methyl (2R,3R,4R,5S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate | 365441-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,3R,4R,5S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 365441-13-0
• 化学式: C₂₉H₄₂O₆Si
• 分子量: 514.734
• InChiKey: SNUCYDVJJUZSJX-IBVOXDISSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4R,5S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (1S,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-2-methylidene-10-trityloxydecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Altohyrtins（海绵抑素）的合成研究：C29–C44（EF）部分的合成

  摘要：

  Altohyrtins（海绵抑素）的C29-C44部分是由1,5-戊二醇和d-葡萄糖以立体选择性方式制备的。收敛合成依赖于C29–C37乙烯基溴与C38–C44韦氏酰胺的偶联反应，C38酮的非对映选择性还原以及C33–C37（E环）乙缩醛的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01069-3
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-2-methyl-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl (2R,3R,4R,5S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Altohyrtins（海绵抑素）的合成研究：C29–C44（EF）部分的合成

  摘要：

  Altohyrtins（海绵抑素）的C29-C44部分是由1,5-戊二醇和d-葡萄糖以立体选择性方式制备的。收敛合成依赖于C29–C37乙烯基溴与C38–C44韦氏酰胺的偶联反应，C38酮的非对映选择性还原以及C33–C37（E环）乙缩醛的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01069-3

文献信息

• Synthetic studies on altohyrtins (spongistatins): synthesis of the C29–C44 (EF) portion
  作者：Takeshi Terauchi、Masataka Morita、Kyoko Kimijima、Yasuhiro Nakamura、Gouichirou Hayashi、Taisaku Tanaka、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01069-3

  日期：2001.8

  C29–C44 portion of altohyrtins (spongistatins) has been prepared from 1,5-pentanediol and d-glucose in a stereoselective manner. The convergent synthesis relied on a coupling reaction of the C29–C37 vinyl bromide and the C38–C44 Weinreb amide, diastereoselective reduction of the C38 ketone, and stereoselective formation of the C33–C37 (E ring) acetal.

  Altohyrtins（海绵抑素）的C29-C44部分是由1,5-戊二醇和d-葡萄糖以立体选择性方式制备的。收敛合成依赖于C29–C37乙烯基溴与C38–C44韦氏酰胺的偶联反应，C38酮的非对映选择性还原以及C33–C37（E环）乙缩醛的立体选择性形成。