4-(5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzonitrile | 1071148-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[5-(4-Methoxyphenyl)-1-methylpyrazol-3-yl]benzonitrile；4-[5-(4-methoxyphenyl)-1-methylpyrazol-3-yl]benzonitrile
• CAS: 1071148-26-9
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O
• 分子量: 289.337
• InChiKey: DQLSLVXKMDKQSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynoyl)benzonitrile 、 甲基肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以178 mg的产率得到4-(5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  高荧光 1,3,5-三取代吡唑的区域选择性三组分合成

  摘要：

  3,5-二取代和 1,3,5-三取代的吡唑很容易从酰氯、末端炔烃和肼通过连续的一锅三组分 Sonogashira 偶联/迈克尔加成/环缩合序列合成，产率很好。这些吡唑在溶液和固态中都具有很强的荧光性。通过 UV/Vis 和荧光光谱以及 DFT 和 ZINDO CI 计算对电子特性的研究表明，激发态是高度极性的，可以对吸收和发射特性进行微调。3,5-二取代吡唑的 X 射线结构分析揭示了通过氢键和 π 堆积的自组织。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800444

文献信息

• One-Pot Coupling–Coupling–Cyclocondensation Synthesis of Fluorescent Pyrazoles
  作者：Alissa C. Götzinger、Florian A. Theßeling、Corinna Hoppe、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01326

  日期：2016.11.4

  ondensation syntheses of pyrazoles and pyrimidines were developed by taking advantage of the provisional, sequentially Pd-catalyzed one-pot generation of alkynones from aryl iodides, ethynylmagnesium bromide, and acid chlorides. This one-pot methodology allows the concise, diversity-oriented generation of a set of donor-, acceptor-, and donor–acceptor-substituted pyrazoles, which are interesting fluorophores

  吡唑和嘧啶的连续四组分偶联-偶联-环缩合反应是利用芳基碘化物，乙炔基溴化镁和酰氯的临时，顺序钯催化的一锅法生成的，从而开发了吡唑和嘧啶。这种一锅法方法可以简洁，面向多样性地生成一组供体，受体和供体受体取代的吡唑，这是有趣的荧光团。最明显的是，供体-受体吡唑显示出明显的红移发射最大值，并具有明显的正溶剂变色性，整个范围从363 nm（环己烷）到595 nm（乙腈）。DFT和TD-DFT计算可阐明电子结构和光物理行为。在光子激发下，明显的电荷转移特性变得明显，