1,3-二甲基萘-2-醇 | 106949-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,3-二甲基萘-2-醇
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-naphthol
• 英文别名: 1,3-dimethylnaphthalen-2-ol；1,3-dimethyl-β-naphthol
• CAS: 106949-25-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: XQFNYYJKCBOXHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  313.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基萘-2-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 C₁₃₆H₁₀₀Fe₂N₄O₆ 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (1S,2S)-1,3-dimethyl-1-[(1S)-1-nitroethyl]-2H-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Dioxygen-Driven C–C Bond Formation: Oxidative Dearomatization of 2-Naphthols with Construction of a Chiral Quaternary Stereocenter

  摘要：

  Iron(salan) complex 1 was found to catalyze the oxidative dearomatization of 1-substituted 2-naphthols with the formation of an all-carbon quaternary stereocenter in air in the presence of nitroalkanes, to afford the corresponding cyclic enones with high enantioselectivity of 88-96% ee.

  DOI：

  10.1021/ja310203c
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲酸 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氯乙酸乙酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-二甲基萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Ni-Ni 物质在芳基酯 sp2 C-O 键断裂中的中介作用：与催化 C-Si 键形成的相关性

  摘要：

  单齿膦配体经常用于芳基酯的镍催化 CO 官能化。然而，关于此类反应的大量准备工作与缺乏有关相关镍中间体的结构和反应性的信息形成鲜明对比。事实上，对于芳酯与单齿膦和低价镍配合物的 CO 键的看似微不足道的氧化加成的实验证据仍然难以捉摸。在此，我们报告了 Ni(0)/PCy3 催化的新戊酸芳基与 CuF2/CsF 添加剂的硅烷化的联合实验和理论研究，揭示了非正统二镍氧化加成配合物参与 CO 键断裂及其与 C-Si 的相关性键的形成。我们获得了一张机械图，阐明了添加剂的作用，并证明了二镍配合物通过歧化作用作为传播的单体镍配合物的储库。我们相信这项研究将作为一个有用的切入点，以解开使用单齿膦的其他相关镍催化 CO 功能化反应的机制基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04479

文献信息

• Iron-catalysed asymmetric tandem spiro-cyclization using dioxygen in air as the hydrogen acceptor
  作者：Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1039/c4cc01555j

  日期：——

  A tandem combination of ortho-quinone methide (o-QM) formation/Michael addition/asymmetric dearomatization, which is catalysed by an iron–salan complex in air with high enantioselectivity, provides an efficient method for spirocyclic (2H)-dihydrobenzofuran synthesis from 2-naphthols and phenols.

  一种铁-萨兰络合物在空气中高对映选择性地催化的正醌甲烷（o-QM）形成/迈克尔加成/不对称去芳构化串联组合，为从2-萘酚和酚合成螺环式（2H）-二氢苯并呋喃提供了一种高效方法。
• Palladium-catalyzed allylic alkylation dearomatization of β-naphthols and indoles with <i>gem</i>-difluorinated cyclopropanes
  作者：Zhiyuan Fu、Jianping Zhu、Songjin Guo、Aijun Lin

  DOI：10.1039/d0cc07529a

  日期：——

  route to access 2-fluoroallylic β-naphthalenones and indolenines bearing quaternary carbon centers in good yields with high Z-selectivity via C–C bond activation, C–F bond cleavage and the dearomatization process, benefiting from the wide substrate scope and good functional group tolerance. Moreover, 2-fluoroallylic furanoindoline and pyrroloindolines were achieved in good efficiency via cascade allylic

  已经开发了用宝石-二氟化环丙烷对β-萘酚和吲哚进行钯催化的烯丙基烷基化脱芳香化反应。该反应提供了一条有效的途径，可通过具有广泛的底物的基质，以较高的收率和较高的Z选择性，通过C–C键活化，C–F键裂解和脱芳香化过程，以较高的收率获得带有四级碳中心的2-氟烯丙基β-萘二烯和吲哚烯。范围和良好的功能组耐受性。此外，在Et 3 B存在下，通过级联烯丙基烷基化，脱芳香化和环化过程，可以高效地获得2-氟烯丙基呋喃二氢吲哚和吡咯啉二氢吲哚。
• Chemoselective oxidative generation of ortho-quinone methides and tandem transformations
  作者：Muhammet Uyanik、Kohei Nishioka、Ryutaro Kondo、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1038/s41557-020-0433-4

  日期：2020.4

  ortho-Quinone methides are useful transient synthetic intermediates in organic synthesis. These species are most often generated in situ by the acid- or base-mediated transformation of phenols that have been pre-functionalized at a benzylic position, or by biomimetic oxidation of the corresponding ortho-alkylphenols with metal oxidants or transition-metal complexes. Here we describe a method for the

  在有机合成中，邻醌醌是有用的瞬态合成中间体。这些物质最通常是通过在苯甲基位置已预官能化的酚的酸或碱介导的转化，或通过用金属氧化剂或过渡金属络合物仿生氧化相应的邻烷基酚而原位产生的。在这里，我们描述了一种在近中性条件下使用次碘酸盐催化从邻烷基芳烃中无过渡金属氧化生成o -QMs的方法，然后可将其应用于一锅串联反应中。该方法用于邻位化学选择性氧化生成就环境问题和范围而言，甲基苯醌被证明优于以前的方法，可用于各种串联反应，例如分子间或分子内[4 + 2]环加成，氧杂6π电环化，共轭加成和螺环氧化。
• Visible‐Light‐Promoted Dearomative Fluoroalkylation of β‐Naphthols through Intermolecular Charge Transfer
  作者：Quanping Guo、Mengran Wang、Hong Liu、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1002/anie.201800767

  日期：2018.4.16

  The first visible‐light‐promoted dearomative fluoroalkylation of β‐naphthols was realized without the assistance of any transition‐metal catalysts or external photosensitizers. Inexpensive fluoroalkyl iodides were directly used as efficient fluoroalkylation reagents under very mild reaction conditions. The scope of this process was found to be general and broad, and both trifluoromethyl and perfluoroalkyl

  在没有任何过渡金属催化剂或外部光敏剂的帮助下，实现了第一个由可见光促进的β-萘酚脱芳基氟烷基化反应。廉价的氟代烷基碘化物在非常温和的反应条件下直接用作有效的氟代烷基化试剂。发现该方法的范围是一般性的，范围很广，三氟甲基和全氟烷基（-C 4 F 9，-C 6 F 13和-C 8 F 17）以极高的收益进行安装。初步的机理研究表明，在无光催化剂的情况下，萘甲酸酯-氟代烷基碘的电子供体-受体（EDA）复合物中可见光促进了分子间的电荷转移。
• Regioselective Oxidative Chlorination of Arenols Using NaCl and Oxone
  作者：Muhammet Uyanik、Naoto Sahara、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/ejoc.201801063

  日期：2019.1.10

  A practical and efficient chlorination of naphthols and phenols was developed using transient chlorinating species generated in situ from inexpensive sodium chloride and Oxone as a Cl source and oxidant, respectively, under mild conditions.

  利用温和条件下从廉价的氯化钠和Oxone分别作为Cl源和氧化剂原位生成的瞬时氯化物，开发了一种实用而有效的氯化萘和苯酚的方法。