S-methyl 4-hydroxy-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-methyl 4-hydroxy-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbothioate
• 英文别名: (±)-eurothiocin A；S-methyl 4-hydroxy-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carbothioate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄S
• 分子量: 282.361
• InChiKey: XNHRCIFHGUQRMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1,2-乙二硫醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 S-methyl 4-hydroxy-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Eurothiocin A 及其对映异构体的不对称全合成

  摘要：

  (-)-eurothiocin A 的第一个不对称全合成是在 14 个线性步骤中实现的，市售材料的总产率为 2%。Sharpless不对称二羟基化反应被用作构建立体中心的关键步骤。此外，还合成了 (+)- 和 (±)-eurothiocin A。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c01151

文献信息

• The Asymmetric Total Synthesis of (−)-Eurothiocin A and Its Enantiomer
  作者：Guangyan Zhang、Xuan Pan、Beibei Yang、Li Li、Zhanzhu Liu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c01151

  日期：2022.4.22

  The first asymmetric total synthesis of (−)-eurothiocin A was achieved in 14 linear steps with 2% overall yield from the commercially available materials. A Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction was utilized as the key step to construct the stereogenic center. Additionally, (+)- and (±)-eurothiocin A were also synthesized.

  (-)-eurothiocin A 的第一个不对称全合成是在 14 个线性步骤中实现的，市售材料的总产率为 2%。Sharpless不对称二羟基化反应被用作构建立体中心的关键步骤。此外，还合成了 (+)- 和 (±)-eurothiocin A。