acacetin diacetate | 5892-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: acacetin diacetate
• 英文别名: 5',7'-diacetoxy-4'-methoxyflavone；5,7-diriacetoxy-4'-methoxyflavone；5,7-O-diacetylacacetin；acacetin 5,7-diacetate；acacetin di-acetate；5,7-diacetoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one；[5-acetyloxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl] acetate
• CAS: 5892-39-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O₇
• 分子量: 368.343
• InChiKey: VYHHSBHXZVSILO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C
• 沸点：
  546.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  184.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acacetin diacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到金合欢素
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Synthesis of Acacetin and Genkwanin through Lipase-Catalyzed Deacetylation of Apigenin 5,7-Diacetate and Subsequent Methylation

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)17
• 作为产物：
  描述：

  naringin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Candida antarctica lipase B 、 硫酸 、 碘 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 acacetin diacetate
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Synthesis of Acacetin and Genkwanin through Lipase-Catalyzed Deacetylation of Apigenin 5,7-Diacetate and Subsequent Methylation

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)17

文献信息

• Clerodane and labdane diterpenoids from Baccharis species
  作者：Ferdinand Bohlmann、Shanta Banerjee、Jasmin Jakupovic、Michael Grenz、Laxmi N. Misra、Guillermo Schmeda-Hirschmann、Robert M. King、Harold Robinson

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80758-x

  日期：——

  Abstract The investigation of eight Baccharis species afforded, in addition to known compounds, five new clerodanes, three labdane derivatives and a nor-diterpene as well as one hydroperoxide derived from 4α-hydroxygermacra-1(10), 5-diene. The structures were elucidated by spectroscopic methods. The structures of esters isolated previously from B. cassinaefolia have to be revised. Chemotaxonomic aspects

  摘要 除了已知化合物外，对八种 Baccharis 的研究还提供了五种新的克莱罗丹、三种拉丹烷衍生物和一种去甲二萜以及一种衍生自 4α-羟基germacra-1(10), 5-二烯的氢过氧化物。通过光谱方法阐明了结构。先前从 B. cassinaefolia 中分离出的酯的结构必须进行修改。简要讨论了化学分类学方面。
• Synthesis of acacetin and resveratrol 3,5-di-O-β-glucopyranoside using lipase-catalyzed regioselective deacetylation of polyphenol glycoside peracetates as the key step
  作者：Shun Hanamura、Kengo Hanaya、Mitsuru Shoji、Takeshi Sugai

  DOI：10.1016/j.molcatb.2016.03.001

  日期：2016.6

  Acacetin and re sveratrol 3,5-di-O-beta-glucopyranoside were synthesized from naturally abundant naringin and piceid in 65% and 62% overall yield, respectively. The key steps were the regioselective deacetylation of the peracetates of the glycosylated forms with Candida antarctica lipase B (Novozym 435) and Burkholderia cepacia lipase (Amano PS-IM). Deacetylation occurred exclusively at the least hindered position of the aromatic moieties and all acetyl groups in the sugar side chain remained intact. This excellent selectivity enabled regiospecific transformation of the liberated phenolic hydroxy groups, resulting in efficient synthesis of the target molecules. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Thusoo; Raina; Ahmed, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 8, p. 1007 - 1008
  作者：Thusoo、Raina、Ahmed

  DOI：——

  日期：——
• Vongerichten, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 2908
  作者：Vongerichten

  DOI：——

  日期：——
• OGANESYAN, G. B.;MNATSAKANYAN, V. A.;GACH-BAJTTS, EH.;RADICH, L., ARM. XIM. ZH., 42,(1989) N0, S. 646-653
  作者：OGANESYAN, G. B.、MNATSAKANYAN, V. A.、GACH-BAJTTS, EH.、RADICH, L.

  DOI：——

  日期：——