(E)-8-bromo-5-methyloct-5-en-1-ol | 127895-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-8-bromo-5-methyloct-5-en-1-ol
• CAS: 127895-40-3
• 化学式: C₉H₁₇BrO
• 分子量: 221.137
• InChiKey: ZBXSSIIQBDDOBY-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-bromo-5-methyloct-5-en-1-ol 在 吡啶 、 3,4-二氢-2H-吡喃 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2R)-2-[(3aS,4R,7aS)-1-ethenylidene-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-inden-4-yl]-2-acetyloxyethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  一个的对映选择性合成Ç / d形圈的合成子的维生素d的制备3组的代谢物

  摘要：

  维生素D 3代谢产物的C / D环合成子羟醇（2）是通过立体选择性环氧醇引发的聚烯烃环化反应作为关键步骤而对映选择性合成的。

  DOI：

  10.1039/c39890001893
• 作为产物：
  描述：

  5-Cyclopropylhexane-1,5-diol 在 氢溴酸 作用下， 以87%的产率得到(E)-8-bromo-5-methyloct-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一个的对映选择性合成Ç / d形圈的合成子的维生素d的制备3组的代谢物

  摘要：

  维生素D 3代谢产物的C / D环合成子羟醇（2）是通过立体选择性环氧醇引发的聚烯烃环化反应作为关键步骤而对映选择性合成的。

  DOI：

  10.1039/c39890001893

文献信息

• Cascade radical cyclisations leading to steroid ring constructions. Regio- and stereo-chemical studies using ester- and fluoro-alkene substituted polyene acyl radical intermediates
  作者：Haydn M. Boehm、Sandeep Handa、Gerald Pattenden、Lee Roberts、Alexander J. Blake、Wan-Sheung Li

  DOI：10.1039/b002999h

  日期：——

  the E-substituted diene selenyl ester 7 underwent sequential cyclisations in the presence of Bu3SnH-AIBN leading to the trans-decalone 8 exclusively, the corresponding Z- and E-isomers of the methoxycarbonyl-substituted diene 16, under similar conditions, gave rise to a 2∶1 mixture of the trans- and cis-decalones 17a and 17b respectively in 62–73% yield. Cyclisation of the triene selenoate 30 led to

  的影响连续6-的区域选择性和立体选择性的结果的因素的研究内切- trig的多烯酰基自由基中间体的环化，从而导致萘烷酮，perhydrophenanthrone，和类固醇环结构中，已经进行了。因此，尽管在Bu 3 SnH-AIBN的存在下，E-取代的二烯硒基酯7经历了连续的环化作用，排他地导致了反式-十杂醇8，但是在相似的条件下，甲氧基羰基取代的二烯16的相应的Z-和E-异构体条件下，产生反式的2∶1混合物-和顺式十制alone头17a和17b的产率分别为62-73％。硒酸三烯酯30的环化产生单一三环产物，产率为57％，其通过X射线衍射分析建立了顺式，顺式，反式相对立体化学32。当用Bu 3 SnH–AIBN处理硒酸三苯炔酯41a–c的溶液时，它们分别经历三个6- endo - trig的级联反应，然后进行5- exo - dig环化反应，形成完整的类固醇环系统42，45和47，产率分别为2
• Cascade radical processes leading to polycycle constructions. The total synthesis of spongian-16-one
  作者：Gerald Pattenden、Lee Roberts

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00740-x

  日期：1996.6

  A concise total synthesis of the marine sponge metabolite spongian-16-one 1, which features a novel cascade of three consecutive 6-endo-trig radical cyclisations from a polyene acyl radical intermediate as a key step, viz9 → 10, is described.

  描述了一种简单的海洋海绵代谢产物spongian-16-one 1的简要合成过程，该过程的特征是从多烯酰基自由基中间体开始的三个连续的6-内-trig自由基环化的新级联反应，这是关键步骤，即9→10。
• Cascade radical cyclisations leading to polycyclic diterpenes. Total synthesis of (±)-spongian-16-one
  作者：Gerald Pattenden、Lee Roberts、Alexander J. Blake

  DOI：10.1039/a708042e

  日期：——

  A cascade of three consecutive 6-endo-trig radical cyclisations from the polyene acyl radical intermediate 12 derived from the selenoate 11 is used to construct the trans,anti,trans,anti,cis-tetracyclic keto lactone 20 in one step. Manipulation of the ketone function in 20 to the corresponding gem-dimethyl substituted carbon then completed a concise synthesis of the marine metabolite spongian-16-one 1.

  硒酸盐 11 衍生出的多烯酰基中间体 12 通过三个连续的 6-内向-三自由基环化级联反应，一步构建出反式、反式、反式、顺式四环酮内酯 20。然后，将 20 中的酮官能团操纵到相应的 gem-dimethyl 取代碳上，就完成了海洋代谢物 spongian-16-one 1 的简易合成。
• HATAKEYAMA, SUSUMI;NUMATA, HIROTOSHI;OSANAI, KEN;TAKANO, SEIICHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N4, C. 1893-1895
  作者：HATAKEYAMA, SUSUMI、NUMATA, HIROTOSHI、OSANAI, KEN、TAKANO, SEIICHI

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of a C/D-ring synthon for the preparation of vitamin D3 metabolites
  作者：Susumi Hatakeyama、Hirotoshi Numata、Ken Osanai、Seiichi Takano

  DOI：10.1039/c39890001893

  日期：——

  The hydrindanol (2), a C/D-ring synthon of vitamin D3 metabolites, has been synthesized enantioselectively by the use of stereoselective epoxy alcohol-initiated polyalkene cyclisation as a key step.

  维生素D 3代谢产物的C / D环合成子羟醇（2）是通过立体选择性环氧醇引发的聚烯烃环化反应作为关键步骤而对映选择性合成的。