4-oxononanenitrile | 73642-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxononanenitrile
• CAS: 73642-83-8
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: POTGJJPXOLXEDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxononanenitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (R)-(+)-γ-nonalactone 、 (S)-二羟基-5-戊基-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  γ 和 δ 酮腈的面包师酵母还原：用于合成 (S)-5-己内酯和其他手性内酯的中间体

  摘要：

  摘要 已经合成了许多 γ 和 δ 酮腈，并仔细研究了它们用面包酵母的还原。4-氧代戊腈和 5-氧代己腈均以中等产率还原为相应的高 ee (S) 醇，而其他底物产生不同光学纯度的产物。这些醇是制备手性内酯的有用中间体，包括合成重要的 (S)(-)-4-甲基丁内酯和 (S)-(-)-5-己内酯。

  DOI：

  10.1080/00397919108021279
• 作为产物：
  描述：

  S-2-pyridyl hexanothioate 、 丙烯腈 在 C₅₃H₇₄CoN₅O₁₅⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-)*H₂O 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到4-oxononanenitrile
  参考文献：
  名称：

  光驱动的维生素B12催化的2-S-吡啶基硫代酯的酰基自由基生成

  摘要：

  酰基是有机合成中不可估量的中间体，但是它们的产生仍然具有挑战性。本文中，我们提出了一种空前的光驱动，钴催化的方法，用于从易于获得的2- S-吡啶基硫代酯中生成酰基自由基。该方法的合成潜力已在庚二酸七甲酯存在下活化烯烃的Giese型酰化反应中得到了证明。这种维生素B 12衍生物被证明是研究过程中最有效的催化剂。所开发的方法具有广泛的底物范围（38个示例），良好的官能团耐受性和温和的反应条件。此外，它易于扩展（在20倍的放大过程中进行了说明），从而可以进行准备性使用。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行，关键步骤涉及酰基维生素B 12络合物的形成以及随后的Co-C键光解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700913

文献信息

• Triethylborane Induced Radical Reaction of Gallium Enolates with<i>α</i>-Halo Esters
  作者：Shin-ichi Usugi、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.75.2049

  日期：2002.9

  Treatment of silyl enolates with methyllithium followed by an addition of gallium trichloride afforded the corresponding gallium enolates. The reaction of the resulting gallium enolates with α-halo carbonyl compounds in the presence of triethylborane as a radical initiator provided 1,4-dicarbonyl compounds in good yields.

  用甲基锂处理甲硅烷基烯醇化物，然后加入三氯化镓，得到相应的烯醇镓。在作为自由基引发剂的三乙基硼烷存在下，所得镓与α-卤代羰基化合物的烯醇化反应以良好的产率提供了1,4-二羰基化合物。
• CRYSTAL OF SPIROKETAL DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARATION OF SPIROKETAL DERIVATIVES
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20140024817A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention provides a process for preparing a spiroketal derivative, via an intermediate represented by Formula (VI): wherein variable groups and numbers are as defined in the specification, which can be produced from dihalobenzene derivatives in one pot reaction.

  本发明提供了一种通过中间体（式VI表示）制备螺环酮衍生物的方法，其中变量基团和数字如规范中所定义，可以通过一锅法从二卤苯衍生物中制备。
• Stetter, Hermann; Basse, Wolfram; Nienhaus, Juergen, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 2, p. 690 - 698
  作者：Stetter, Hermann、Basse, Wolfram、Nienhaus, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Light‐Driven Vitamin B ₁₂ ‐Catalysed Generation of Acyl Radicals from 2‐ <i>S</i> ‐Pyridyl Thioesters
  作者：Michał Ociepa、Oskar Baka、Jakub Narodowiec、Dorota Gryko

  DOI：10.1002/adsc.201700913

  日期：2017.10.25

  Acyl radicals are invaluable intermediates in organic synthesis, however their generation remains challenging. Herein, we present an unprecedented light‐driven, cobalt‐catalysed method for the generation of acyl radicals from readily available 2‐S‐pyridyl thioesters. The synthetic potential of this methodology was demonstrated in the Giese‐type acylation of activated olefins in the presence of heptamethyl

  酰基是有机合成中不可估量的中间体，但是它们的产生仍然具有挑战性。本文中，我们提出了一种空前的光驱动，钴催化的方法，用于从易于获得的2- S-吡啶基硫代酯中生成酰基自由基。该方法的合成潜力已在庚二酸七甲酯存在下活化烯烃的Giese型酰化反应中得到了证明。这种维生素B 12衍生物被证明是研究过程中最有效的催化剂。所开发的方法具有广泛的底物范围（38个示例），良好的官能团耐受性和温和的反应条件。此外，它易于扩展（在20倍的放大过程中进行了说明），从而可以进行准备性使用。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行，关键步骤涉及酰基维生素B 12络合物的形成以及随后的Co-C键光解。
• Bakers' Yeast Reduction of γ and δ Ketonitriles: Intermediates for the Synthesis of (S)-5-Hexanolide and Other Chiral Lactones
  作者：Aravamudan Gopalan、Richard Lucero、Hollie Jacobs、Kent Berryman

  DOI：10.1080/00397919108021279

  日期：1991.6

  yeast carefully studied. Both 4-oxopentanenitrile and 5-oxohexanenitrile are reduced in moderate yields to the corresponding (S) alcohols of high ee while other substrates gave products of varying optical purities. These alcohols are useful intermediates for the preparation of chiral lactones, including the synthetically important (S)(−)-4-methylbutyrolactone and (S)-(−)-5-hexanolide.

  摘要 已经合成了许多 γ 和 δ 酮腈，并仔细研究了它们用面包酵母的还原。4-氧代戊腈和 5-氧代己腈均以中等产率还原为相应的高 ee (S) 醇，而其他底物产生不同光学纯度的产物。这些醇是制备手性内酯的有用中间体，包括合成重要的 (S)(-)-4-甲基丁内酯和 (S)-(-)-5-己内酯。