(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(4-(isopentyloxy)phenyl)thioureido)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 1042665-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(4-(isopentyloxy)phenyl)thioureido)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1042665-53-1
• 化学式: C₂₆H₃₇N₃O₉S
• 分子量: 567.66
• InChiKey: YXOAHKFDEICMEI-FXEFVXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  150.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(4-(isopentyloxy)phenyl)thioureido)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到N-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-N'-(p-isoamyloxyphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  N-糖基-N'-[对（异戊氧基）苯基]-硫脲衍生物：潜在的抗结核治疗剂

  摘要：

  摘要 Thiocarlide (THC; N,N'-bis[p-(isoamyloxy)phenyl]-thiourea; 也称为 Isoxyl®) 过去曾被用作抗结核剂。为了提高 THC 的治疗价值，通过将苯胺衍生物和糖基异硫氰酸酯偶联，合成了几种 N-糖基-N'-[对（异戊氧基）苯基]-硫脲衍生物。确定了新产品对结核分枝杆菌的最低抑菌浓度（MIC）值。

  DOI：

  10.1080/00397910701865777
• 作为产物：
  描述：

  对-氨基苯酚异-戊醚 、 2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-O-三乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖异硫氰酸酯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以159 mg的产率得到(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(4-(isopentyloxy)phenyl)thioureido)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  N-糖基-N'-[对（异戊氧基）苯基]-硫脲衍生物：潜在的抗结核治疗剂

  摘要：

  摘要 Thiocarlide (THC; N,N'-bis[p-(isoamyloxy)phenyl]-thiourea; 也称为 Isoxyl®) 过去曾被用作抗结核剂。为了提高 THC 的治疗价值，通过将苯胺衍生物和糖基异硫氰酸酯偶联，合成了几种 N-糖基-N'-[对（异戊氧基）苯基]-硫脲衍生物。确定了新产品对结核分枝杆菌的最低抑菌浓度（MIC）值。

  DOI：

  10.1080/00397910701865777