed direct C–H functionalization of triarylphosphine oxides with diazo dicarbonyl compounds through carbene insertion has been developed. This strategy provides a simple and efficient route to the construction of α-arylated 1,3-dicarbonyl compounds, which are important building blocks in pharmaceutical chemistry.

  已经开发了一种新颖的（五甲基环戊-1,3-二烯基）铱（III）催化通过芳烃插入的重氮二羰基化合物与三重氮膦羰基化合物直接进行C–H官能化反应。该策略为构建α-芳基1,3-二羰基化合物提供了一条简单而有效的途径，这是药物化学中的重要组成部分。
• Eosin Y-catalyzed photooxidation of triarylphosphines under visible light irradiation and aerobic conditions
  作者：Yanbin Zhang、Cong Ye、Shijie Li、Aishun Ding、Guangxin Gu、Hao Guo

  DOI：10.1039/c6ra25469a

  日期：——

  A novel method for Eosin Y-catalyzed photooxidation of triarylphosphines under visible light irradiation and aerobic conditions was reported.

  报道了一种新的方法，利用Eosin Y作为催化剂，在可见光照射和氧气存在的条件下，对三芳基膦进行光氧化反应。
• [EN] HIGH HEAT MONOMERS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MONOMÈRES À CHALEUR ÉLEVÉE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SABIC GLOBAL TECHNOLOGIES BV

  公开号：WO2016014536A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  High purity epoxide compounds, methods for preparing the high purity epoxide compounds, and compositions derived from the epoxide compounds are provided. Also provided are materials and articles derived from the epoxide compounds.

  本发明提供了高纯度环氧化合物、制备高纯度环氧化合物的方法以及从环氧化合物衍生的组合物。还提供了从环氧化合物衍生的材料和物品。
• Phosphine oxide hydroxyaryl mixtures with novolac resins for co-curing epoxy resins
  申请人：——

  公开号：US20040225080A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  There is disclosed a novel mixture of polyhydroxy phenolic curing agents, such as novolac resins blended with a mixture of mono, bis and tris hydroxyaryl phosphine oxides for co-curing epoxy resins and imparting flame resistance thereto. A preferred composition includes a mixture of monohydroxyaryl, bishydroxyaryl and trishydroxyaryl phosphine oxide and a benzoguanamine/phenol/formaldehyde terpolymer which is used along with an epoxy resin to produce flame-resistant printed wiring boards without the use of halogens.

  本发明公开了一种新型的多羟基酚固化剂混合物，例如与一种混合了单、双和三羟基芳基膦氧化物的诺佛酚树脂混合物，用于共固化环氧树脂并赋予其阻燃性。一种优选的组合物包括单羟基芳基、双羟基芳基和三羟基芳基膦氧化物的混合物以及苯并三嗪/酚/甲醛三聚物，与环氧树脂一起使用以生产无卤素阻燃印制电路板。