2-Methoxy-5,5-dimethyl-2-<2-(trimethylsilyl)ethoxy>-Δ³-1,3,4-oxadiazoline | 177719-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methoxy-5,5-dimethyl-2-<2-(trimethylsilyl)ethoxy>-Δ³-1,3,4-oxadiazoline
• 英文别名: 2-methoxy-5,5-dimethyl-2-(2-trimethylsilyl)ethoxy-Δ³-1,3,4-oxadiazoline；2-[(2-Methoxy-5,5-dimethyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)oxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 177719-17-4
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂O₃Si
• 分子量: 246.382
• InChiKey: XMHDEUFAWLWWQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 2-Methoxy-5,5-dimethyl-2-<2-(trimethylsilyl)ethoxy>-Δ³-1,3,4-oxadiazoline 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到Methyl 2,5-dioxo-1-phenyl-3-(2-trimethylsilylethyl)pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Methoxy-(2-trimethylsilyl)ethoxycarbene. Reactions with Michael acceptors, with hydroxylic compounds, and with miscellaneous functional groups

  摘要：

  甲氧基-(2-三甲基硅基)乙氧基卡宾与二等量的二甲基乙炔二羧酸二甲酯、甲基丙炔酸酯、苯基乙炔或苯基异氰酸酯反应，不发生卡宾基团的重排。N-苯基马来酰亚胺以1:1的化学计量捕获卡宾。产物的结构暗示了三甲基硅乙基基团从氧原子迁移到碳原子伴随着该反应。提出了一个关于这种复杂重排的机理。苯酚和叔丁醇提供了预期的正甲酸酯，这是由于卡宾整体插入OH键引起的。关键词：二烷氧基卡宾，插入O—H、C—H键，重排，N-苯基马来酰亚胺，二烷氧基氧代二氮杂环。

  DOI：

  10.1139/v96-149
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 2-acetoxy-2-methoxy-5,5-dimethyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline 在 molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 1-(1-acetoxy-1-methyl)ethyl-2-methoxycarbonyldiazene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以48%的产率得到2-Methoxy-5,5-dimethyl-2-<2-(trimethylsilyl)ethoxy>-Δ³-1,3,4-oxadiazoline
  参考文献：
  名称：

  Methoxy-(2-trimethylsilyl)ethoxycarbene. Reactions with Michael acceptors, with hydroxylic compounds, and with miscellaneous functional groups

  摘要：

  甲氧基-(2-三甲基硅基)乙氧基卡宾与二等量的二甲基乙炔二羧酸二甲酯、甲基丙炔酸酯、苯基乙炔或苯基异氰酸酯反应，不发生卡宾基团的重排。N-苯基马来酰亚胺以1:1的化学计量捕获卡宾。产物的结构暗示了三甲基硅乙基基团从氧原子迁移到碳原子伴随着该反应。提出了一个关于这种复杂重排的机理。苯酚和叔丁醇提供了预期的正甲酸酯，这是由于卡宾整体插入OH键引起的。关键词：二烷氧基卡宾，插入O—H、C—H键，重排，N-苯基马来酰亚胺，二烷氧基氧代二氮杂环。

  DOI：

  10.1139/v96-149

文献信息

• An Unusual Addition−Rearrangement of a Dialkoxycarbene to C₆₀:  Exclusion of Methanofullerene Products
  作者：Rosario González、Fred Wudl、David L. Pole、Pradeep K. Sharma、John Warkentin

  DOI：10.1021/jo9603136

  日期：1996.1.1

  The expected (dialkoxymethano)fullerene 3, which would be generated by the addition of methoxy-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]carbene across a carbon-carbon double bond of C-60, was not obtained; the 1,2- and 1,4-dihydrofullerenes 1 and 2 were isolated instead. The novel compounds 1 and 2 were characterized by C-13- and H-1-NMR as well as FTIR and UV-vis spectroscopies. A mechanism for their formation is suggested.
• De Meijere, Armin; Kozhushkov, Sergei I.; Yufit, Dmitry S., Liebigs Annalen, 1996, # 4, p. 601 - 612
  作者：De Meijere, Armin、Kozhushkov, Sergei I.、Yufit, Dmitry S.、Boese, Roland、Haumann, Thomas、Pole, David L.、Sharma, Pradeep K.、Warkentin, John

  DOI：——

  日期：——
• Methoxy-(2-trimethylsilyl)ethoxycarbene. Reactions with Michael acceptors, with hydroxylic compounds, and with miscellaneous functional groups
  作者：David L. Pole、Pradeep K. Sharma、John Warkentin

  DOI：10.1139/v96-149

  日期：1996.7.1

  Methoxy-(2-trimethylsilyl)ethoxycarbene reacts with two equivalents of dimethyl acetylene dicarboxylate, methyl propiolate, phenyl acetylene, or phenyl isocyanate without rearrangement of the carbene group. N-Phenylmaleimide captures the carbene with 1:1 -stoichiometry. The structure of the product implies that a migration of the trimethylsilylethyl group from oxygen to carbon accompanies that reaction. A mechanism for that complex rearrangement is proposed. Phenol and tert-butyl alcohol afford the orthoformates expected from overall insertion of the carbene into the OH bond. Key words: dialkoxycarbene, insertion into O—H, C—H bonds, rearrangement, N-phenylmaleimide, dialkoxyoxadiazoline.

  甲氧基-(2-三甲基硅基)乙氧基卡宾与二等量的二甲基乙炔二羧酸二甲酯、甲基丙炔酸酯、苯基乙炔或苯基异氰酸酯反应，不发生卡宾基团的重排。N-苯基马来酰亚胺以1:1的化学计量捕获卡宾。产物的结构暗示了三甲基硅乙基基团从氧原子迁移到碳原子伴随着该反应。提出了一个关于这种复杂重排的机理。苯酚和叔丁醇提供了预期的正甲酸酯，这是由于卡宾整体插入OH键引起的。关键词：二烷氧基卡宾，插入O—H、C—H键，重排，N-苯基马来酰亚胺，二烷氧基氧代二氮杂环。