5,7-二羟基-8-[2-羟基-5-(5-羟基-7-甲氧基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-基)苯基]-2-(4-羟基苯基)-4-苯并吡喃酮 | 21763-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,7-二羟基-8-[2-羟基-5-(5-羟基-7-甲氧基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-基)苯基]-2-(4-羟基苯基)-4-苯并吡喃酮
• 英文名称: Sequoiaflavone
• 英文别名: 7-O-methylamentoflavone；Sequoiaflavon；5,7-dihydroxy-8-[2-hydroxy-5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxochromen-2-yl)phenyl]-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 21763-71-3
• 化学式: C₃₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 552.494
• InChiKey: TYUMAYSMJLPFAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二羟基-8-[2-羟基-5-(5-羟基-7-甲氧基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-基)苯基]-2-(4-羟基苯基)-4-苯并吡喃酮 、 香叶基焦磷酸铵盐 在 wild type W₁₈₁X mutant F₂₅₃G 、 calcium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 甘油 为溶剂， 反应 16.0h， 以2 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Single Amino Acid Switch Alters the Prenyl Donor Specificity of a Fungal Aromatic Prenyltransferase toward Biflavonoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04015
• 作为产物：
  描述：

  [4-oxo-5,7-di(propan-2-yloxy)-2-(4-propan-2-yloxyphenyl)chromen-8-yl]boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,7-二羟基-8-[2-羟基-5-(5-羟基-7-甲氧基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-基)苯基]-2-(4-羟基苯基)-4-苯并吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  A new strategy for the synthesis of biflavonoids via arylboronic acids.

  摘要：

  Amentoflavone derivatives were prepared by catalytic coupling of 8-flavoneboronic acids with iodoflavones. 3-Arylflavones, as biflavonoid synthon, are accessible by the method.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79688-2

文献信息

• Selective geranylation of biflavonoids by <i>Aspergillus terreus</i> aromatic prenyltransferase (AtaPT)
  作者：Kangping Xu、Can Yang、Yuanyuan Xu、Dan Li、Shumin Bao、Zhenxing Zou、Fenghua Kang、Guishan Tan、Shu-Ming Li、Xia Yu

  DOI：10.1039/c9ob02296a

  日期：——

  Prenylation increases the bioactivity of flavonoids. Herein, we report the first examples of regioselective enzymatic geranylation of biflavonoids using Aspergillus terreus aromatic prenyltransferase (AtaPT). For biflavonoids 1–3 dimerized through a diphenyl linkage, geranylation occurs at the hydrogen bond involving C5′′–OH group, which is less chemically accessible than other OH groups in the molecule

  烯丙基化增加了类黄酮的生物活性。在这里，我们报告使用土曲霉芳香异戊二烯基转移酶（AtaPT）的双黄酮类化合物的区域选择性酶促香叶酰化的第一个实例。对于通过二苯基键二聚化的双黄酮类化合物1-3，在涉及C5'-OH基团的氢键上发生香叶酰化作用，该化学键比分子中的其他OH基团化学上较难获得。该研究为开发烯丙基化双黄酮类化合物的绿色合成溶液提供了参考。
• Procédé de préparation d'un extrait de Brackenridgea zanguebarica utile en thérapeutique, extrait et médicament correspondant
  申请人：INVERNI DELLA BEFFA S.P.A.

  公开号：EP0126691A1

  公开（公告）日：1984-11-28

  La présente invention a trait à un procédé de préparation d'un extrait de Brackenridgea zanguebarica comprenant de laséquoiaflavone utile en thérapeutique. Ce procédé est caractérisé en ce que: 1° l'onsoumet les feuilles de Brackenridgeazanguebarica préalablement séchées et broyées à une extraction avec un solvant choisi parmi l'ensemble constitué par a) l'acétone, b) les mélanges acétone-eau ayant un rapport volumique CH3COCH3-H2O supérieur ou égal à (3:7) v/v, et c) les mélanges alcool inférieur en C1-C3-eau ayant un rapport volumique alcool-eau compris entre (3:7) v/v et (1:1) v/v, à une température comprise entre 45 et 60°C; 2° l'on soumet l'extrait ainsi obtenu à un traitement choisi parmi l'ensemble constitué par a) l'extraction au moyen d'un solvant choisi parmi l'ensemble comprenant les hydrocarbures aliphatiques en C1-C4 halogénés et leurs mélanges, pour extraire la substance active soluble dans ledit solvant et écarter la plus grande partie des substances indésirables non solubles dans ledit solvant; et b) le traitement au moyen d'un solvant choisi parmi l'ensemble comprenant les hydrocarbures aliphatiques en C6-C7, les hydrocarbures cycloaliphatiques en C5-C6, les hydrocarbures aromatiques et leurs mélanges, pour écarter la plus grande partie des substances indésirables solubles dans ledit solvant, la substance active n'étant pas soluble dans ledit solvant, et 3° l'on concentre le milieu liquide résultant à une température inférieure ou égale à 50°C sous pression réduite.

  本发明涉及一种制备含有对治疗有用的红豆杉黄酮的红豆杉提取物的工艺。该工艺的特点是 1° 以前干燥和研磨过的红豆杉叶用选自以下组成的溶剂组的溶剂萃取 a) 丙酮 b) 丙酮-水混合物，其 CH3COCH3-H2O 体积比大于或等于 (3:7) v/v，以及 c) 醇水体积比介于 (3:7) v/v 和 (1:1) v/v 之间的 C1-C3 低级醇水混合物、 温度在 45 至 60°C 之间； 2° 对由此获得的提取物进行处理，处理方法选自以下组别 a) 用一种选自卤代 C1-C4 脂肪族烃及其混合物的溶剂进行萃取，以便萃取出可溶于上述 溶剂的活性物质，并除去大部分不溶于上述溶剂的不良物质；以及 b) 用选自 C6-C7 脂肪族碳氢化合物、C5-C6 环脂族碳氢化合物、芳香族碳氢化合物及其混合物的溶剂处理，以除去大部分可溶于所述溶剂的不良物质，活性物质不溶于所述溶剂，以及 c) 提取可溶于所述溶剂的活性物质，并除去大部分不溶于所述溶剂的不良物质。 3° 在小于或等于 50°C 的温度下，减压浓缩得到的液体介质。
• Ginkgo biloba extract with a standardised ginkgo flavone glycosides content deprived of the paf-antogonist terpenic fraction, and compostions containing it, for the prevention and treatment of circulatory, cognitive, geriatric and sensory disorders
  申请人：Velleja Research SRL

  公开号：EP2087900A1

  公开（公告）日：2009-08-12

  Disclosed is a Ginkgo biloba extract substantially devoid of PAF-antagonist activity.

  本发明公开了一种基本不具有 PAF-拮抗剂活性的银杏叶提取物。
• Anti-inflammatory formulations
  申请人：——

  公开号：US20030170328A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The invention features compositions containing an antioxidant and/or a gingkolide compound to reduce inflammation. Combination drug therapy using antioxidant and/or a gingkolide compound with an anti-inflammatory agent reduces adverse side effects associated with many known anti-inflammatory agents.

  本发明的特点是含有一种抗氧化剂和/或一种银杏内酯化合物的组合物能减轻炎症。将抗氧化剂和/或银杏内酯化合物与抗炎药物进行联合药物治疗，可减少与许多已知抗炎药物相关的不良副作用。
• Immunosuppresive compositions
  申请人：——

  公开号：US20040091477A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The invention features a composition containing an immunophilin-binding compound and a ginkgolide compound, methods of inducing immunosuppression, and methods of screening for immunosuppressive ginkgolide compounds. The ginkgolide compound is selected from the group consisting of a phosphodiesterase inhibitor, a platelet activating factor (PAFR) antagonist, and a free radical scavenger.

  本发明的特点是含有免疫嗜蛋白结合化合物和银杏内酯化合物的组合物、诱导免疫抑制的方法以及筛选免疫抑制性银杏内酯化合物的方法。银杏内酯化合物选自由磷酸二酯酶抑制剂、血小板活化因子（PAFR）拮抗剂和自由基清除剂组成的组。