5,7-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉 | 237076-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,7-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉
• 英文名称: 5,7-Bis(trifluoromethyl)-4-hydroxyquinoline
• 英文别名: 5,7-bis(trifluoromethyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 237076-72-1
• 化学式: C₁₁H₅F₆NO
• 分子量: 281.157
• InChiKey: VMUHDGVEVRDEMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((5,7-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)amino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  开发新型喹啉磺酰胺作为选择性癌症相关碳酸酐酶异构体 IX 抑制剂

  摘要：

  开发了一系列新的喹啉基苯磺酰胺（ QBS ）作为潜在的碳酸酐酶抑制剂（CAI）。目标QBS CAI 基于 4-苯胺基喹啉支架，其中主要磺酰胺官能团作为锌锚定基团嫁接在苯胺基部分的 C4 处（ QBS 13a – c ）；此后，磺酰胺基团转换为邻位和间位，得到区域异构体9a – d和11a – g 。此外，采用了一种连接体延伸方法，其中氨基连接体被酰肼连接体取代以提供QBS 16 。所有描述的QBS均已合成并研究了它们对h CA I、II、IX 和 XII 的 CA 抑制作用。一般来说，对磺酰胺衍生物13a – c对癌症相关异构体h CA IX（ K I s 分别 = 25.8、5.5 和 18.6 nM）和h CA XII（ K I s = 9.8、13.2）表现出最佳的抑制活性。和 8.7 nM），此外，间磺酰胺衍生物11c还具有出色的h CA IX 抑制活性（ K I = 8.4 nM

  DOI：

  10.3390/ijms222011119
• 作为产物：
  描述：

  5-[[3,5-Bis(trifluoromethyl)anilino]methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 以 二苯醚 为溶剂， 生成 5,7-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  开发新型喹啉磺酰胺作为选择性癌症相关碳酸酐酶异构体 IX 抑制剂

  摘要：

  开发了一系列新的喹啉基苯磺酰胺（ QBS ）作为潜在的碳酸酐酶抑制剂（CAI）。目标QBS CAI 基于 4-苯胺基喹啉支架，其中主要磺酰胺官能团作为锌锚定基团嫁接在苯胺基部分的 C4 处（ QBS 13a – c ）；此后，磺酰胺基团转换为邻位和间位，得到区域异构体9a – d和11a – g 。此外，采用了一种连接体延伸方法，其中氨基连接体被酰肼连接体取代以提供QBS 16 。所有描述的QBS均已合成并研究了它们对h CA I、II、IX 和 XII 的 CA 抑制作用。一般来说，对磺酰胺衍生物13a – c对癌症相关异构体h CA IX（ K I s 分别 = 25.8、5.5 和 18.6 nM）和h CA XII（ K I s = 9.8、13.2）表现出最佳的抑制活性。和 8.7 nM），此外，间磺酰胺衍生物11c还具有出色的h CA IX 抑制活性（ K I = 8.4 nM

  DOI：

  10.3390/ijms222011119