1-(1-naphthyl)-3-phenylprop-2-enol | 109556-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-naphthyl)-3-phenylprop-2-enol
• 英文别名: (E)-1-(1-naphthyl)-3-phenyl-2-propen-1-ol；(E)-1-(naphthalen-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ol；(+/-)-1-[1]naphthyl-3t-phenyl-allyl alcohol；(+/-)-1-[1]Naphthyl-3t-phenyl-allylalkohol；(E)-1-naphthalen-1-yl-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 109556-76-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: ZJJDSJZCMQZQHC-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  461.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-naphthyl)-3-phenylprop-2-enol 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1-naphthylmethoxymethyl)-2-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  设计用于探测芳基甲酯光化学中间体反应性的自由基钟

  摘要：

  检查了酯 1-6 在甲醇中的光化学。这些反应通常通过自由基对进行，这些自由基对是由受激正弦中碳-氧键的均裂引起的...

  DOI：

  10.1139/v97-027
• 作为产物：
  描述：

  1-萘-1-基-3-苯基丙-2-烯-1-酮 在 四丁基氟化铵 、 三苯基硅烷 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 以89%的产率得到1-(1-naphthyl)-3-phenylprop-2-enol
  参考文献：
  名称：

  使用TBAF作为催化剂的无金属化学选择性还原α-酮酰胺†

  摘要：

  以氟化四丁基铵（TBAF）为催化剂，用氢硅烷完成了酮的无金属和配体的化学选择性还原反应，以及α-酮酰胺的酮和酰胺基团的完全还原反应。这种方法为合成生物学上重要的α-羟基酰胺和β-氨基醇提供了一条有效而经济的途径。该TBAF催化剂的另一个重要优点是在其他几个敏感的官能团存在下，将酮化学选择性还原成相应的醇。

  DOI：

  10.1039/c4ra13090a

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1-Naphthyl Ketones by an <i>ansa</i>-Ru(II) Complex of a DPEN-SO₂N(Me)-(CH₂)₂(η⁶-<i>p</i>-Tol) Combined Ligand
  作者：Andrea Kišić、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1021/ol400393j

  日期：2013.4.5

  The first second-generation designer Ru(II) catalyst 1b featuring an enantiopure N,C-(N-ethylene-N-methyl-sulfamoyI)-tethered (DPEN-k(2)N,N)/n(6)toluene hybrid ligand Is introduced. Using an SIC 1000 in HCO2H Et3N 5:2 transfer hydrogenation medium, secondary 1-naphthyl alcohols are obtained in up to >99.9% ee under mild conditions. Mechanistic factors are discussed.
• 10. Anionotropic systems. Part VII. Reversible rearrangements of the 1-naphthyl-3-phenylallyl alcohols. A kinetic determination of the conjugation energies of the α- and β-vinylnaphthalene systems
  作者：E. A. Braude、P. H. Gore

  DOI：10.1039/jr9590000041

  日期：——
• Reactions of 1-Bromo-2,3-Epoxypropane with Samarium Diiodide: First Observation of Carbon-Carbon Bond Cleavage of Oxiranylmethyl Radical under the Single Electron Transfer Conditions
  作者：E Hasegawa

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0975i-

  日期：1995.7.17
• Metal free chemoselective reduction of α-keto amides using TBAF as catalyst
  作者：N. Chary Mamillapalli、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c4ra13090a

  日期：——

  metal and ligand free chemoselective reduction of the keto group and complete reduction of the both keto and amide groups of α-keto amide with hydrosilanes using tetrabutylammoniumflouride (TBAF) as catalyst have been accomplished. This methodology affords an efficient and economic route for the synthesis of biologically important α-hydroxy amides and β-amino alcohols. The other important advantage of

  以氟化四丁基铵（TBAF）为催化剂，用氢硅烷完成了酮的无金属和配体的化学选择性还原反应，以及α-酮酰胺的酮和酰胺基团的完全还原反应。这种方法为合成生物学上重要的α-羟基酰胺和β-氨基醇提供了一条有效而经济的途径。该TBAF催化剂的另一个重要优点是在其他几个敏感的官能团存在下，将酮化学选择性还原成相应的醇。
• The design of radical clocks to probe the reactivity of the intermediates in arylmethyl ester photochemistry
  作者：S.M. Nevill、J.A. Pincock

  DOI：10.1139/v97-027

  日期：1997.2.1

  The photochemistry in methanol of the esters 1–6was examined. These reactions normally proceed through radical pairs that result from homolytic cleavage of the carbon–oxygen bond in the excited sin...

  检查了酯 1-6 在甲醇中的光化学。这些反应通常通过自由基对进行，这些自由基对是由受激正弦中碳-氧键的均裂引起的...