4-(3-methylbut-2-enyloxy)acetophenone | 56074-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-methylbut-2-enyloxy)acetophenone
• 英文别名: 1-(4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)ethan-1-one；Ethanone, 1-[4-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]phenyl]-；1-[4-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 56074-71-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• mdl: MFCD11127720
• 分子量: 204.269
• InChiKey: XOZOYJQWZNNARY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methylbut-2-enyloxy)acetophenone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 对羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用三氟化硼醚酯对异戊二烯、香叶基和植基醚和酯进行高效和选择性脱保护的方法

  摘要：

  摘要 开发了一种高效、简单、实用的方法，用于在室温下使用三氟化硼醚合物 (BF3 · OEt2) 对异戊二烯、香叶基和植基醚以及芳香族和脂肪族化合物的酯进行脱保护，首次获得良好的收率。时间。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.589561
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 对羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-(3-methylbut-2-enyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，对接研究和单胺氧化酶抑制的1-乙酰和1-硫代氨基甲酰基-3,5-二苯基-4,5-二氢-（1H）-吡唑的小图书馆。

  摘要：

  以高收率设计并合成了新的N-乙酰基/ N-硫代氨基甲酰基吡唑啉衍生物，以评估其对人单胺氧化酶A和B的抑制活性和选择性。将最重要的手性化合物分离为单一对映体并进行测试。分析了取代基在N1，C3和C5位置的影响以及C5构型对生物活性的影响。在C5的大的芳香族基团是不能容忍的。C3上的对-苯甲酰氧基芳基部分使选择性朝向B同工型。分子模型研究也证实了这一结果，为合成特权结构提供了新的建议，这些特权结构可作为治疗情绪障碍和神经退行性疾病的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules24030484

文献信息

• Regioselective Copper-Catalyzed Oxidative Coupling of α-Alkylated Styrenes with Tertiary Alkyl Radicals
  作者：Cong Wang、Rui-Hua Liu、Ming-Qing Tian、Xu-Hong Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01600

  日期：2018.7.6

  A radical-mediated oxidative cross-coupling of readily accessible α-alkylated styrenes with 1,3-dicarbonyl compounds utilizing a combination of Cu(OAc)2 and air as a catalytic system is described. Rather than requiring α-halocarbonyl compounds, this efficient approach enables direct installation of tertiary functionalized alkyl motifs to olefins with simple carbonyl derivatives. The novel protocol

  描述了利用Cu（OAc）2和空气的组合作为催化体系的易获得的α-烷基化苯乙烯与1,3-二羰基化合物的自由基介导的氧化交叉偶联。不需要α-卤代羰基化合物，这种有效的方法能够将叔官能化的烷基基序直接安装到具有简单羰基衍生物的烯烃上。该新方案的特征是通过竞争性的β-H消除具有很高的烯丙基选择性。自由基钟和捕获实验都为α-酮碳中心自由基的中间体提供了明确的证据。
• 항염증 활성을 나타내는 신규 리코찰콘 유사체 화합물
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101533010B1

  公开（公告）日：2015-07-02

  리코찰콘은 다양한 생물학적 활성을 가진다고 알려져 있다. 그러나, 대부분의 리코찰콘은 세포독성을 나타낸다. 방향족 링 B에서 공통적인 치환기를 갖는 리코찰콘 B와 D는 염증 연구에서 방향족 링 A의 구조를 변형하기 위해 타겟이 되었다. 이와 같이 제조된 리코찰콘 유도체 (화합물 1~6)은 NO 생성 억제능을 비교하여 각각 9.94, 4.72, 10.1, 4.85, 2.37 및 4.95 μM의 IC50 값을 나타내었다.

  利可查孔被认为具有多种生物活性。然而，大多数利可查孔表现出细胞毒性。具有共同取代基的苯环B的利可查孔B和D已成为改变苯环A结构的靶点。这些合成的利可查孔类似物（化合物1~6）在抑制NO生成方面分别显示出9.94、4.72、10.1、4.85、2.37和4.95 μM的IC50值。
• Synthesis and structure elucidation of a series of chloroquinoline-2-chalcones by the Doebner-Miller reaction
  作者：Kaalin Gopaul、Neil A. Koorbanally

  DOI：10.1002/mrc.4430

  日期：2016.8

  complete NMR elucidation of these compounds is absent in the literature. The only assignment made in the literature is that of the trans olefinic protons, probably because they are an indication that the chalcone hybrids have been formed. Herein we report the synthesis of 15 new quinoline-2-chalcone hybrids via the quinoline-2-carbaldehyde and have carried out a complete structural elucidation of them using

  喹啉查耳酮是一组化合物，其中查耳酮骨架的一个苯环被喹啉部分取代，其中苯基和喹啉部分均被 α,β-不饱和羰基隔开。喹啉部分可以在烯烃或酮的一侧。如果由喹啉甲醛合成，喹啉与烯烃相邻，而由喹啉苯乙酮合成时，则与酮相邻。喹啉-2-查耳酮的合成很少见，文献报道也很少。在这些情况下，喹啉 2-甲醛作为中间体合成，然后与苯乙酮缩合，生成喹啉部分与烯烃相邻的喹啉 2-查耳酮。这些化合物已显示出对肺癌和乳腺癌细胞的抗癌活性、抗利什曼原虫活性和抗炎特性。此外，文献中没有对这些化合物进行完整的 NMR 阐明。文献中唯一的分配是反式烯烃质子，可能是因为它们表明查耳酮杂化物已经形成。在此，我们报告了通过 quinoline-2-carbaldehyde 合成 15 种新的 quinoline-2-chalcone 杂化物，并使用 1D 和 2D NMR 对它们进行了完整的结构解析。还讨论了在这些化合物中包含氟原子的影响，这会产生非常典型的
• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking study of novel allyl-retrochalcones as a new class of protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors
  作者：Yunjie Zhao、Yongkai Cao、Huizhen Chen、Fei Zhuang、Chao Wu、Goo Yoon、Weiwei Zhu、Ying Su、Suqing Zheng、Zhiguo Liu、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.034

  日期：2019.3

  We describe herein the design, synthesis, and biological evaluation of a series of novel protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitor retrochalcones having an allyl chain at the C-5 position of their B ring. Biological screening results showed that the majority of these compounds exhibited an inhibitory activity against PTP1B. Thus, preliminary structure-activity relationship (SAR) and quantitative

  我们在本文中描述了一系列新颖的蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂逆向锥孔的设计，合成和生物学评估，这些酶在其B环的C-5位置具有一个烯丙基链。生物学筛选结果表明，这些化合物中的大多数表现出对PTP1B的抑制活性。因此，进行了初步的结构-活性关系（SAR）和定量SAR分析。在这些化合物中，有23种是最有效的抑制剂，对PTP1B的体外抑制活性最高，IC50为0.57 µM。此外，它通过激活2型糖尿病db / db小鼠的IR途径显示出显着的肝保护特性。此外，我们对接研究的结果表明，有23种作为PTP1B的特异抑制剂，有效地将WPD环从“
• Natural Products as Sources of New Fungicides (I): Synthesis and Antifungal Activity of Acetophenone Derivatives Against Phytopathogenic Fungi
  作者：Ya-Tuan Ma、Hua-Fang Fan、Yu-Qi Gao、He Li、An-Ling Zhang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1111/cbdd.12064

  日期：2013.4

  Several series of 45 acetophenone derivatives bearing various alkyl or benzyl substituents were conveniently synthesized and their structures characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy, HRMS and single‐crystal X‐ray analysis. Their in vitro antifungal activities against a panel of phytopathogenic fungi were evaluated by mycelial growth rate assay. Of them, 12 derivatives (e.g., 3a–c, 4c and 4e) exhibited

  可以方便地合成几个带有各种烷基或苄基取代基的45种苯乙酮衍生物，并通过1 H和13 C NMR光谱，HRMS和单晶X射线分析对它们的结构进行表征。通过菌丝体生长速率测定法评估了它们对一组植物病原性真菌的体外抗真菌活性。在它们中，有12种衍生物（例如3a–c，4c和4e）对某些植物病原体表现出比作为阳性对照的商业杀菌剂氨甲唑更有效的抗真菌作用。特别是具有IC 50的化合物3b10–19μg/ mL的值被发现是该系列中最活跃的，可能是进一步优化的潜在先导结构。还讨论了一系列苯乙酮的初步结构-活性关系（SAR）研究。