2-hydroxyethyl 4-trimethylsilylbutanoate | 828922-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxyethyl 4-trimethylsilylbutanoate
• 英文别名: 2-Hydroxyethyl 4-(trimethylsilyl)butanoate
• CAS: 828922-08-3
• 化学式: C₉H₂₀O₃Si
• 分子量: 204.341
• InChiKey: OXZABLMYBFBNJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-(3-chloropropyl)-2-ethoxy-1,3-dioxolane 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 phosphate buffer 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 以40%的产率得到2-hydroxyethyl 4-trimethylsilylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Masked ω-Lithio Ester Enolates: Synthetic Applications

  摘要：

  通过锂和催化量（5%摩尔）的DTBB（4,4'-二叔丁基联苯）进行锂化反应的协议，应用于ω-氯代原酸酯6在Barbier型条件下，经最终酸催化的甲醇分解反应，得到相应的功能化酯8或9（以氯三甲基硅烷为亲电试剂），或经过原酸酯脱保护和酸催化处理，得到δ-内酯11。该方法也适用于双环原酸酯14：β-氯代OBO酯衍生物产生γ-内酯15，而γ-氯代OBO酯则得到相应的酯8。

  DOI：

  10.3390/90500330

文献信息

• Masked β-, γ- and δ-lithium ester enolates: useful reagents in organic synthesis
  作者：Isidro M Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02172-9

  日期：2001.2

  acid-catalysed methanolysis, to functionalised methyl esters 2. In the case of chlorotrimethylsilane, hydroxyethyl esters 2′ are isolated. The reaction is also applied to bicyclic orthoesters 3: whereas β-chloro derivatives and carbonyl compounds gives directly γ-lactones 4 after hydrolysis, the corresponding γ-chloro derivative affords the expected methyl esters after methanolysis.

  ω氯原酸酯的反应1与锂和4,4'-二-催化量叔在不同亲电[卜的存在-butylbiphenyl（DTBB，5％摩尔）吨CHO，苯甲醛，（CH 2）5在−78°C下的THF中，CO，Et 2 CO，PhCOMe，PhCHNPh，Me 3 SiCl]在水解和酸催化的甲醇分解后，会生成官能化的甲酯2。在氯代三甲基硅烷的情况下，分离出羟乙基酯2'。该反应也适用于双环原酸酯3：而β-氯衍生物和羰基化合物直接生成γ-内酯4 水解后，相应的γ-氯衍生物在甲醇分解后可提供预期的甲酯。
• Masked ω-Lithio Ester Enolates: Synthetic Applications
  作者：Miguel Yus、Rosario Torregrosa、Isidro Pastor

  DOI：10.3390/90500330

  日期：——

  The protocol of lithiation by means of lithium and a catalytic (5% molar) amount of DTBB (4,4’-di-tert-butylbiphenyl), applied to ω-chloro ortho ester 6 under Barbier-type conditions gives, after final acid-catalyzed methanolysis, the corresponding functionalized esters 8 or 9 (for chlorotrimethylsilane as electrophile) or, after ortho ester deprotection and acid catalyzed treatment, the δ-lactones 11. The procedure is also practical for bicyclic ortho esters 14: the β-chloro OBO ester derivate generates the γ- lactones 15 and the γ-chloro OBO ester gives corresponding esters 8.

  通过锂和催化量（5%摩尔）的DTBB（4,4'-二叔丁基联苯）进行锂化反应的协议，应用于ω-氯代原酸酯6在Barbier型条件下，经最终酸催化的甲醇分解反应，得到相应的功能化酯8或9（以氯三甲基硅烷为亲电试剂），或经过原酸酯脱保护和酸催化处理，得到δ-内酯11。该方法也适用于双环原酸酯14：β-氯代OBO酯衍生物产生γ-内酯15，而γ-氯代OBO酯则得到相应的酯8。