1-benzyl-7-<<2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)ethyl>amino>-1,3,4,8-tetrahydropyrrolo<4,3,2-de>quinolin-8-one | 137022-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-7-<<2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)ethyl>amino>-1,3,4,8-tetrahydropyrrolo<4,3,2-de>quinolin-8-one
• 英文别名: 2-benzyl-10-[2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)ethylamino]-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,7,9-tetraen-11-one
• CAS: 137022-87-8
• 化学式: C₂₅H₂₁Br₂N₃O₂
• 分子量: 555.269
• InChiKey: BPZOETLHNYMANE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-7-<<2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)ethyl>amino>-1,3,4,8-tetrahydropyrrolo<4,3,2-de>quinolin-8-one 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以19%的产率得到N-Benzyl discorhabdin C
  参考文献：
  名称：

  新型含硫生物碱，蛋白聚糖和Discorhabdins的合成研究：Discorhabdin C的全合成

  摘要：

  描述了discorhabdin C的第一个全合成，涉及细胞毒性的含硫生物碱prianosins和discorhabdins。通过电化学方法实现了不带有保护基的合适酚的关键酚氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79889-3
• 作为产物：
  描述：

  (3-Amino-4,5-dimethoxy-phenyl)-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-benzyl-7-<<2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)ethyl>amino>-1,3,4,8-tetrahydropyrrolo<4,3,2-de>quinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  新型含硫生物碱，蛋白聚糖和Discorhabdins的合成研究：Discorhabdin C的全合成

  摘要：

  描述了discorhabdin C的第一个全合成，涉及细胞毒性的含硫生物碱prianosins和discorhabdins。通过电化学方法实现了不带有保护基的合适酚的关键酚氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79889-3

文献信息

• Synthetic studies on novel sulfur-containing alkaloids, prianosins and discorhabdins: total synthesis of discorhabdin C
  作者：Shigeru Nishiyama、Ji-Fei Cheng、Xue Liang Tao、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79889-3

  日期：1991.8

  The first total synthesis of discorhabdin C, related to the cytotoxic sulfur-containing alkaloids prianosins and discorhabdins is described. The crucial phenolic oxidation of the appropriate phenol carrying no protective group was achieved by electrochemical methodology.

  描述了discorhabdin C的第一个全合成，涉及细胞毒性的含硫生物碱prianosins和discorhabdins。通过电化学方法实现了不带有保护基的合适酚的关键酚氧化。
• Synthetic studies on tetrahydropyrroloquinoline-containing natural products: Syntheses of discorhabdin C, batzelline C and isobatzelline C
  作者：Xue Liang Tao、Ji-Fei Cheng、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85065-1

  日期：1994.2