(Z)-2-fluoro-3-(4-methylphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one | 126912-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-2-fluoro-3-(4-methylphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (Z)-3-(4-methylphenyl)-2-fluoro-1-phenylprop-2-en-1-one；(2Z)-2-fluoro-3-(4-methylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；(Z)-2-fluoro-3-(4-methylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 126912-56-9
• 化学式: C₁₆H₁₃FO
• 分子量: 240.277
• InChiKey: YCAVGTCTOSCILC-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-fluoro-3-(4-methylphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one 在 C₂₉H₄₁IrN₂PS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(S)-2-fluoro-1-phenyl-3-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烷基氟化物的不对称合成：氟化烯烃的氢化

  摘要：

  合成手性含氟分子的新通用方法的开发对于一些科学学科而言非常重要。我们在此公开了一种简单的制备手性有机氟分子的方法，该方法基于铱取代的三取代链烯基氟化物的铱催化不对称氢化。该催化不对称过程使得能够合成具有或不具有羰基取代的手性氟分子。由于氮杂双环噻唑-膦铱催化剂具有可调节的空间和电子特性，因此可以优化该立体选择性反应，发现该立体选择性反应可与具有各种官能团的各种芳族，脂族和杂环体系兼容，从而提供了非常理想的产品具有优异的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903954
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-1-chloro-1,2-difluoro-2-phenylethene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-2-fluoro-3-(4-methylphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Yarmolenko, S. N.; Fialkov, Yu. A.; Yagupol'skii, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 9.2, p. 1767 - 1774

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted and Polysubstituted Phenols from Acyclic Precursors
  作者：Jinlong Qian、Wenbin Yi、Xin Huang、Yongbo Miao、Junkai Zhang、Chun Cai、Wei Zhang

  DOI：10.1021/ol503615n

  日期：2015.3.6

  A new strategy for the synthesis of 3,5-disubstituted phenols is established through one-pot Robinson annulation of α,β-unsaturated ketones with α-fluoro-β-ketoesters followed by in situ dehydrofluorination and tautomerization. This method has been extended to the synthesis of polysubstituted phenols and applied in the preparation of biologically active compounds.

  通过一锅罗宾逊（Robinson）将α，β-不饱和酮与α-氟-β-酮酸酯进行一锅罗宾逊环化反应，然后进行原位脱氢氟化和互变异构化，建立了一种合成3,5-二取代苯酚的新策略。该方法已扩展到多取代酚的合成，并用于制备生物活性化合物。
• An efficient synthesis of (Z)-α-fluorochalcones via the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of (Z)-α-fluorocinnamoyl chloride with boronic acids
  作者：Said Eddarir、Mohammed Kajjout、Christian Rolando

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.025

  日期：2013.2

  An efficient synthesis of α-fluorochalcones (1,3-diphenyl-2-fluoroprop-2-en-1-one) based on the Suzuki–Miyaura palladium-catalyzed cross-coupling reaction of arylboronic acids with α-fluorocinnamoyl chlorides in the presence of Cs2CO3 in toluene is described. This approach allows the synthesis of fluorinated analogues of functionalized natural chalcones.

  在存在的情况下，基于铃木-宫浦钯催化的芳基硼酸与α-氟肉桂酰氯的交叉偶联反应，可高效合成α-氟代查耳酮（1,3-二苯基-2-氟代丙-2-烯-1-酮）描述了甲苯中Cs 2 CO 3的含量。这种方法可以合成功能化天然查耳酮的氟化类似物。
• Novel Synthesis of (<i>E</i>)-α-Fluorochalcones
  作者：Zhi-Zhen Huang、Lei Wang

  DOI：10.1055/s-2002-32981

  日期：——

  α-Fluorochalcones 4 can be synthesized by the Wittig reaction via α-fluoro substituted ylide 3, affoding a general method for the stereoselective synthesis of (E)-α-fluoro-α,β-unsaturated compounds 4.

  通过Wittig反应，可通过β-氟代亚基3合成β-氟查尔酮4，为（E）-β-氟-α,β-不饱和化合物4的立体选择性合成提供了一种通用方法。
• Copper and Palladium Cocatalyzed Defluorinative Coupling of <i>gem</i>-Difluoroalkenes and Acyl Chloride
  作者：Xinyu Liu、Juanjuan Wu、Chun Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00347

  日期：2023.3.10

  A novel copper and palladium cocatalyzed defluorinative coupling of gem-difluoroalkenes and acyl chlorides has been developed. It is a practical method to prepare α-fluorochalcones, which are a kind of important unit in a variety of bioactive compounds. Under mild reaction conditions, a series of substrates with various functional groups could afford desired products smoothly. Further synthetic studies

  开发了一种新型的铜和钯助催化的偕二氟烯烃和酰氯的脱氟偶联反应。α-氟查耳酮是多种生物活性化合物中的重要单元，是制备α-氟查耳酮的实用方法。在温和的反应条件下，一系列具有不同官能团的底物可以顺利地得到所需的产物。进一步的合成研究表明，这种化学产物可以用作多功能前体来获得复杂的化合物。此外，基于控制实验提出了反应机理。
• YARMOLENKO, S. N.;FIALKOV, YU. A.;YAGUPOLSKIJ, L. M., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1955-1962
  作者：YARMOLENKO, S. N.、FIALKOV, YU. A.、YAGUPOLSKIJ, L. M.

  DOI：——

  日期：——