(1S,2R)-2-ethenylcyclopropane-1-carboxylic acid | 77210-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-ethenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R)-2-vinylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 77210-35-6
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: RITCJGIGTNSDKO-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-ethenylcyclopropane-1-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到(+)-(1S,2R)-2-vinylcyclopropane-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  原型环丙基二肽模拟物的合成及其诱导能力的评价

  摘要：

  已经合成和评估了一种新的诱导转角的环丙基二肽模拟物的 (+) 和 (-) 对映异构体。该模拟物仅从环丙基基团中获得其转角诱导能力，而没有侧链取代基提供的构象偏差。已经使用光谱技术（NMR、IR 和 CD）的组合研究了从中制备的模拟物和肽模拟物杂化物。二肽模拟物本身在有机溶剂中显示出分子内氢键，这与在天然肽转角中观察到的不同。相比之下，更精细的肽模拟杂合体表现出氢键特征，该特征随溶剂而变化，但与天然 β-转角的四肽部分 ( i → i + 3) 中发现的结构一致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02344
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-5-己烯 在 N-甲基吗啉 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (1S,2R)-2-ethenylcyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  原型环丙基二肽模拟物的合成及其诱导能力的评价

  摘要：

  已经合成和评估了一种新的诱导转角的环丙基二肽模拟物的 (+) 和 (-) 对映异构体。该模拟物仅从环丙基基团中获得其转角诱导能力，而没有侧链取代基提供的构象偏差。已经使用光谱技术（NMR、IR 和 CD）的组合研究了从中制备的模拟物和肽模拟物杂化物。二肽模拟物本身在有机溶剂中显示出分子内氢键，这与在天然肽转角中观察到的不同。相比之下，更精细的肽模拟杂合体表现出氢键特征，该特征随溶剂而变化，但与天然 β-转角的四肽部分 ( i → i + 3) 中发现的结构一致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02344

文献信息

• Semicorrin metal complexes as enantioselective catalysts. Part 2. Enantioselective cyclopropane formation from olefins with diazo compounds catalyzed by chiral (semicorrinato)copper complexes
  作者：Hugo Fritschi、Urs Leutenegger、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/hlca.19880710621

  日期：1988.9.28

  were obtained (Table 2). Usually, the reactions were carried out using bis(semicorrinato)copper(II) complexes as precatalysts. In order to produce active catalysts, these complexes had to be activated first by heating in the presence of diazoacetate or by treatment with phenylhydrazine. Experiments with (semicorrinato)copper(I) complexes, prepared in situ from copper(I) tert-butoxide (Scheme 4), suggest

  发现手性，C 2对称半corrin配体的铜配合物是从烯烃与重氮化合物形成环丙烷的有效催化剂。在催化剂的1％模式下，重氮乙酸烷基酯与末端烯烃如苯乙烯，丁二烯和1-庚烯平稳地反应，得到相应的光学活性环丙烷羧酸衍生物（表1方案2）。使用其中一种催化剂，对映选择性高达97％ee （表2）。通常，该反应使用双（准corrinato）铜（II）配合物作为预催化剂进行。为了生产活性催化剂，必须首先通过在重氮乙酸酯存在下加热或通过苯肼处理来活化这些配合物。使用由叔丁醇铜（I）原位制备的（semicorrinato）铜（I）配合物进行的实验（方案4）表明，实际的催化剂是[单（semicorrinarinato）]铜（I）。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Vinylcyclopropane Derivatives with (−)-8-Phenylmenthol as Chiral Auxiliary
  作者：Song Ye、Yong Tang、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/jo010121x

  日期：2001.8.1

  telluronium allylide 4, generated in situ from the corresponding telluronium salt in the presence of LiTMP, reacted with (-)-8-phenylmenthyl alpha,beta-unsaturated esters to afford trans-2-silylvinyl-trans-3-substituted cyclopropyl esters with high diastereoselectivity in high yields. The absolute configuration was determined by chemical transformation. A mechanistic rationale is proposed.

  在LiTMP存在下由相应的碲盐原位生成的甲硅烷基碲化烯丙基内酯4与（-）-8-苯基薄荷基α，β-不饱和酯反应生成反式-2-甲硅烷基乙烯基-反式-3-取代的环丙基酯具有高非对映选择性和高收率。绝对构型通过化学转化确定。提出了机械原理。
• Syntheses of dictyopterene B (hormosirene) and its enantiomer via asymmetric ScN′ reactions
  作者：Dieter Dorsch、Erika Kunz、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98287-x

  日期：1985.1
• HEPATITIS C INHIBITOR TRI-PEPTIDES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTD.

  公开号：EP1105413B1

  公开（公告）日：2009-04-29
• Synthesis of the Prototypical Cyclopropyl Dipeptide Mimic and Evaluation of Its Turn-Inducing Capability
  作者：Albane Neckebroeck、Sharon M. Kelly、Brian O. Smith、J. Stephen Clark

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02344

  日期：2022.1.7

  cyclopropyl dipeptide mimic have been synthesized and evaluated. The mimic derives its turn-inducing capabilities solely from the cyclopropyl group and without the conformational biasing that would be provided by side-chain substituents. The mimic and peptide-mimic hybrids prepared from it have been studied using a combination of spectroscopic techniques (NMR, IR, and CD). The dipeptide mimic itself displays

  已经合成和评估了一种新的诱导转角的环丙基二肽模拟物的 (+) 和 (-) 对映异构体。该模拟物仅从环丙基基团中获得其转角诱导能力，而没有侧链取代基提供的构象偏差。已经使用光谱技术（NMR、IR 和 CD）的组合研究了从中制备的模拟物和肽模拟物杂化物。二肽模拟物本身在有机溶剂中显示出分子内氢键，这与在天然肽转角中观察到的不同。相比之下，更精细的肽模拟杂合体表现出氢键特征，该特征随溶剂而变化，但与天然 β-转角的四肽部分 ( i → i + 3) 中发现的结构一致。