5,9-dimethylpentadecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: 5,9-dimethylpentadecane
• 化学式: C₁₇H₃₆
• 分子量: 240.473
• InChiKey: XTTUZCLEOCTJKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-citronellyl tosylate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 氢气 、 水杨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 5,9-dimethylpentadecane
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthesis of 5,9-Dimethylated Long-Chain Alkanes, the Sex Pheromones of Leaf Miner Moths

  摘要：

  每种立体异构体混合物的5,9-二甲基十五烷和5,9-二甲基十六烷，分别是Perileucoptera coffeella的主要和次要性信息素成分，经过6个步骤从β-香茅醇合成，整体产率约为25%。5,9-二甲基十七烷，Leucoptera malifoliella的主要性信息素成分，也以类似方式合成为立体异构体混合物，整体产率为22%。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.2474

文献信息

• Ultrasound Assisted Synthesis of 5,9-Dimethylpentadecane and 5,9-Dimethylhexadecane – the Sex Pheromones of Leucoptera coffeella
  作者：Nhuan Doan、Thach Le、Hao Nguyen、Poul Hansen、Fritz Duus

  DOI：10.3390/12082080

  日期：——

  Racemic 5,9-dimethylpentadecane and 5,9-dimethylhexadecane, the major and minor constituents, respectively, of the sex pheromone of Leucoptera coffeella, have been synthesized from citronellol in 56-58% overall yield through six steps. Ultrasound irradiation efficiently supported tosylation of alcohols (two steps) as well as the subsequent cross coupling reactions with the pertinent Grignard reagents (also two steps).

  使用超声波照射，从香茅醇合成了主要的和次要的性信息素成分，梨小食心虫性信息素的消旋5,9-二甲基十五烷和5,9-二甲基十六烷，总产率为56-58%，经过六个步骤。超声波照射有效地促进了醇的甲苯磺酰化（两步）以及随后与相应的格氏试剂的交叉偶联反应（也是两步）。
• Process and agents for control of white coffee-leaf miners, especially
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05053223A1

  公开（公告）日：1991-10-01

  5,9-Dimethylpentadecane (I) and 5,9-dimethylhexadecane (II) and their use in agents for the control of the white coffee-leaf miner, Perileucoptera coffeella, particularly by the confusion technique.

  5,9-二甲基戊烷（I）和5,9-二甲基己烷（II）及其在控制白色咖啡叶蛾（Perileucoptera coffeella）的药剂中的应用，特别是通过混淆技术。
• Unsymmetrical double Wittig olefination on the syntheses of insect pheromones. Part 1: Synthesis of 5,9-dimethylpentadecane, the sexual pheromone of Leucoptera coffeella
  作者：Paulo H.G. Zarbin、Jefferson L. Princival、Eraldo R. de Lima、Alcindo A. dos Santos、Bianca G. Ambrogio、Alfredo R.M. de Oliveira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.183

  日期：2004.1

  three-step synthesis of a mixture of stereoisomers of 5,9-dimethylpentadecane 1, the sexual pheromone of the coffee leaf miner Leucoptera coffeella, is described. The route employs an unsymmetrical double Wittig olefination to build the carbon skeleton of the molecule, as the key reaction. The bis-phosphonium salt 3, derived from 1,3-dibromopropane 2, reacted ‘one-pot’ with the ketones 2-octanone and

  描述了一种快速的三步合成5,9-二甲基十五烷1的立体异构体混合物的方法，该混合物是咖啡叶矿工Leucoptera coffeella的有性信息素。该路线采用不对称的双重维蒂希（Wittig）烯化反应来构建分子的碳骨架，这是关键反应。衍生自1,3-二溴丙烷2的双phosph盐3与酮2-辛烷酮和2-己酮“一锅”反应，得到不对称二烯4。将其容易地在Pd / C上氢化，以54％的总产率提供信息素1。合成1在野外实验中显示出高生物活性。
• KRIEG, WOLFGANG;HANSGEORG, ERNST;BUSCHMANN, ERNST;FRANCKE, WITTKO;ENGELS,+
  作者：KRIEG, WOLFGANG、HANSGEORG, ERNST、BUSCHMANN, ERNST、FRANCKE, WITTKO、ENGELS,+

  DOI：——

  日期：——