(R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-((1'R,2'R,3'S)-(2'-benzyl-3'-ethoxycarbonylcyclopropyl))glycine | 323209-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-((1'R,2'R,3'S)-(2'-benzyl-3'-ethoxycarbonylcyclopropyl))glycine
• 英文别名: (2R)-2-[(1R,2R,3S)-2-benzyl-3-ethoxycarbonylcyclopropyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 323209-16-1
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆
• 分子量: 377.437
• InChiKey: FRFXRIHOXWFMGE-LVQVYYBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-((1'R,2'R,3'S)-(2'-benzyl-3'-ethoxycarbonylcyclopropyl))glycine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled cyclopropanation of Garner's aldehyde derived enones

  摘要：

  The reaction of sulfonium ylides with enones 5 derived from (S)-Garner's aldehyde in toluene provides 1,2,3-trisubstituted cyclopropanes. The configuration of the major isomer is 2R,1'R,2'R,3'R. Using this reaction a 3-benzyl analogue of the CCG family compounds was synthesized. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00327-x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基亚甲基三苯基膦 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 Dowex-50W 、 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 (R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-((1'R,2'R,3'S)-(2'-benzyl-3'-ethoxycarbonylcyclopropyl))glycine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled cyclopropanation of Garner's aldehyde derived enones

  摘要：

  The reaction of sulfonium ylides with enones 5 derived from (S)-Garner's aldehyde in toluene provides 1,2,3-trisubstituted cyclopropanes. The configuration of the major isomer is 2R,1'R,2'R,3'R. Using this reaction a 3-benzyl analogue of the CCG family compounds was synthesized. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00327-x

文献信息

• Stereocontrolled cyclopropanation of Garner's aldehyde derived enones
  作者：Dawei Ma、Yongwen Jiang

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00327-x

  日期：2000.9

  The reaction of sulfonium ylides with enones 5 derived from (S)-Garner's aldehyde in toluene provides 1,2,3-trisubstituted cyclopropanes. The configuration of the major isomer is 2R,1'R,2'R,3'R. Using this reaction a 3-benzyl analogue of the CCG family compounds was synthesized. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.