5-chloro-3,6-dihydroxy-2-methyl-1,4-benzoquinone | 63647-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-3,6-dihydroxy-2-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-chloro-3,6-dihydroxy-5-methyl-[1,4]benzoquinone；2-Chlor-3,6-dihydroxy-5-methyl-[1,4]benzochinon；5-Chlor-2-methyl-3,6-dihydroxy-cyclohexa-2,5-dien-1,4-dion；2-Chloro-3,6-dihydroxy-5-methyl-1,4-benzoquinone；2-chloro-3,6-dihydroxy-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 63647-58-5
• 化学式: C₇H₅ClO₄
• 分子量: 188.567
• InChiKey: XVNLZDRCJUNZFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264 °C (decomp)
• 沸点：
  308.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3,6-dihydroxy-2-methyl-1,4-benzoquinone 、 乙酸酐 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 生成 acetic acid,3-chloro-6-methylbenzene-1,2,4,5-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Henderson, Graeme B.; Hill, Robert A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2595 - 2599

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯-5-甲基-1,3-苯二酚 在 sodium hydroxide 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-chloro-3,6-dihydroxy-2-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Henderson, Graeme B.; Hill, Robert A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2595 - 2599

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the Metabolic Products of Aspergillus terreus. II. Structure and Biosynthesis of the Metabolites of the Strain ATCC12238
  作者：NORIKI KIRIYAMA、YOSHIHIRO HIGUCHI、YUZURU YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.25.1265

  日期：——

  New compounds, 6-hydroxytoluquinol-hydrate (3, 4) (VI), terremutin-hydrate (VII), and 4-chloro-3, 6-dihydroxytoluquinone (II) were isolated from Aspergillus terreus ATCC 12238 together with terreic acid, terremutin, 3, 6-dihydroxytoluquinone, and terrein. The metabolic relationships among the metabolites were studied by administration experiments using 14C-compounds and the metabolic scheme was proposed. The metabolic pattern of"epoxy compounds (terreic acid and terremutin)→quinone (3, 6-dihydroxytoluquinone) or its quinol→hydroaromatic compound (VI)"was essentially the same as observed in Aspergillus fumigatus DH 413 and IFO 4399.

  新化合物 6-羟基甲苯醌水合物 (3, 4) (VI)、terremutin 水合物 (VII) 和 4-氯-3, 6-二羟基甲苯醌 (II) 与土酸、terremutin 一起从 Aspergillus terreus ATCC 12238 中分离出来、 3, 6-二羟基甲苯醌和土曲霉醇。通过14C化合物的给药实验研究了代谢物之间的代谢关系，并提出了代谢方案。 “环氧化合物（土酸和terremutin）→醌（3, 6-二羟基甲苯醌）或其对苯二酚→氢化芳香族化合物（VI）”的代谢模式与在烟曲霉DH 413和IFO 4399中观察到的基本相同。
• Nolan; Mitrb, Scientific Proceedings of the Royal Dublin Society, 1948, vol. 24, p. 319
  作者：Nolan、Mitrb

  DOI：——

  日期：——
• Knapp; Schultz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1881, vol. 210, p. 178
  作者：Knapp、Schultz

  DOI：——

  日期：——
• Levy; Bickel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 249, p. 69 Anm.
  作者：Levy、Bickel

  DOI：——

  日期：——
• Henderson, Graeme B.; Hill, Robert A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2595 - 2599
  作者：Henderson, Graeme B.、Hill, Robert A.

  DOI：——

  日期：——