3,6-dimethoxyquinoline | 592479-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dimethoxyquinoline
• CAS: 592479-11-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: PTCKLGWOQKNSRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethoxyquinoline 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到5-bromo-3,6-dimethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  区域选择性溴化：溴化甲氧基喹啉的合成

  摘要：

  简单的合成方法为有价值的多官能溴化methoxyquinolines合成所述10 - 13，20 - 21，和24 - 25。描述了三种区域选择性途径，以方便地在C-2，C-3和C-5位置上使用分子溴在温和的反应条件下通过连续的反应步骤制备溴化甲氧基喹啉。在溴化6-溴-8-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉（8）的同时选择性地得到3,6-二溴-8-甲氧基喹啉（10）和3,5,6-三溴-8-甲氧基喹啉（8）。11），6,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉（9）导致形成3-bromo-6,8-dimethoxyqinoline（12）和tribromide 13。另一方面，直接溴化6-甲氧基-17和6,8-二甲氧基喹啉（19）得到5-溴衍生物20和21。然而，反应3，6-二甲氧基喹啉（8）导致二溴化形成2，5-二溴喹啉（24）。此过程选择性地导致喹啉环在C-2和C-5位置均被官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.044
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基-1-(5-甲氧基-2-硝基苯基)乙烷 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3,6-dimethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-methoxyquinolines via cyclization of 1-isocyano-2-(2-lithio-2-methoxyethenyl)benzenes

  摘要：

  2-(2-Isocyanophenyl)acetaldehyde dimethyl acetals were treated with excess LDA to generate 1-isocyano-2-(2-lithio-2-methoxyethenyl)benzenes, which cyclized intramolecularly to afford 3-methoxyquinolines in good to excellent yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01040-2

文献信息

• Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
  申请人：Lim Mu'Ill

  公开号：US20060156485A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Compositions for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and at least one bicyclic 6-6 (0:1, 0:2, 1:1, 1:2) aza heteroaromatic keratin dyeing compound with one or two N-oxides. A method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.

  用于氧化染色角蛋白纤维的组合物，包括适合染色的介质和至少一种含有一个或两个N-氧化物的双环6-6（0:1, 0:2, 1:1, 1:2）杂环芳香族角蛋白染色化合物。一种氧化染色角蛋白纤维的方法，包括在氧化剂存在下施用这种组合物，以足够时间发展所需的着色。
• Novel methoxyquinoline derivative: Synthesis, characterization, crystal structure, Hirshfeld surface, thermodynamic properties, and quantum chemical calculation of 3,6,8-trimethoxyquinoline
  作者：Salih Ökten、Zeynep Demircioğlu、Cem Cüneyt Ersanli、Osman Çakmak

  DOI：10.1080/15421406.2020.1848260

  日期：2021.1.2

  with the experimental data. Theoretical calculations are a good way for obtaining comprehensive information about global and local chemical activity, and chemical and molecular properties that reveal the nucleophilic and electrophilic nature. Molecular electrostatic potential (MEP) distribution, thermodynamic parameters, frontier molecular orbitals (FMOs), Fukui functions, and net charge analysis of

  摘要 在本研究中，我们通过 X 射线、FT-IR、NMR 分析及其计算研究描述了新型 3,6,8-三甲氧基喹啉 ( 2 )的合成和结构表征。利用密度泛函理论（DFT/B3LYP）和Hartree-Fock（HF）方法，在6-311 G(d,p)基组下优化了标题化合物的分子几何结构，并将几何参数与实验数据进行了比较. 理论计算是获取有关全局和局部化学活动以及揭示亲核和亲电性质的化学和分子性质的综合信息的好方法。分子静电势（MEP）分布，热力学参数，前沿分子轨道（FMOs），福井函数和的净电荷的分析（2) 也进行了调查。此外，通过使用基于亲电性的电荷转移 (ECT) 方法和电荷转移 (Δ N ) 研究了用于研究电荷转移、亲电和胞嘧啶等 DNA 碱基的分子与 DNA 碱基之间的相互作用。亲核性质。
• Synthesis of Quinoline-2-thiones by Selective Deoxygenative C<i>–</i>H/C<i>–</i>S Functionalization of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Thiourea
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Olga A. Tikhanova、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02433

  日期：2023.1.20
• DELTA1,2 BICYCLO 4,4,0] FUNCTIONAL DYES FOR CONTRAST ENHANCEMENT IN OPTICAL IMAGING
  申请人：MALLINCKRODT INC.

  公开号：EP0991428A1

  公开（公告）日：2000-04-12
• EP0991428A4
  申请人：——

  公开号：EP0991428A4

  公开（公告）日：2000-04-12