4'-acetoxy-5-hydroxy-7-methoxynaringenin | 88607-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-acetoxy-5-hydroxy-7-methoxynaringenin
• 英文别名: 4'-acetoxy-5-hydroxy-7-methoxyflavanone；2-(4-acetoxy-phenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-chroman-4-one；2-(4-Acetoxy-phenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-chroman-4-on；Sakuranetin-4'-monoacetat；5,4'-Dihydroxy-7-methoxyflavanone, acetate；[4-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 88607-74-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: WQFHVLPBTSOPIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-acetoxy-5-hydroxy-7-methoxynaringenin 在 palladium dihydroxide 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  鸭跖黄酮苷的全合成，蓝超分子色素的从组件鸭跖草ç ommunis，对直接6-基础Ç黄烷的-Glycosylation

  摘要：

  我们成功地鸭跖黄酮苷（第一全合成1），蓝色颜料超分子的组分，commelinin（2）中，从鸭跖草，通过直接6- Ç黄烷的-glycosylation 4个使用perbenzylglucosyl氟化物8在MS的存在5.一种在CH 2氯2和BF催化量3 ·的Et 2 O.后6- ç的-glycosylation 4，与CAN氧化成黄烷酮18和随后的4'- ö -glycosylation，与BF的组合促进了3 ·Et 2O和DTBMP，得到二葡糖基黄烷酮20。DDQ氧化20和脱保护依次得到1。

  DOI：

  10.1021/jo0494681
• 作为产物：
  描述：

  (±)-5,4'-diacetoxy-7-methoxyflavan-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到4'-acetoxy-5-hydroxy-7-methoxynaringenin
  参考文献：
  名称：

  鸭跖黄酮苷的全合成，蓝超分子色素的从组件鸭跖草ç ommunis，对直接6-基础Ç黄烷的-Glycosylation

  摘要：

  我们成功地鸭跖黄酮苷（第一全合成1），蓝色颜料超分子的组分，commelinin（2）中，从鸭跖草，通过直接6- Ç黄烷的-glycosylation 4个使用perbenzylglucosyl氟化物8在MS的存在5.一种在CH 2氯2和BF催化量3 ·的Et 2 O.后6- ç的-glycosylation 4，与CAN氧化成黄烷酮18和随后的4'- ö -glycosylation，与BF的组合促进了3 ·Et 2O和DTBMP，得到二葡糖基黄烷酮20。DDQ氧化20和脱保护依次得到1。

  DOI：

  10.1021/jo0494681

文献信息

• Shimokoriyama, Nippon Kagaku Zasshi, 1950, vol. 71, p. 27
  作者：Shimokoriyama

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Flavocommelin, a Component of the Blue Supramolecular Pigment from <i>Commelina </i><i>c</i><i>ommunis</i>, on the Basis of Direct 6-<i>C</i>-Glycosylation of Flavan
  作者：Kin-ichi Oyama、Tadao Kondo

  DOI：10.1021/jo0494681

  日期：2004.8.1

  We succeeded in a first total synthesis of flavocommelin (1), a component of the blue supramolecular pigment, commelinin (2), from Commelina communis, by direct 6-C-glycosylation of the flavan 4 using perbenzylglucosyl fluoride 8 in the presence of MS 5 Å in CH2Cl2 and a catalytic amount of BF3·Et2O. After 6-C-glycosylation of 4, oxidation with CAN to flavanone 18 and subsequent 4‘-O-glycosylation

  我们成功地鸭跖黄酮苷（第一全合成1），蓝色颜料超分子的组分，commelinin（2）中，从鸭跖草，通过直接6- Ç黄烷的-glycosylation 4个使用perbenzylglucosyl氟化物8在MS的存在5.一种在CH 2氯2和BF催化量3 ·的Et 2 O.后6- ç的-glycosylation 4，与CAN氧化成黄烷酮18和随后的4'- ö -glycosylation，与BF的组合促进了3 ·Et 2O和DTBMP，得到二葡糖基黄烷酮20。DDQ氧化20和脱保护依次得到1。