5,7-十二烷二炔酸 | 28393-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5,7-十二烷二炔酸
• 英文名称: dodeca-5,7-diynedioic acid
• 英文别名: 5,7-Dodecadiynedioic acid
• CAS: 28393-04-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD00236365
• 分子量: 222.241
• InChiKey: SVCWXPPYJQWHRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  494.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-十二烷二炔酸 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 十二烷二酸
  参考文献：
  名称：

  Huenig; Luecke, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 652,660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-2-甲醇 在 吡啶 、 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 Jones reagent 、 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 氨 、 氧气 、 sodium 、 copper(l) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,7-十二烷二炔酸
  参考文献：
  名称：

  具有酰胺和三烷氧基苯基的丁二炔衍生物的自组装和固态聚合

  摘要：

  合成了三种具有酰胺和三（十二烷氧基）苯基（TDP）基团的丁二炔衍生物，并应用四种固化方法获得了它们在各种条件下的自组装状态。获得的固体通过固态聚合行为、酰胺基团的 N-H 键的伸缩振动波数、粉末 X 射线衍射、热行为和扫描电子显微镜 (SEM) 观察进行表征。我们发现所有化合物都至少有两种多晶型物。两种多晶型物之间的特性差异取决于化合物。两种化合物在光聚合固体的紫外-可见光谱中表现出明显的差异，即聚二乙炔 (PDA) 结构和不规则聚合形式，或两种 PDA 结构。其余化合物显示相同的 PDA 吸收，但单体熔点不同。由于具有酰胺和 TDP 基团的分子设计，所有化合物都在各种有机溶剂中形成凝胶。SEM观察阐明了相关...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20160347

文献信息

• 신규한 거대고리 다이아세틸렌 화합물 및 이의 제조방법
  申请人：IUCF-HYU (Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University) 한양대학교 산학협력단(220040114276) BRN ▼206-82-07306

  公开号：KR20180009249A

  公开（公告）日：2018-01-26

  본 발명은 거대고리 다이아세틸렌 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 직경 조절이 가능한 폴리다이아세틸렌 나노튜브를 제조할 수 있는 거대고리 다이아세틸렌 화합물과 이의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 상기 다이아세틸렌 화합물에 결정화 작업을 거쳐, 다양한 범위의 직경을 갖는 다이아세틸렌 나노튜브를 제조할 수 있으며, 여기에 자외선 또는 감마선을 조사하여 폴리다이아세틸렌 나노튜브를 제조할 수 있다.

  本发明涉及一种巨环二乙炔化合物及其制备方法，更详细地说，涉及一种能够制备直径可调的聚二乙炔纳米管的巨环二乙炔化合物及其制备方法。根据本发明，通过对上述二乙炔化合物进行结晶处理，可以制备具有各种直径范围的二乙炔纳米管，并且可以利用紫外线或γ射线照射来制备聚二乙炔纳米管。
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  作者：Vishal Kumar Rawat、Kosuke Higashida、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/adsc.202001515

  日期：2021.3.16

  Silver complexes with 5‐(4‐(tert‐butyl)‐1H‐imidazol‐1‐yl)‐imidazo[1,5‐a]pyridin‐3‐ylidene ligands were synthesized as metal‐imidazole acid‐base cooperative catalysts. Single crystal XRD analysis revealed that the silver atom was located in the vicinity of the imidazole ring and that cationic silver complexes formed dimers through coordination between the silver metal and the imidazole pendant. These

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• Biocatalytic synthesis of planar chiral macrocycles
  作者：Christina Gagnon、Éric Godin、Clémentine Minozzi、Johann Sosoe、Corentin Pochet、Shawn K. Collins

  DOI：10.1126/science.aaz7381

  日期：2020.2.21

  easily functionalized. Computational docking suggests how using an enzyme as the catalyst for sequential acylation reactions can impart the observed stereochemistry. Science, this issue p. 917 An enzymatic synthesis for macrocycle building blocks locks in planar chirality. Macrocycles can restrict the rotation of substituents through steric repulsions, locking in conformations that provide or enhance

  酶锁定平面手性具有非常大的环（大环）的分子通常在构象上受到限制，当环的取代基不能自由旋转时，有些会表现出平面手性。受限旋转通常在大环中受到重视，因为它可以将分子保持在功能构象中。Gagnon 等人使用成熟的脂肪酶。开发了一种具有易于功能化的手柄的平面手性大环化合物的合成。计算对接表明如何使用酶作为连续酰化反应的催化剂可以赋予观察到的立体化学。科学，这个问题 p。917 大环结构单元的酶促合成锁定平面手性。大环可以通过空间排斥限制取代基的旋转，锁定提供或增强药物、农用化学品、芳香化学品和材料活性的构象。在许多情况下，大环中取代基的排列赋予了平面手性元素。难以预测何时会出现平面手性，以及赋予选择性的合成方法数量有限，导致平面手性被视为一种刺激物。我们报告了一种平面手性大环化合物的对映选择性生物催化合成策略。大环可以从简单的构建块以高对映选择性形成，并装饰有允许进一步修饰具有不同结构特征的大环的
• Preparation and Self-Assembly Study of Amphiphilic and Bispolar Diacetylene-Containing Glycolipids
  作者：Guijun Wang、Navneet Goyal、Hari P. R. Mangunuru、Hao Yang、Sherwin Cheuk、Puram V. Narasimha Reddy

  DOI：10.1021/jo501568u

  日期：2015.1.16

  be useful in sensing local environmental changes, we have synthesized a series of novel diacetylene-containing amide and urea derivatives using d-glucosamine as the starting material. Both amphiphilic and dipolar glycolipids were synthesized, and these compounds are effective gelators for several organic solvents and aqueous solutions. The resulting gels can be cross-linked under 6 W UV light to produce

  含二乙炔的糖脂是一类独特的化合物，能够自组装并形成有序的超分子结构。可以用作低分子量胶凝剂的可聚合二乙炔糖脂是特别令人感兴趣的分子，可以导致刺激反应灵敏的智能材料。为了发现具有内置功能的有效有机胶凝剂，该胶凝剂可用于感测局部环境变化，我们使用d合成了一系列新颖的含二乙炔的酰胺和脲衍生物-氨基葡萄糖为起始原料。合成了两亲和偶极糖脂，这些化合物是几种有机溶剂和水溶液的有效胶凝剂。所得的凝胶可以在6 W紫外线下交联，产生蓝色或紫色的聚二乙炔凝胶。由脲衍生物获得的交联凝胶通常是深蓝色，并且在加热时表现出蓝色至红色的转变。与脲衍生物相比，类似的二乙炔酰胺可产生蓝色至深紫色的聚合凝胶，具体取决于胶凝剂的结构。通过光学显微镜和扫描电子显微镜表征凝胶的形态。通常，观察到自组装纤维网络。
• Cyclization of alkynoic acids with gold catalysts: a surprising dichotomy between AuI and AuIII
  作者：Hassina Harkat、Albert Yénimégué Dembelé、Jean-Marc Weibel、Aurélien Blanc、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.112

  日期：2009.2

  ω-Acetylenic acids, substituted or not at their acetylenic end, could be efficiently cyclized to γ- or δ-alkylidene lactones in the presence of AuCl and K2CO3. In contrast AuCl3 led to lactone dimers, probably through cyclization and reductive dimerization. These AuI and AuIII catalyzed cyclizations were totally regioselective and most often highly stereoselective.

  在AuCl和K 2 CO 3的存在下，可以在其乙炔基末端取代或不取代的ω-乙炔酸有效地环化为γ-或δ-亚烷基内酯。相反，AuCl 3可能通过环化和还原性二聚而导致内酯二聚体。这些Au I和Au III催化的环化反应完全是区域选择性的，并且通常是高度立体选择性的。