α-Cyan-β-isopropyl-zimtsaeurenitril | 21863-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Cyan-β-isopropyl-zimtsaeurenitril
• 英文别名: 2-(2-Methyl-1-phenylpropylidene)propanedinitrile
• CAS: 21863-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: DRPVOBCVQXUGIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  311.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Cyan-β-isopropyl-zimtsaeurenitril 在 氧气 、 (+)-N,N-dimethyl-α-methylbenzylamine 作用下， 反应 48.0h， 以14.7%的产率得到3-Isopropyl-3-phenyl-oxirane-2,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Enantioface-differentiating epoxidation of alkylidenemalononitriles with molecular oxygen, catalyzed by chiral tertiary amines.

  摘要：

  本文介绍了手性叔胺催化亚烷基丙二腈与分子氧的对映面差异环氧化反应。根据副产物的形成情况，推断反应路径涉及手性叔胺催化的过氧化氢中间体的分子间亲核反应。在尼古丁存在的情况下，过氧化积酰也发生了类似的环氧化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.336
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 异丁酰苯 生成 α-Cyan-β-isopropyl-zimtsaeurenitril
  参考文献：
  名称：

  NANJO KATSUMI; SUZUKI KUNIO; SEKIJA MINORU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 2, 336-343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiochemistry in alkylation, acylation and methoxycarbonylation of alkali salts from 2-substituted alkenylpropanedinitriles
  作者：Hege Karlsen、Pål H. Songe、Lise Kristin Sunsby、Lise Cathrine Hagen、Per Kolsaker、Christian Rømming

  DOI：10.1039/b009175h

  日期：——

  6-diphenyl-2H-pyran-3-carbonitrile 12, while excess of benzoyl chloride gives the double-acylation product, (Z)-4,4-dicyano-1,3-diphenylbuta-1,3-dienyl benzoate (Z)-13, for which the X-ray structure is presented. Acylation of 4a− with acetyl chloride gives both regioisomers; the 1-acylated product evaded isolation, and the 3-acylation product reacted further to give the (E)- and (Z)-form of 4,4-dicyano-1

  碱金属盐（4 - ）几个2-取代alkenylpropanedinitriles的制备，分离和表征通过1个H和13 C NMR光谱。通过处理该盐4A -与图4a的二聚体，2-氰基亚甲基-6-甲基-4,6-二苯基-1,2,5,6- tetrahydronicotinonitrile 6，被形成，为此，单晶X射线结构是呈现。烷基化所述两可的盐的4 -与MEX（X = I，TF，或Br）导致区域异构体，1-和3-烷基化，并带O比较对 C-烷基化 的 酮类被制造。双倍的烷基化还观察到，先进行3-烷基化，再进行1-烷基化。因此，从图4a - （的混合物ë） -和（Ž）-2-甲基-2-（1-苯基丙-1-烯基）丙二图9b形成，且前者的X射线结构被呈现。酰化的4A -用苯甲酰氯仅给出3-区域异构体；使用等摩尔量的反应物会产生闭环产物，2-氧代-4,6-二苯基-2 H-吡喃-3-甲腈 12，而多余的苯甲酰氯给出了双酰化产物，（Ž）-4
• 2-Acetoxy-2-methoxy-5,5-dimethyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline and acetoxy(methoxy)carbene
  作者：Wojciech Czardybon、Arkadiusz Klys、John Warkentin、Nick Henry Werstiuk

  DOI：10.1139/v03-126

  日期：2003.12.1

  2-Acetoxy-2-methoxy-5,5-dimethyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline undergoes two competitive 1,3-dipolar cycloreversions at 110 °C. It loses N₂, presumably to afford a short-lived carbonyl ylide that fragments to acetone and acetoxy(methoxy)carbene. It also forms 2-diazopropane and the appropriate mixed anhydride. It is the only currently known source of acetoxy(methoxy)carbene. Key words: acetoxy(methoxy)carbene, 2-diazopropane, 1,3-dipolar cycloreversion.

  2-乙酰氧基-2-甲氧基-5,5-二甲基-Δ3-1,3,4-噁二唑在110°C下发生两个竞争性的1,3-双极环反应。它失去N2，据推测生成一种短寿命的羰基亚烯，进而裂解成丙酮和乙酰氧(甲氧)碳烯。它还形成2-重氮丙烷和适当的混合酐。这是目前已知的唯一来源于乙酰氧(甲氧)碳烯。关键词：乙酰氧(甲氧)碳烯，2-重氮丙烷，1,3-双极环反应。
• A new and effective method for providing optically active monosubstituted malononitriles: selective reduction of α,β-unsaturated dinitriles catalyzed by copper hydride complexes
  作者：Yunlai Ren、Xianlun Xu、Kunpeng Sun、Jian Xu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.11.013

  日期：2005.12

  A copper hydride complex, which was generated in situ from CuOt-Bu, BINAP, and PhSiH3, was found to be a highly effective catalyst for the reduction of the CC of α,β-unsaturated dinitriles. In addition to CuOt-Bu, some air and moisture stable Cu salts were also effective as catalyst precursors in this reduction. Herein, we have developed an effective method for providing optically active monosubstituted

  发现由CuO t -Bu，BINAP和PhSiH 3原位生成的氢化铜配合物是降低α，β-不饱和二腈CC的高效催化剂。除了CuO t -Bu以外，一些空气和水分稳定的Cu盐在这种还原反应中也有效用作催化剂前体。在此，我们已经开发出一种有效的方法来提供光学活性的单取代的丙二腈。
• Campaigne; Ellis; Raval, European Journal of Medicinal Chemistry, 1977, vol. 12, # 1, p. 9 - 11
  作者：Campaigne、Ellis、Raval

  DOI：——

  日期：——
• CAMPAIGNE E.; ELLIS R. L.; RAVAL P. V., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 12, NO 1, 9-11
  作者：CAMPAIGNE E.、 ELLIS R. L.、 RAVAL P. V.

  DOI：——

  日期：——