N-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-N'-(p-isoamyloxyphenyl)thiourea | 1025026-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-N'-(p-isoamyloxyphenyl)thiourea
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[4-(3-methylbutoxy)phenyl]carbamothioylamino]oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1025026-57-6
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O₆S
• 分子量: 441.549
• InChiKey: ZVQYUFBUSMHNFL-FVVUREQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(4-(isopentyloxy)phenyl)thioureido)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到N-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-N'-(p-isoamyloxyphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  N-糖基-N'-[对（异戊氧基）苯基]-硫脲衍生物：潜在的抗结核治疗剂

  摘要：

  摘要 Thiocarlide (THC; N,N'-bis[p-(isoamyloxy)phenyl]-thiourea; 也称为 Isoxyl®) 过去曾被用作抗结核剂。为了提高 THC 的治疗价值，通过将苯胺衍生物和糖基异硫氰酸酯偶联，合成了几种 N-糖基-N'-[对（异戊氧基）苯基]-硫脲衍生物。确定了新产品对结核分枝杆菌的最低抑菌浓度（MIC）值。

  DOI：

  10.1080/00397910701865777

文献信息

• <i>N</i>‐Glycosyl‐<i>N</i>′‐[<i>p</i>‐(isoamyloxy)phenyl]‐thiourea Derivatives: Potential Anti‐TB Therapeutic Agents
  作者：Avraham Liav、Shiva K. Angala、Patrick J. Brennan

  DOI：10.1080/00397910701865777

  日期：2008.3.28

  Abstract Thiocarlide (THC; N,N′‐bis[p‐(isoamyloxy)phenyl]‐thiourea; also known as Isoxyl®) has been used in the past as an anti‐tuberculosis agent. In an effort to improve the therapeutic value of THC, several N‐glycosyl‐N′‐[p‐(isoamyloxy)phenyl]‐thiourea derivatives were synthesized by coupling an aniline derivative and glycosyl isothiocyanates. The minimum inhibitory concentration (MIC) values of

  摘要 Thiocarlide (THC; N,N'-bis[p-(isoamyloxy)phenyl]-thiourea; 也称为 Isoxyl®) 过去曾被用作抗结核剂。为了提高 THC 的治疗价值，通过将苯胺衍生物和糖基异硫氰酸酯偶联，合成了几种 N-糖基-N'-[对（异戊氧基）苯基]-硫脲衍生物。确定了新产品对结核分枝杆菌的最低抑菌浓度（MIC）值。