4-(6-bromo-1H-indol-1-yl)pyrimidin-2-amine | 1425495-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(6-bromo-1H-indol-1-yl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4-(6-Bromoindol-1-yl)pyrimidin-2-amine；4-(6-bromoindol-1-yl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 1425495-39-1
• 化学式: C₁₂H₉BrN₄
• 分子量: 289.134
• InChiKey: SXWPDFYGSHSGBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-bromo-1H-indol-1-yl)pyrimidin-2-amine 、 炔环己醇 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到1-((1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-1H-indol-6-yl)ethynyl)cyclohexyl-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ D'INDOLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 吲哚类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  公开了一类吲哚衍生物及其制备方法和应用，以及所述化合物的药学可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药，它们的制备方法及其作为治疗剂特别是作为PAK抑制剂的用途。所述吲哚类衍生物，及其几何异构体或药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药如通式(I)所示，其中，各变量如权利要求书和说明书所述。

  公开号：

  WO2021259049A1
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium hydroxide 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-(6-bromo-1H-indol-1-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  抑制NF-κB诱导激酶（NIK）：发现，基于结构的设计，合成，结构与活性的关系以及共晶结构

  摘要：

  介绍了NIK抑制剂的发现，基于结构的设计，合成和优化。我们的工作始于HTS热门产品，咪唑并吡啶基嘧啶胺1。我们利用同源性建模和构象分析来优化吲哚骨架，从而导致发现新颖而有效的构象受限抑​​制剂，例如化合物25和28。化合物25和31与NIK激酶结构域共结晶以提供结构见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.012

文献信息

• N-substituted azaindoles as potent inhibitors of Cdc7 kinase
  作者：Marian C. Bryan、James R. Falsey、Mike Frohn、Andreas Reichelt、Guomin Yao、Michael D. Bartberger、Julie M. Bailis、Leeanne Zalameda、Tisha San Miguel、Elizabeth M. Doherty、John G. Allen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.007

  日期：2013.4

  Cdc7 kinase is responsible for the initiation and regulation of DNA replication and has been proposed as a target for cancer therapy. We have identified a class of Cdc7 inhibitors based on a substituted indole core. Synthesis of focused indole and azaindole analogs yielded potent and selective 5-azaindole Cdc7 inhibitors with improved intrinsic metabolic stability (ie 36). In parallel, quantum mechanical conformational analysis helped to rationalize SAR observations, led to a proposal of the preferred binding conformation in the absence of co-crystallography data, and allowed the design of 7-azaindole 37 as a second lead in this series. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.