5-methoxybenzocyclobutenone | 55171-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-methoxybenzocyclobutenone
• 英文别名: 5-methoxycyclobutenone；5-Methoxybenzocyclobuten-1(2H)-on；Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one, 4-methoxy-；4-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 55171-77-2
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: XGKHXPZXSOYXGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxybenzocyclobutenone 在 samarium diiodide 、 二(三叔丁基膦)钯 、 2,2-双(2-唑啉) 、 甲铝双(2,6-二叔丁基-4-苯甲醚) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-Methoxy-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepinon-(2)
  参考文献：
  名称：

  多种氮杂杂环的扩环策略

  摘要：

  开发合成 N-杂环化合物的创新策略是有机合成中的一个重要课题。形成大 N-杂环的环扩展方法通常涉及具有 π 键的应变氮杂环的环加成。然而，在某些情况下，由于难以控制区域选择性和特定 π 键合成子的可及性，此类策略会受到一些限制。在这里，我们报告了一种通用扩环策略的发展，该策略涉及通过协同双金属催化在三元氮杂杂环与三元环和四元环酮之间进行正式的交叉二聚化。两个不同应变环的这些正式交叉二聚化是高效且可扩展的，并提供了一种直接且广泛适用的组装不同 N-杂环的方法，例如 3-苯并氮杂酮、二氢吡啶酮和尿嘧啶，它们是许多药物和生物活性化合物中的多功能单元。初步的机理研究表明，应变环酮的 C-C 键首先被 Pd 裂解0种在反应过程中。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00746-7
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 5-methoxybenzocyclobutenone
  参考文献：
  名称：

  催化剂和条件控制下钴/铑催化的 C-C 裂解苯并环丁烯醇的多样化酰胺化

  摘要：

  使用二恶唑酮作为酰胺化试剂，实现了钴(III)和铑(III)催化的苯并环丁烯醇的区域和化学选择性酰胺化，通过苯并环丁烯醇的β-碳消除得到三类C-N偶联产物。Co(III)催化的偶联最初提供了可分离的邻- ( N-酰氨基)芳基甲基酮，其可以在条件控制下进一步环化为相应的吲哚衍生物。相比之下，在 Rh(III) 催化剂控制下实现了有效的逐步二酰胺化。化学选择性由催化剂和反应条件共同控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01788

文献信息

• A new synthesis of phthalides through β-scission of benzocyclobutenol hypoiodites
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masahito Itoh、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95515-1

  日期：1987.1

  A simple new method for the synthesis of phthalides and their 3-alkyland 3,3′-spiroalkyl derivatives including (±)-3-butylphthalide, a racemic form of a constituent of celery oil, through the β-scission of alkoxyl radicals generated from hypoiodites of benzocyclobutenols by the photolysis, is described.

  一种简单的新方法，可通过β裂解由邻苯二酚生成的烷氧基自由基合成邻苯二甲酸酯及其3-烷基和3,3'-螺烷基衍生物，其中包括（±）-3-丁基邻苯二甲酸酯，这是一种芹菜油成分的外消旋形式。描述了通过光解的苯并环丁烯醇的次碘酸盐。
• Facile Transformation of Benzocyclobutenones into 2,3-Benzodiazepines via 4π−8π Tandem Electrocyclic Reactions Involving Net Insertion of Diazomethylene Compounds
  作者：Yuji Matsuya、Noriko Ohsawa、Hideo Nemoto

  DOI：10.1021/ja065277z

  日期：2006.10.1

  Efficient transformations of benzocyclobutenones into 2,3-benzodiazepines by a formal insertion of diazomethylene compounds are described. This sequential process includes nucleophilic addition of diazomethylene anion, oxy-anion accelerated o-quinodimethane formation by an electrocyclic ring-opening reaction, and 8pi-electrocyclization in one-pot under remarkably mild conditions. Intermediary oxy-anion

  描述了通过正式插入重氮亚甲基化合物将苯并环丁烯酮有效转化为 2,3-苯二氮卓类的方法。该连续过程包括重氮亚甲基阴离子的亲核加成、氧阴离子通过电环开环反应加速邻醌二甲烷的形成，以及在非常温和的条件下在一锅中进行 8pi 电环化。中间氧阴离子对有效转化起着重要作用。
• A new efficient synthesis of 11-aza steroids
  作者：Frédéric Cachoux、Malika Ibrahim-Ouali、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02118-3

  日期：2001.1

  The total synthesis and stereochemistry of new 11-aza steroids are reported. Our strategy involves an intramolecular Diels–Alder cycloaddition of o-quinodimethanes which are generated by thermal ring opening of a benzocyclobutene.

  报道了新的11-氮杂类固醇的总合成和立体化学。我们的策略涉及邻苯二环丁烯的热开环产生的邻喹啉甲烷的分子内Diels-Alder环加成反应。
• TOTAL SYNTHESIS OF 11-AZASTEROIDS
  作者：Frédéric Cachoux、Malika Ibrahim-Ouali、Maurice Santelli

  DOI：10.1081/scc-120014965

  日期：2002.1

  ABSTRACT An efficient synthesis from readily available materials of 11-azasteroids is described. For the elaboration of the 11-aza structure, a pathway implying an intramolecular Diels-Alder cycloaddition of o-quinodimethanes is employed.

  摘要描述了一种从容易获得的 11-氮杂甾体材料有效合成的方法。为了详细说明 11-氮杂结构，采用了暗示邻醌二甲烷的分子内 Diels-Alder 环加成的途径。
• An efficient and remarkably regioselective synthesis of benzocyclobutenones from benzynes and 1,1-dimethoxyethylene
  作者：Robert V. Stevens、Gregory S. Bisacchi

  DOI：10.1021/jo00133a031

  日期：1982.6