glabone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: glabone
• 英文别名: 7-(4-methoxyphenyl)furo[3,2-g]chromen-5-one
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: WXBAKLJXQYICHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 吡啶 、 amberlyst-15 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 glabone
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst 15-Catalyzed Efficient Synthesis of 5-Acetyl-4-hydroxy-coumarone and 5-Acetyl-6-hydroxy-coumarone: Crucial Precursors for Several Naturally Occurring Furanoflavones

  摘要：

  本文描述了一种合成天然存在的呋喃黄酮和呋喃黄酮醌的新方法。角型和线型呋喃黄酮及呋喃黄酮醌仅需四个步骤即可合成，采用经济的试剂和简单的反应条件。我们方法的关键步骤是通过Amberlyst 15催化的苯氧基甲醛环化反应形成重要前体5-乙酰基-4-羟基香豆素和5-乙酰基-6-羟基香豆素。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831180

文献信息

• Synthesis of benzofuran scaffold-based potential PTP-1B inhibitors
  作者：Manish Dixit、Brajendra K. Tripathi、Akhilesh K. Tamrakar、Arvind K. Srivastava、Brijesh Kumar、Atul Goel

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.053

  日期：2007.1

  Protein tyrosine phosphatase 113 (PTP-1B) is an enzyme that plays a critical role in down-regulating insulin signaling through dephosphorylation of the insulin receptor. Studies have shown that PTP-1B knockout mice showed increased insulin sensitivity in muscle and liver as well as resistance to obesity. A series of hydroxy benzofuran methyl ketones and their naturally mimicking dimers and linear and angular furanochalcones and flavones have been evaluated as PTP-1B inhibitors. Screened compounds displayed good inhibitory activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.