4-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-amine | 118946-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-amine
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-3-phenyltriazol-4-amine
• CAS: 118946-58-0
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₄
• 分子量: 270.721
• InChiKey: XUFWFKMOUHIOQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C
• 沸点：
  479.8±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-amine 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-Phenyl-α,α-dimethoxy-α-(p-chlorophenyl)acetamidine
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of 3-(.alpha.-cyanobenzylidene)-1-phenyltriazenes and their conversion to diarylmaleimides and phenanthrene-9,10-dicarboximides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a066
• 作为产物：
  描述：

  叠氮苯 、 对氯苯乙腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Azide–acetonitrile “click” reaction triggered by Cs₂CO₃: the atom-economic, high-yielding synthesis of 5-amino-1,2,3-triazoles

  摘要：

  使用一种新型的Cs₂CO₃催化的叠氮酸-乙腈[3 + 2]环加成反应合成了具有药用重要性的5-氨基-1,2,3-三唑。在这种转化中使用了芳基叠氮化物和芳基乙腈，产率高，区域选择性好。

  DOI：

  10.1039/c5ra12308a

文献信息

• Synthesis and thermolysis of 4-substituted 5-azido-l-phenyl-l,2,3-triazoles
  作者：Gerrit L'abbé、Anna Vandendriessche、Suzanne Toppet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85991-3

  日期：1988.1
• SMITH, PETER A. S.;FRIAR, JAMES JEFFREY;RESEMANN, WOLFGANG;WATSON, ANDREW+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3351-3362
  作者：SMITH, PETER A. S.、FRIAR, JAMES JEFFREY、RESEMANN, WOLFGANG、WATSON, ANDREW+

  DOI：——

  日期：——
• LABBE, GERRIT;VANDENDRIESSCHE, ANNA;TOPPET, SUZANNE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 12, 3617-3626
  作者：LABBE, GERRIT、VANDENDRIESSCHE, ANNA、TOPPET, SUZANNE

  DOI：——

  日期：——