[Met]⁵enkephalin | 58569-55-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [Met]⁵enkephalin
• 英文别名: methionine enkephalin；[Met5]enkephalin；Met-Enkephalin；[Met5]-enkephalin；Met-encephaline；Lupex；2-[[2-[[2-[[2-[[2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 58569-55-4；61600-30-4；61600-31-5；61600-34-8
• 化学式: C₂₇H₃₅N₅O₇S
• 分子量: 573.67
• InChiKey: YFGBQHOOROIVKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-177 °C
• 比旋光度：
  +31.5°(D/25℃)(c=0.96,メタノール)
• 沸点：
  1052.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理）、水（轻微）
• 稳定性/保质期：
  白色或类白色粉末，由5个氨基酸组成，顺序为L-酪氨酸、甘氨酸、L-苯丙氨酸、L-甲硫氨酸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OH 通过结合阿片样物质受体（opioid receptor），可调控人类免疫功能并抑制肿瘤生长。

靶点

Opioid Receptor.

体外研究

甲硫胺肽（Methionine enkephalin, MENK）是一种内源性神经肽，在神经内分泌和免疫系统中都发挥着重要作用。据信，MENK通过与免疫细胞和癌细胞上的阿片样物质受体结合，具有调节免疫功能和抗癌活性的作用。此外，它还能通过与癌细胞表面或内部的阿片样物质受体结合改变肿瘤微环境。这些作用机制具有生物意义，并且为癌症免疫疗法提供了潜在用途。进一步的研究揭示了内分泌系统与免疫系统的关联。

化学性质

该化合物是一种白色或类白色的粉末，由五个氨基酸组成，顺序为L-酪氨酸、甘氨酸、L-苯丙氨酸和L-甲硫氨酸。

参考质量标准

• 外观：白色粉末
• 纯度（HPLC）≥98.0%
• 醋酸根含量≤12.0%
• 水分含量≤8.0%
• 肽含量≥80.0%
• 内毒素≤50EU/mg
• 氨基酸组成分析≤±10%

用途

用于生化研究和神经生物学研究。

生产方法

以L-酪氨酸、甘氨酸、L-苯丙氨酸和L-甲硫氨酸为原料，先将氨基酸中有侧链的氨基酸的侧链按其特性分别用保护剂保护后，在多肽缩合剂存在下进行缩合反应。然后除去保护剂并纯化制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Met]⁵enkephalin 、 copper dichloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [5-Leucine]- and [5-methionine]enkephaline-copper(II) complexation under physiological conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ic00135a029

文献信息

• Protein from lactic acid bacteria
  申请人：PROBICOM RESEARCH B.V.

  公开号：EP0522203A1

  公开（公告）日：1993-01-13

  The present invention relates to an endopeptidase of lactic acid bacteria in isolated or purified form as well as to uses thereof, e.g., in the preparation of foods such as cheese, whippable products and meat products, or for preparing antibodies against the endopeptidase. The invention also relates to recombinant genetic information coding for the endopeptidase and transformed organisms expressing the endopeptidase. The endopeptidase can be isolated from Lactococcus lactis subsp. cremoris Wg2. It has a molecular weight of 70 kD ± 5 kD; an isoelectric point of 4.1 ± 0.4; a substrate range which includes peptides having five or more amino acids, metenkaphalin, bradykinin, glucagon, oxidized insulin β-chain and neurotensin, and excludes peptides having less than 5 amino acids, and α-, β- and κ-casein; a hydrolysis activity dependent of Co²⁺; a temperature optimum at 30-38°C and a pH optimum at 6.0-6.5.

  本发明涉及一种分离或纯化形式的乳酸菌内肽酶及其用途，例如用于制备奶酪、可发产品和肉制品等食品，或制备针对内肽酶的抗体。本发明还涉及编码内肽酶的重组遗传信息和表达内肽酶的转化生物。该内肽酶可从 Lactococcus lactis subsp.它的分子量为 70 kD ± 5 kD；等电点为 4.1 ± 0.4 ；底物范围包括具有 5 个或更多氨基酸的肽、甲萘肽、缓激肽、胰高血糖素、氧化胰岛素 β 链和神经肽，不包括具有少于 5 个氨基酸的肽和α-、β- 和 κ-酪蛋白；水解活性取决于 Co²⁺；最适温度为 30-38°C，最适 pH 值为 6.0-6.5。
• Methods and systems for designing and/or characterizing soluble lipidated ligand agents
  申请人：Tufts Medical Center

  公开号：US11254720B2

  公开（公告）日：2022-02-22

  The present application provides methods for preparing soluble lipidated ligand agents comprising a ligand entity and a lipid entity, and in some embodiments, provides relevant parameters of each of these components, thereby enabling appropriate selection of components to assemble active agents for any given target of interest.

  本申请提供了制备由配体实体和脂质实体组成的可溶性脂质化配体制剂的方法，在某些实施方案中，还提供了这些成分中每种成分的相关参数，从而能够适当选择成分，为任何给定的感兴趣的靶标组装活性制剂。
• Orphan opioid receptor and recombinant materials for its production
  申请人：——

  公开号：US20020061554A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  Genes encoding opioid receptors (including opioid-like receptor (ORL) proteins) can be retrieved from vertebrate libraries using the murine probe disclosed herein under low-stringency conditions. The DNA sequence shown in FIG. 5 or its complement can be used to obtain the human delta, kappa and mu genes as well as the murine mu gene and human ORL-1. The probe provided encodes the murine delta opioid receptor.

  在低强度条件下，可以使用本文公开的小鼠探针从脊椎动物文库中检索到编码阿片受体（包括阿片样受体（ORL）蛋白）的基因。图 5 所示的 DNA 序列 5 或其补体可用于获取人类 delta、kappa 和 mu 基因以及小鼠 mu 基因和人类 ORL-1。所提供的探针编码小鼠 delta 阿片受体。
• Opioid receptor genes
  申请人：——

  公开号：US20030124672A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  Genes encoding opioid receptors (including opioid-like receptor (ORL) proteins) can be retrieved from vertebrate libraries using the murine probe disclosed herein under low-stringency conditions. The DNA sequence shown in FIG. 5 or its complement can be used to obtain the human delta, kappa and mu genes as well as the murine mu gene and human ORL-1. The probe provided encodes the murine delta opioid receptor.

  在低强度条件下，可以使用本文公开的小鼠探针从脊椎动物文库中检索到编码阿片受体（包括阿片样受体（ORL）蛋白）的基因。图 5 所示的 DNA 序列 5 或其补体可用于获取人类 delta、kappa 和 mu 基因以及小鼠 mu 基因和人类 ORL-1。所提供的探针编码小鼠 delta 阿片受体。
• Nicotinoyl peptide derivatives and cosmetic composition comprising the same
  申请人：BIO-FD&C Co., Ltd.

  公开号：EP2420510B1

  公开（公告）日：2013-05-01