(+/-)-5-hydroxymarmesin | 74560-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-5-hydroxymarmesin
• 英文别名: Aglucone Leptophyllin；Celereoin；4-hydroxy-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 74560-02-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: WCBFKVBQHXJRCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  201°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-diacetoxyl-2-chromenone 在 palladium on activated charcoal 过氧化氢苯甲酰 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.28h， 生成 (+/-)-5-hydroxymarmesin
  参考文献：
  名称：

  皮肤光敏剂佛手柑（5-MOP）的生物遗传前体（±）-5-羟基油菜素的新合成

  摘要：

  描述了一种方便的合成方法，包括（±）-5-羟基油菜素，4-羟基-2-（1-羟基-1-甲基乙基）-2,3-二氢-7 H-呋喃[3,2- g ] [1]苯并吡喃-7-一，5-O-烷基呋喃香豆素生物发生途径中的生理中间体。通过5,7-二乙酰氧基-香豆素的区域特异性6-C异戊烯基化来完成合成。然后将6-C异戊二烯基化衍生物进行氧化环化，主要得到标题化合物及其角异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180301

文献信息

• Rodighiero, Paolo; Guiotto, Adriano; Pastorini, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 2/3, p. 167 - 172
  作者：Rodighiero, Paolo、Guiotto, Adriano、Pastorini, Giovanni、Manzini, Paolo、Dall'Acqua, Francesco、et al.

  DOI：——

  日期：——