methyl 2-iodoacetate | 5199-50-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-iodoacetate
• 英文别名: methyl iodoacetate；methyl bromoacetate；methyl monoiodoacetate
• CAS: 5199-50-8
• 化学式: C₃H₅IO₂
• mdl: MFCD20484033
• 分子量: 199.976
• InChiKey: YDGMIJCIBXSCQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.992±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 保留指数：
  886

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-iodoacetate 在 silver fluoride 作用下， 生成 氟乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Swarts, vol. 15, p. 1134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到methyl 2-iodoacetate
  参考文献：
  名称：

  第二代全合成（–）-前异色酮D

  摘要：

  达到了立体选择性，高收率的甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛在多克级的基于苯醌的底物上的添加。引入的共轭物加成缩短了（-）-前异色酮D的总合成，并为进一步研究前异色酮E和F的总合成奠定了坚实的基础。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000465
• 作为试剂：
  描述：

  靛红 在 methyl 2-iodoacetate 、 sodium ethanolate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到3-碘乙酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Reaction of isatin with alkylating agents with acidic methylenes

  摘要：

  The reaction of isatin (1) with different alkyl halides 2 and alkaline carbonates in aprotic polar solvents leads mainly to N-alkyl derivatives 3. The use of alkylating agents that have acidic methylenes leads to competitive formation of the corresponding epoxide 5. The formation of 5 is favored by low-polarity solvents at low temperatures and strong bases. Epoxides 5c, d obtained using NaEtOH/EtOH at 0-5 degrees C are transformed into the corresponding 4-quinolinones 6 at higher temperatures. The use of Ag2CO3 allows obtaining compounds 3 as major products, along with varying amounts of labile O-alkyl derivatives 4 and dimerization products. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.010

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Cortistatin J from Furan
  作者：Mark G. Nilson、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ja206138d

  日期：2011.8.17

  A concise, diastereoselective total synthesis of (±)-cortistatin J has been completed in 20 steps from furan. Key steps include an intramolecular [4 + 3] cyclization of a disubstituted furan with a (Z)-2-(trialkylsilyloxy)-2-enal to construct the tetracyclic core and a (Z)-vinylsilane/iminium ion cyclization to form the A ring.

  (±)-皮质抑素 J 的简洁、非对映选择性全合成已在 20 个步骤中从呋喃中完成。关键步骤包括双取代呋喃与 (Z)-2-(三烷基甲硅烷氧基)-2-烯醛的分子内 [4 + 3] 环化以构建四环核和 (Z)-乙烯基硅烷/亚胺离子环化以形成 A戒指。
• Pt(IV) derivatives formed by oxidative addition of organic halides to [Pt(CH3)2(N,N-chelate)] substrates: geometric isomers at equilibrium
  作者：Vincenzo De Felice、Bruno Giovannitti、Augusto De Renzi、Diego Tesauro、Achille Panunzi

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00634-8

  日期：2000.1

  isomerism at equilibrium of Pt(IV) derivatives of general formula [Pt(CH3)2(R)X(NN)] (NN=2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline or 1,10-phenanthroline; R=σ C-bonded ligand; X=halide) has been investigated by variation of R, X, and NN. The complexes have been obtained mainly through oxidative addition of RX to [Pt(CH3)2(NN)]. Some general trends can be traced in the relative stability of the geometrical isomers

  通式[Pt（CH 3）2（R）X（NN）]的Pt（IV）衍生物在平衡时的几何异构现象（NN= 2,9-二甲基-1,10-菲咯啉或1， 10-菲咯啉； R =σC键合的配体； X =卤化物）已通过R，X和N = N的变化进行了研究。主要通过将RX氧化加成到[Pt（CH 3）2（N = N）]中而获得配合物。某些一般趋势可以追溯到配合物的几何异构体的相对稳定性，并且已经提出了区分空间和电子因素的尝试。还报道了具有三种不同类型的σC键合基团的通式[Pt（CH 3）2（R）R'（NN）]化合物的首次获得。
• Phosphetane Oxides as Redox Cycling Catalysts in the Catalytic Wittig Reaction at Room Temperature
  作者：Lars Longwitz、Anke Spannenberg、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acscatal.9b02456

  日期：2019.10.4

  renewable solvent. The intermediates of the Wittig reaction were analyzed by 31P NMR spectroscopy, and in situ NMR experiments confirmed phosphane oxide as the resting state of the catalyst. Further kinetic investigations revealed a striking influence of the base on the rate of phosphane oxide reduction.

  近来，磷氧化还原循环对于最初要求使用化学计量的磷试剂的许多转化已变得非常重要。尽管这些方法具有多种优势，但催化剂负载量高（≥10 mol％）和苛刻的反应条件（T≥100°C）通常会限制其通用性和适用性。在本文中，我们报道了不同取代的氧化膦作为有效的Wittig反应催化剂。磷脂骨架易于修饰，并且可以通过简单的两步合成获得多种催化剂。Wittig反应中的活性大大超过了先前报道的基于磷杂环戊烷的催化剂，并且即使在室温下，该反应也可以以低至1.0 mol％的催化剂负载量进行。此外，在这些温和条件下不再需要布朗斯台德酸添加剂即可实现高收率。甲基取代的氧化膦用于合成25种不同的烯烃，收率高达97％。该方法具有良好的官能团耐受性，该反应可以从烷基氯化物，溴化物，或碘化物。另外，可以在使用2-MeTHF作为可再生溶剂的催化Wittig反应中使用聚（甲基氢硅氧烷）作为末端还原剂。Wittig反应的中间体通过31
• [EN] TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014121417A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5B polymerase activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及一种公式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5B聚合酶活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• Novel structural analogs of glyphosate based on azoles. 2*. N-Substituted imidazoles and pyrazoles obtained by alkylation of heterocycles containing carboxyl or phosphoryl groups in the ring
  作者：N. V. Pavlenko、T. I. Oos、N. V. Kirij、Yu. L. Yagupolskii、A. van Almsick、L. Willms

  DOI：10.1007/s10593-011-0777-1

  日期：2011.7

  Alkylation of 4(5)-substituted 1H-imidazoles using the corresponding reagents gave imidazole 1,4-isomers containing phosphoryl and carboxyl groups together in the ring and in the alkyl fragment. The alkylation of pyrazoles containing a carboxyl group at positions 3(5) and 4 of the ring using diethyl phosphonomethyltriflate has been studied.

  使用相应的试剂对4（5）-取代的1H-咪唑进行烷基化反应，得到在环和烷基片段中一起含有磷酰基和羧基的咪唑1,4-异构体。已经研究了使用二乙基膦酰基甲基三氟甲磺酸酯在环的3（5）和4位上含有羧基的吡唑的烷基化。