3-O-methacryloyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranose | 6613-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-methacryloyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-methacryloyl-a-D-glucofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 6613-70-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₇
• 分子量: 328.362
• InChiKey: YMJIVGRYUQDAJT-YGEZULPYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-34 °C
• 沸点：
  120 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-methacryloyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranose 、 valeronitrile oxide 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以70%的产率得到3-Butyl-5-methyl-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid (3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硝酸甲硅烷基酯和一氧化氮。d，l-脱氧糖的新途径。使用氧化铝作为固相碱生成

  摘要：

  为脱氧醛糖和脱氧酮糖的三步合成开发了新的方法：1.选择性地将亚硝酸甲硅烷基酯或氧化亚氮区域选择性地加成到二烯中。2.双键的立体特异性羟基化。3.通过催化还原2-异恶唑啉使醛醇部分不掩盖。描述了D，L-脱氧核糖，D，L-油糖，D，L-指氧糖，D，L-2-脱氧半乳糖，1，3-二脱氧果糖，3-脱氧果糖的合成。引入碱性氧化铝作为固相碱，用于由醛肟和烯烃一步合成2-异恶唑啉。化合物的X射线衍射研究验证了立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91358-4
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 生成 3-O-methacryloyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Ivanova, N. P.; Panarin, E. F.; Denisov, V. M., Russian Journal of Applied Chemistry, 1998, vol. 71, # 1, p. 119 - 123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Films and Particles
  申请人：Colson Yolonda

  公开号：US20080075718A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Described herein are compounds and processes that can be used to prepare polymer-based films, particles, gels and related compositions, and processes for delivery of agents, and other uses.

  本文描述了可用于制备基于聚合物的薄膜、颗粒、凝胶及相关组合物的化合物和工艺，以及用于传递药剂和其他用途的工艺。
• Silyl nitronates and nitrile oxides in organic synthesis. A novel route to d,l-deoxysugars. Use of aluminum oxide as solid phase base for generation of
  作者：K.B.G. Torssell、A.C. Hazell、R.G. Hazell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91358-4

  日期：1985.1

  to a diene. 2. Stereospecific hydroxylation of the double bond. 3. Unmasking of the aldol moiety by catalytic reduction of the 2-isoxazoline. The syntheses of D,L-deoxyribose, D,L-oleose, D,L-digitoxose, D,L-2-deoxygalactose, 1,3-dideoxyfructose, 3-deoxyfructose etc. are described. Basic aluminum oxide is introduced as a solid phase base for the one step synthesis of 2-isoxazolines from aldoximes and

  为脱氧醛糖和脱氧酮糖的三步合成开发了新的方法：1.选择性地将亚硝酸甲硅烷基酯或氧化亚氮区域选择性地加成到二烯中。2.双键的立体特异性羟基化。3.通过催化还原2-异恶唑啉使醛醇部分不掩盖。描述了D，L-脱氧核糖，D，L-油糖，D，L-指氧糖，D，L-2-脱氧半乳糖，1，3-二脱氧果糖，3-脱氧果糖的合成。引入碱性氧化铝作为固相碱，用于由醛肟和烯烃一步合成2-异恶唑啉。化合物的X射线衍射研究验证了立体化学分配。
• FILMS AND PARTICLES
  申请人：Colson Yolonda

  公开号：US20110152305A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Described herein are compounds and processes that can be used to prepare polymer-based films, particles, gels and related compositions, and processes for delivery of agents, and other uses.

  本文介绍了一些化合物和过程，可用于制备基于聚合物的薄膜、颗粒、凝胶和相关组合物，以及用于传递剂的过程和其他用途。
• Kohlenhydratlatices, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP1086965A2

  公开（公告）日：2001-03-28

  Es werden Polymerlatices beschrieben mit einem Gehalt an mindestens einem Polymer, welches aus mindestens einer Monomerart aufgebaut ist, welche ausgewählt ist aus mit einer radikalisch polymerisierbaren Gruppe substituierten Kohlenhydraten oder Kohlenhydratderivaten. Die Saccharidlatices sind verwendbar in Latexbindemitteln, Latexanstrichmitteln, Lacken, Farben, polymermodifiziertem Mörtel, Beton, Estrichmörtel und Putzen, Dichtmittel im Bau- und Wohnbereich, Klebstoffen oder pharmazeutischen Produkten.

  聚合物胶乳含有至少一种聚合物，这种聚合物由至少一种单体组成，这些单体选自碳水化合物或被可自由基聚合基团取代的碳水化合物衍生物。糖乳胶可用于乳胶粘合剂、乳胶漆、油漆、涂料、聚合物改性砂浆、混凝土、找平砂浆和抹灰、建筑和生活领域的密封剂、粘合剂或医药产品。
• Kosmetische Mittel mit einem Gehalt an Saccharidpolymeren oder Saccharidpolymerlatices
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP1086686A1

  公开（公告）日：2001-03-28

  Es werden kosmetische Mittel beschrieben mit einem Gehalt an mindestens einem Polymer, welches aus mindestens einer Monomerart (A) aufgebaut ist, welche ein mit einer radikalisch polymerisierbaren Gruppe substituiertes Kohlenhydrat oder Kohlenhydratderivat ist und eine oder mehrere Schutzgruppen enthalten kann in einer geeigneten kosmetischen Grundlage. Das Polymer wird vorzugsweise in Form eines durch Emulsionspolymerisation hergestellten Saccharidlatex eingesetzt.

  所述的化妆品组合物含有至少一种聚合物，该聚合物由至少一种单体（A）组成，该单体是用可自由基聚合的基团取代的碳水化合物或碳水化合物衍生物，在合适的化妆品基料中可能含有一个或多个保护基团。这种聚合物最好以乳液聚合法生产的糖胶乳的形式使用。