1,3-dimethoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)benzene | 82207-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)benzene
• 英文别名: 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-desoxy-β-D-glucopyranose；2,4-dimethoxy-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-benzene；(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(2,4-dimethoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran；1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-β-D-glucopyranose；1-Deoxy-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-beta-D-glucopyranose；(2S,3S,4R,5R,6R)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 82207-70-3
• 化学式: C₄₂H₄₄O₇
• 分子量: 660.807
• InChiKey: CNWVPCFCCFWUMJ-DFTQOSPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)benzene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有α-d-吡喃葡萄糖基部分的环己二酮中的不对称诱导

  摘要：

  在最后阶段，通过化学氧化或电化学氧化和掺硼金刚石电极设计并合成了具有α- d-吡喃葡萄糖基部分的环己二酮衍生物。在手性诱导研究中，催化氢化提供了高非对映选择性（dr比：> 9：1）。通过NOE实验和力场计算对C-葡萄糖苷结构进行了构象分析，并支持了所观察到的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.068
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苯基-Alpha-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1,3-dimethoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  带有α-d-吡喃葡萄糖基部分的环己二酮中的不对称诱导

  摘要：

  在最后阶段，通过化学氧化或电化学氧化和掺硼金刚石电极设计并合成了具有α- d-吡喃葡萄糖基部分的环己二酮衍生物。在手性诱导研究中，催化氢化提供了高非对映选择性（dr比：> 9：1）。通过NOE实验和力场计算对C-葡萄糖苷结构进行了构象分析，并支持了所观察到的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.068

文献信息

• C-glucosylarenes from O-α-d-glucosyl trichloroacetimidates. Structure of bergenin derivatives
  作者：Richard R. Schmidt、Gunther Effenberger

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90879-6

  日期：1987.12

  with an additional C -alkyl substituent. Introduction of an electron-withdrawing, C -acetyl substituent into the phloroglucinol structure lowered the reactivity. The reaction could be extended to 1,2,3- and 1,2,4-trioxysubstituted benzene derivatives to give the bergenin derivative (3 R ,4 R ,4a R ,10b S )-3,4-diacetoxy-2-acetoxymethyltetrahydropyrano[5,6- C ]-3,4-dihydroisocoumarin via an intramolecular

  摘要用O-α-d-吡喃葡萄糖基三氯乙亚胺酸酯对氧取代的苯衍生物进行C-葡萄糖基化反应，主要生成β-d-吡喃葡萄糖基芳烃。最有效的催化剂是乙醚·三氟化硼，乙醚·氯化锌和氯化锌。用完全和部分O-保护的间苯三酚成功进行了反应，并且它还与另外的C-烷基取代基相容。将吸电子的C-乙酰基取代基引入间苯三酚结构降低了反应性。该反应可扩展至1,2,3-和1,2,4-三氧基取代的苯衍生物，以得到伯来宁衍生物（3 R，4 R，4a R，10b S）-3,4-二乙酰氧基-2-乙酰氧基甲基四氢吡喃[5,6-C] -3,4-二氢异香豆素通过该反应的分子内形式。O-保护的间苯二酚和二氧基取代的苯的C-取代的衍生物得到各种4-C-葡糖基-苯和苯并二氢吡喃。从9-三甲基甲硅烷基氧基蒽（作为一元氧基取代的苯衍生物）获得蒽酮的C-葡糖基衍生物的端基异构体混合物。由O-酰化的三氯乙酰亚氨酸酯合成纯的β-d异构体。
• C-Glucopyranosyl derivatives from readily available 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-<scp>D</scp>-glucopyranosyl chloride
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia、Pierangela Ciuffreda、Alberto Fiecchi、Antonio Scala

  DOI：10.1039/c39870000101

  日期：——

  Readily available 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl chloride smoothly reacts with various silyl enol ethers and silver(I) trifluoromethanesulphonate (triflate) to afford D-C-glucopyranosyl derivatives of α-configuration in high yields, whereas reaction with an electron-rich aromatic nucleophile yields the corresponding β-anomer.

  容易获得的2,3,4,6-四ö苄基α- d吡喃葡糖氯化物顺利与各种甲硅烷基烯醇醚和银（反应我）三氟甲磺酸（三氟甲磺酸酯），得到d - C ^ α构型的吡喃葡萄糖基衍生物与高电子芳族亲核试剂反应可得到相应的β-异头物。
• The first direct method for C-glucopyranosyl derivatization of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia、Pierangela Ciuffreda、Alberto Fiecchi、Antonio Scala

  DOI：10.1039/c39870001245

  日期：——

  Commercially available 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose, activated by trifluoroacetic anhydride reacts, in the presence of Lewis acids, with various silyl enol ethers or with allylsilane to yield C-D-glucopyranosyl derivatives of the α-configuration, and with activated aromatic nucleophiles to yield the corresponding β-anomers.

  在路易斯酸存在下，由三氟乙酸酐活化的可商购获得的2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃吡喃糖与各种甲硅烷基烯醇醚或烯丙基硅烷反应生成C - D-吡喃葡糖基衍生物α-构型，并带有活化的芳族亲核试剂，可产生相应的β-异头物。
• Stereoselective and mild method for the synthesis of C-d-glucosylarenes in high yield
  作者：Meng-Shen Cai、Dong-Xu Qiu

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85052-9

  日期：1989.8

  6-Tetra-O-benzyl-1-O-trifluoroacetyl-α-D-glucopyranose is shown to react smoothly with aryl ethers in the presence of a Lewis acid in dichloromethane at room temperature to afford C-D-glucosylarenes with high stereoselectivity and in very high yield

  显示2,3,4,6-四-O-苄基-1-O-三氟乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖在室温下在二氯甲烷中在路易斯酸存在下与芳基醚平稳反应，得到CD-葡萄糖基芳烃具有高立体选择性和极高的收率
• Fused heterocycle derivative, medicinal composition containing the same, and medicinal use thereof
  申请人：Fushimi Nobuhiko

  公开号：US20070197450A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention provides fused heterocyclic derivatives represented by the following general formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, or prodrugs thereof, which exhibit an inhibitory activity in human SGLT and are useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with hyperglycemia such as diabetes, postprandial hyperglycemia, impaired glucose tolerance, diabetic complications or obesity, in the formula R 1 to R 4 represent H, OH, an amino group, etc.; R 5 and R 6 represent H, OH, a halogen atom, an option ally substituted alkyl group, etc.; Q represents alkylene, alkenylene, etc.; ring A represents an aryl group or a heteroaryl group; the following ring (R1) represents a group represented by the following ring (R2); G represents a group represented by the following general formula (G-1) or (G-2) (E 1 represents H, F or OH; and E represents H, F, a methyl group, etc.), and pharmaceutical compositions comprising the same, and pharmaceutical uses thereof.

  本发明提供了下列通式（I）表示的融合杂环衍生物，或其药学上可接受的盐或前药，它们在人体SGLT中表现出抑制活性，并可用作预防或治疗与高血糖相关的疾病，如糖尿病、餐后高血糖、糖耐量受损、糖尿病并发症或肥胖症的药物。在该通式中，R1至R4表示H、OH、氨基等；R5和R6表示H、OH、卤原子、可选取代的烷基等；Q表示烷基、烯基等；环A表示芳基或杂芳基；下列环（R1）表示下列环（R2）所表示的基团；G表示下列通式（G-1）或（G-2）所表示的基团（E1表示H、F或OH；E表示H、F、甲基基团等），以及包含它们的药物组成物和药物用途。